무콘산

Muconic acid
메콘산과 혼동하지 말 것.
무콘산[1][2]
Muconic acid EE.png
이름
IUPAC 이름
(2E,4E)-헥사-2,4-디엔디오산
기타 이름
(E,E)-무콘산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.020.659 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 222-724-8
유니
  • InChI=1S/C6H6O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H(H,7,8)(H,9,10)/b3-1+,4-2+ ☒N
    키: TXXHDPDFNKHGW-ZPUQHVIOSA-N ☒N
  • InChI=1/C6H6O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H(H,7,8)(H,9,10)/b3-1+,4-2+
    키: TXXHDPDFNKHGW-ZPUQHVIOBF
  • OC(\C=C/C=C\C(O)=O)=O
특성.
C6H6O4
몰 질량 142.110 g/140−1
외모 결정 프리즘
밀도 1.366g/mL
녹는점 194 ~ 195 °C (381 ~ 383 °F, 467 ~ 468 K) (시스, 시스 형태, 에탄올 프리즘), 301 °C (트랜스, 트랜스폼, 물에서 프리즘), 190 ~191 °C (온수에서 시스, 트랜스폼, 바늘)[3]
비등점 345 °C (653 °F, 618 K)
1 g/L
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 자극성
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

무콘산은 디카르본산이다.이중결합 주위의 기하학적 형태에 따라 다른 트랜스-무콘산, 시스-무콘산, 시스-무콘산 등 3가지 이성질체 형태가 있다.이것의 이름은 묵산에서 유래되었다.

Skeletal formula of trans,trans-muconic acid Skeletal formula of cis,trans-muconic acid Skeletal formula of cis,cis-muconic acid
Ball-and-stick model of the trans,trans-muconic acid molecule Ball-and-stick model of the cis,trans-muconic acid molecule Ball-and-stick model of the cis,cis-muconic acid molecule
트랜스, 트랜스 cis,트랜스 cis,개요

트랜스, 트랜스-무콘산은 인간의 벤젠 대사물이다.따라서 소변 중 농도의 측정은 [4][5]벤젠에 대한 직업적 또는 환경적 노출의 바이오마커로 사용됩니다.아디핀산으로부터 트랜스,[6] 트랜스-무콘산을 합성할 수 있다.

시스,시스-무콘산은 다양한 방향족 화합물의 효소 분해에 의해 일부 박테리아에 의해 생산된다.

무콘산의 생물생산은 나일론-6, 폴리우레탄,[7] 폴리에틸렌 테레프탈레이트를 포함한 몇 가지 귀중한 소비용 바이오 플라스틱을 생산하기 위한 플랫폼 화학 물질로 사용될 가능성이 있기 때문에 관심이 있습니다.

「 」를 참조해 주세요.

메모들

  1. ^ Merck Index, 제11판
  2. ^ 시그마알드리치의 무콘산
  3. ^ 머크 인덱스, 제12판(1996), 6381, 페이지 1079
  4. ^ Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J (2007). "A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure". Toxicologic Pathology. 35 (2): 268–9. doi:10.1080/01926230601156278. PMID 17366320.
  5. ^ Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, et al. (1996). "Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels". Environ. Health Perspect. Brogan &#38. 104 (3): 318–23. doi:10.2307/3432891. JSTOR 3432891. PMC 1469300. PMID 8919771.
  6. ^ P. C. Guha, D. K. Sankaran (1946). "Muconic Acid". Organic Syntheses. 26: 57. doi:10.15227/orgsyn.026.0057.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  7. ^ Curran KA, Leavitt JM, Karim AS, Alper HS (2013). "Metabolic engineering of muconic acid production in Saccharomyces cerevisiae". Metab. Eng. 15: 55–66. doi:10.1016/j.ymben.2012.10.003. PMID 23164574.