2-메르카프토에탄올

2-Mercaptoethanol
2-메르카프토에탄올
Structural formula of 2-mercaptoethanol
Ball and stick model of 2-mercaptoethanol
이름
선호 IUPAC 이름
2-설파닐탄-1-올[1]
기타 이름
2-Mercaptoethan-1-ol
2-히드록시-1-에타네티올
β-메르카프토에탄올
티오글리콜
베타-머크
식별자
3D 모델(JSmol)
3DMET
773648
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.000.422 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-464-6
1368
케그
메슈 메르캡토에탄올
펍켐 CID
RTECS 번호
  • KL5600000
유니
UN 번호 2966
  • InChi=1S/C2H6OS/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 checkY
    키: DGVVWUTYPICAM-UHFFFAOYSA-N checkY
  • OCS
특성.
C2H6OS
어금질량 78.13 g·190−1
냄새 불쾌하고 독특함
밀도 1.152g/cm3
녹는점 -100°C(-148°F, 173K)
비등점 157 °C, 314 °F, 430 K
로그 P -0.23
증기압 0.76 hPa (20°C에서) 4.67 hPa (40°C에서)
산도(pKa) 9.643
기본성(pKb) 4.354
1.4996
위험
GHS 라벨 표시:
GHS05: Corrosive GHS06: Toxic GHS09: Environmental hazard
위험
H301, H310, H315, H317, H318, H330, H410
P260, P273, P280, P284, P301+P310, P302+P350
플래시 포인트 68°C(154°F, 341K)
폭발 한계 18%
치사량 또는 농도(LD, LC):
244mg/kg(도덕, 랫드)[2]
150mg/kg(피부, 토끼)[2]
관련 화합물
관련 화합물
 에틸렌 글리콜

1,2-에타네디티올

달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

2-Mercaptoethanol (also β-mercaptoethanol, BME, 2BME, 2-ME or β-met) is the chemical compound with the formula HOCH2CH2SH. ME or βME, as it is commonly abbreviated, is used to reduce disulfide bonds and can act as a biological antioxidant by scavenging hydroxyl radicals (amongst others). 히드록실 그룹이 물에 용해성을 혼동하고 변동성을 낮추기 때문에 널리 사용된다. 그것의 증기압력 감소 때문에, 그것의 냄새는 불쾌하기는 하지만, 관련된 냄새보다 덜 불쾌하다.

생산

2-Mercaptoethanol은 산화 에틸렌과 황화수소의 반응에 의해 산업적으로 제조된다. 티오디글리콜과 다양한 제올라이트가 반응을 촉진시킨다.[3]

Reaction of ethylene oxide with hydrogen sulfide to form 2-mercaptoethanol in the presence of thiodiglycol as solvent and catalyst.

반응

2-Mercaptoethanol은 알데히드, 케톤과 반응하여 해당하는 옥사티올레인을 준다.[4] 이것은 2-메르카프토에탄올을 보호 집단으로서 유용하게 만들며, 안정성이 다이옥솔레인과 디티올레인 사이에 있는 파생상품을 제공한다.[5]

Reaction scheme for the formation of oxathiolanes by reaction of 2-mercaptoethanol with aldehydes or ketones.

적용들

단백질 감소

일부 단백질은 2-메르카프토에탄올에 의해 변성될 수 있는데, 이 단백질은 티올 그룹 사이사이 사이사이에서 형성될 수 있는 이황화 결합을 분쇄한다. 2-메르카프토에탄올을 초과하는 경우, 다음의 평형을 오른쪽으로 이동시킨다.

RS-SR + 2 HOCHCHSH22 ⇌ 2 RSH + HOCHCHS22–SCHOH22
Reaction scheme for the cleavage of disulfide bonds by 2-mercaptoethanol

S-S 결합을 깨뜨림으로써 일부 단백질의 3차 구조와 2차 구조를 모두 교란시킬 수 있다.[6] 단백질 구조를 교란시키는 능력 때문에, 예를 들어, 단백질 용액에 이황화 연계 조광기 또는 고차 과점자가 아닌 단층 단백질 분자가 포함되어 있는지 확인하기 위해 단백질 분석에 사용되었다. However, since 2-mercaptoethanol forms adducts with free cysteines and is somewhat more toxic, dithiothreitol (DTT) is generally more used especially in SDS-PAGE. DTT is also a more powerful reducing agent with a redox potential (at pH 7) of −0.33 V, compared to −0.26 V for 2-mercaptoethanol.[7]

2-Mercaptoethanol은 생물학적 응용에서 종종 디티오트레이톨(DTT) 또는 무취 트리스(2-carboxyethyl)인산염(TCEP)과 교환하여 사용된다.

2메르카프토에탄올은 DTT보다 변동성이 높지만 2메르카프토에탄올의 반감기가 pH 6.5에서 100시간 이상, pH 8.5에서 4시간 이상, DTT의 반감기는 pH 6.5에서 40시간, pH 8.5에서 1.5시간 이상이다.[8][9]

단백질 산화 방지

2-Mercaptoethanol 및 관련 환원제(예: DTT)는 종종 유리 황하이드릴 잔류물의 산화를 억제하여 단백질 활동을 유지하기 위한 효소 반응에 포함된다. 그것은 종종 표준 완충 성분으로 효소 어세이에서 사용된다.[10]

변성 리보핵산

2-Mercaptoethanol은 일부 RNA 분리 절차에서 세포 투석 시 방출되는 리보누클레이저를 제거하기 위해 사용된다. 수많은 이황화 결합은 리보핵산을 매우 안정적인 효소로 만들기 때문에 2-메르카프토에탄올을 사용하여 이황화 결합을 줄이고 단백질을 불가역적으로 변성시킨다. 이것은 RNA 추출 과정에서 RNA를 소화하는 것을 방지한다.[11]

안전

2-Mercaptoethanol은 독성으로 간주되어 흡입 시 비강 통로 및 호흡기에 자극을 일으키고 피부에 자극을 주며 섭취를 통한 구토와 복통, 심한 노출이 발생하면 사망할 수 있다.[12]

참조

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 697. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The prefixes ‘mercapto’ (–SH), and ‘hydroseleno’ or selenyl (–SeH), etc. are no longer recommended.
  2. ^ a b 2-메르카프토에탄올
  3. ^ Roy, Kathrin-Maria (2005). "Thiols and Organic sulphides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_767.
  4. ^ "1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes". Organic Chemistry Portal. Archived from the original on 17 May 2008. Retrieved 27 May 2008.
  5. ^ Sartori, Giovanni; Ballini, Roberto; Bigi, Franca; Bosica, Giovanna; Maggi, Raimondo; Righi, Paolo (2004). "Protection (and Deprotection) of Functional Groups in Organic Synthesis by Heterogeneous Catalysis". Chem. Rev. 104 (1): 199–250. doi:10.1021/cr0200769. PMID 14719975.
  6. ^ "2-Mercaptoethanol". Chemicalland21.com. Archived from the original on 2006-10-05. Retrieved 8 October 2006.
  7. ^ Aitken CE; Marshall RA, Puglisi JD (2008). "An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments". Biophys J. 94 (5): 1826–35. Bibcode:2008BpJ....94.1826A. doi:10.1529/biophysj.107.117689. PMC 2242739. PMID 17921203.
  8. ^ 예, J. I. (2009) 단백질 결정화 제2판 (Ed: T. Bergfors), 국제 대학 라인 라 졸라, CA에서 "결정화의 최적화를 위한 첨가 및 미세 칼로리 접근법". ISBN 978-0-9720774-4-6
  9. ^ Stevens R.; Stevens L.; Price N.C. (1983). "The Stabilities of Various Thiol Compounds used in Protein Purifications". Biochemical Education. 11 (2): 70. doi:10.1016/0307-4412(83)90048-1.
  10. ^ Verduyn, C; Van Kleef, R; Frank, J; Schreuder, H; Van Dijken, J. P.; Scheffers, W. A. (1985). "Properties of the NAD(P)H-dependent xylose reductase from the xylose-fermenting yeast Pichia stipitis". The Biochemical Journal. 226 (3): 669–77. doi:10.1042/bj2260669. PMC 1144764. PMID 3921014.
  11. ^ Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael (2005). Lehninger principles of biochemistry. New York: W.H. Freeman. pp. 148. ISBN 0-7167-4339-6.
  12. ^ "Material Safety Data Sheet". JT Baker. Retrieved 31 July 2011.