프로게스테론 3 아세틸 에톨에테르

Progesterone 3-acetyl enol ether
프로게스테론 3 아세틸 에톨에테르
Progesterone 3-acetyl enol ether.svg
임상자료
기타 이름프로게스테론 아세테이트; 프로게스테론 3-아세테론; 3-아세톡시페레냐-3,5-다이엔-20-1; 20-옥소프레냐-3,5-아세테이트; NSC-124740
마약류프로게스테겐; 프로게스테겐 에테르
식별자
  • [(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-17-아세틸-10,13-디메틸-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-데카하이드로-1H 사이클로펜타[a]페난트렌트렌-3yl] 아세테이트
CAS 번호
  • 4954-06-7 checkY
펍켐 CID
켐스파이더
유니
화학 및 물리적 데이터
공식C23H32O3
어금질량356.506 g·1906−1
3D 모델(JSmol)
  • CC(=O)[C@H]1CC[C@H]2[C@]2[C@]1(CC[C@H]3[C@H]2]CC=C4[C@]3(CCC(=C4)OC(=O)C)C)c
  • InChI=1S/C23H32O3/c1-14(24)19-7-8-20-18-6-5-16-13-17(26-15(2)25)9-11-22(16,3)21(18)10-12-23(19,20)4/h5,13,18-21H,6-12H2,1-4H3/t18-,19+,20-,21-,22-,23+/m0/s1
  • 키:YIPYJRPRHUJJDP-WKOLOUIMSA-N

프로게스테론 3-아세틸 에톨 에테르와 프로게스테론 아세테이트 3-아세틸 에테르, [1]3-아세톡시피레그나-3,5-다이엔-20-1은 시판되지 않은 프로게스틴이다.[2][3][4][5] 프로게스테론, 히드록시프로제스테론 등 프로게스테론, 프로게스테론이 프로게스테론, 프로게스테론, 프로게스테론 등 프로게스테론 생물학적 활성도 평가에서 유사한 효력이 있는 것으로 보고됐다.[2][3] 게다가, 그것은 동물의 임신을 유지할 수 있었다.[2] 프로게스테론 3-아세틸 에톨에테르(Progesterone 3-acetyl enol ether)는 프로게스테론 3-사이클로펜틸 에테르로도 알려져 있으며 이전에 경구피임약으로 시판된 바 있다.[6]

3-아세틸 에테르를 체내 프로게스테론 3-아세틸 에테르에서 분리할 수 있으며, 화학 구조에 기초하여 프로게스테론 3-아세틸 에테르를 3α-디하이드롭로게스테론 및/또는 3β-디하이드로게스테론으로 변환시킬 수 있다. 3β-디히드로게스테론은 클로베르크 시험에서 프로게스테론과 거의 동일한 프로게스테론 효력이 있는 것으로 보고되었지만, 3α-디히드로게스테론은 평가되지 않았다.[7]

프로게스테론의 C3 에놀에테르들은 산화성 신진대사에 민감하기 때문에 히드록시프로게스테론 카프로이트와 같은 프로게스테론 에스테르에 비해 디포 주사를 통해 사용하기에 적합하지 않다.[8]

참고 항목

참조

  1. ^ "ChemIDplus - 0004954067 - YIPYJRPRHUJJDP-WKOLOUIMSA-N - Pregna-3,5-dien-20-one, 3-(acetyloxy)- - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information".
  2. ^ a b c Lutwak-Mann C, Adams CE (April 1957). "Carbonic anhydrase in the female reproductive tract. II. Endometrial carbonic anhydrase as indicator of luteoid potency: correlation with progestational proliferation". J. Endocrinol. 15 (1): 43–55. doi:10.1677/joe.0.0150043. PMID 13439082.
  3. ^ a b Pincus G, Miyake T, Merrill AP, Longo P (November 1957). "The bioassay of progesterone". Endocrinology. 61 (5): 528–33. doi:10.1210/endo-61-5-528. PMID 13480263.
  4. ^ Ralph I. Dorfman (3 February 2016). Bioassay. Elsevier. pp. 153–. ISBN 978-1-4832-7276-4.
  5. ^ Rao, P. N., & Edwards, B. E. (1967년) 미국 특허 3,321,495호. 워싱턴 DC: 미국 특허청
  6. ^ Gaunt R, Steinetz BG, Chart JJ (1968). "Pharmacologic alteration of steroid hormone functions". Clin. Pharmacol. Ther. 9 (5): 657–81. doi:10.1002/cpt196895657. PMID 4175595. An interesting substance which has received little attention is the 3-cyclopentyl enol ether of progesterone (quingestrone). [...]
  7. ^ Junkermann H, Runnebaum B, Lisboa BP (July 1977). "New progesterone metabolites in human myometrium". Steroids. 30 (1): 1–14. doi:10.1016/0039-128X(77)90131-3. PMID 919010. S2CID 28420255. In the Clauberg bioassay the 3β-hydroxy-4-pregnen-20-one shows about the same potency as progesterone (34). In regard to the biological activity of the 3α epimer no data are available.
  8. ^ Junkmann, Karl (1954). "Gestagens of prolonged action". Naunyn-Schmiedebergs Archiv für Pharmakologie und Experimentelle Pathologie. 223: 244–53. ISSN 0365-5423. Among a large no. of pregnane derivs. the esters of 17-α-hydroxyprogesterone (I), itself of weak lutein hormone action, have a strong and long-lasting gestagen action. The optimal results are obtained with I caproate. It permits the administration of depot doses in clear solns. Within the range of dosage used no androgenic effect was noted. It has no influence on growth and on the secondary sex characteristics in infantile and adult castrate male rats. The 3-enol esters of progesterone, which have a somewhat prolonged action, are less suited for depot administration because of their oxidizability.