부보알데히드합성
Bouveault aldehyde synthesis| 부보알데히드합성 | |
|---|---|
| 의 이름을 따서 명명됨 | 루이 부보 |
| 반응형 | 탄소-탄소 결합 형성 반응 |
| 식별자 | |
| RSC 온톨로지 ID | RXNO:0000533 |
Bouveault 알데히드 합성(Bouveault 반응이라고도 함)은 N, N-디치환된 [1][2]포름아미드를 사용하여 알킬기 또는 할로겐화 아릴기를 포르밀기로 대체하는 1포트 치환 반응이다.1차 할로겐화 알킬의 경우 이는 상동성 알데히드를 1개 더 길게 생성한다.할로겐화 아릴의 경우 이에 상응하는 카르발알데히드가 생성됩니다.부보 알데히드 합성은 포밀화 반응의 한 예이며 프랑스 과학자 루이 부보의 이름을 따서 명명되었습니다.
반응 메커니즘
Bouveault 알데히드 합성의 첫 번째 단계는 그리냐르 시약의 형성이다.N, N-디치환 포름아미드(예를 들어 디메틸포름아미드)를 첨가하면 원하는 알데히드로 쉽게 가수분해할 수 있는 헤미아미날(hemiaminal)이 형성된다.
바리에이션
마그네슘 기반 그리냐르 시약 대신 유기석 시약을 사용하는 변종도 부보 알데히드 [3]합성으로 간주됩니다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ Louis Bouveault (1904). "Modes de formation et de préparation des aldéhydes saturées de la série grasse" [Methods of preparation of saturated aldehydes of the aliphatic series]. Bull. Soc. Chim. Fr. (in French). 31: 1306–1322.
- ^ Louis Bouveault (1904). "Nouvelle méthode générale synthétique de préparation des aldéhydes" [Novel general synthetic method for preparing aldehydes]. Bull. Soc. Chim. Fr. (in French). 31: 1322–1327.
- ^ Jee Jack Li.이름 반응: 자세한 반응 메커니즘 모음입니다.Springer, 2003.ISBN 3-540-40203-9
- Smith, L. I.; Nichols, J. (1941). "The Synthesis of Aldehydes from Grignard Reagents. II. Polymethylbenzaldehydes". J. Org. Chem. 6 (4): 489. doi:10.1021/jo01204a003.
- Sice, Jean (1953). "Preparation and Reactions of 2-Methoxythiophene". J. Am. Chem. Soc. 75 (15): 3697–3700. doi:10.1021/ja01111a027.
- Jones, E. R. H. (1958). "210. Researches on acetylenic compounds. Part LX. The synthesis of three natural polyacetylenic hydrocarbons". J. Chem. Soc.: 1054–1059. doi:10.1039/jr9580001054.
