파지나클로네

Pazinaclone
파지나클로네
Pazinaclone.svg
임상 데이터
ATC 코드
  • 없음.
식별자
  • 2-(7-클로로-1,8-나프티리딘-2-일)-3-[(2-(4-다이옥사-8-아자스피로[4.5]데칸-8-일)-2-옥소에틸]-3H-이소인돌-1-온
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
케그
첸블
화학 및 물리 데이터
공식C25H23클론N4O4
몰 질량478.93 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • Clc1nc2nc(ccc2cc1)N4C(=O)c3cc3C4CC(=O)N6CC5(OCCO5)CC6
  • InChI=1S/C25H23ClN4O4/c26-20-7-5-16-6-8-21(28-23)27-20)30-19(17-3-1-2-4-18(17)24(30)32)15-229-13-23(29)
  • 키: DPGKFACWOCLTCA-UHFFFAOYSA-N checkY
(표준)

파지나클론(DN-2327)은 사이클로피롤론 계열의 진정제 및 항불안제 약물이다.다른 시클로피롤론 약물은 조피클로네와 에조피클로네를 포함한다.

파지나클론은 진정제 및 항불안제 특성을 포함한 벤조디아제핀과 매우 유사한 약리학적 프로파일을 가지고 있지만, 경구 [1]효과는 적고, 저용량에서는 비교적 선택적 항불안제이며, 진정 효과는 높은 [2]용량에서만 나타난다.

파지나클론은 GABA 벤조디아제핀 수용체에서A 부분작용제로 작용하여 진정 및 항불안제 효과를 발생시키지만, 파지나클론은 대부분의 [3]벤조디아제핀보다 아형 선택성이 더 높다.

합성

Pazinaclone 합성: 미국 특허 4,778,801

2-아미노-7-클로로-1,8-나프티리딘과 프탈산 무수물의 반응이 대응하는 프탈이미드로 이어진다.본질 중 이미드 카르보닐기 중 하나를 선택적으로 환원하면 알데히드로 변환된다.Tert-Butyl(트리페닐포스포라닐리덴) 아세테이트와의 축합으로 위티그 생성물을 얻을 수 있다.

그런 다음 카르본산을 디에틸시아노포스폰산염으로 처리하여 활성산 시안화물로 변환하고, 1,4-다이옥사-8-아자스피로[4.5]데칸과 반응하여 대응하는 아미드인 파지나클론이 형성된다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Wada T, Fukuda N (March 1992). "Effect of a new anxiolytic, DN-2327, on learning and memory in rats". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 41 (3): 573–9. doi:10.1016/0091-3057(92)90375-p. PMID 1350101. S2CID 20581568.
  2. ^ Suzuki M, Uchiumi M, Murasaki M (October 1995). "A comparative study of the psychological effects of DN-2327, a partial benzodiazepine agonist, and alprazolam". Psychopharmacology. 121 (4): 442–50. doi:10.1007/BF02246492. PMID 8619007. S2CID 35222663.
  3. ^ Atack JR (May 2005). "The benzodiazepine binding site of GABA(A) receptors as a target for the development of novel anxiolytics". Expert Opinion on Investigational Drugs. 14 (5): 601–18. doi:10.1517/13543784.14.5.601. PMID 15926867. S2CID 22793644.