델레핀 반응

델레핀 반응은 헥사메틸네테트라민(1)과 헥사메틸렌테트라민(2)의 반응에 따른 1차 아민(4)의 유기합성에 이어 2차 암모늄 염(3)의 산성 가수분해효를 말한다.^[1][2] 프랑스의 화학자 스테판 마르셀 델레핀(1871~1965)의 이름을 따서 지은 것이다.

이 반응의 장점은 반응 시간이 짧고 비교적 가벼운 반응 조건을 가진 쉽게 접근할 수 있는 반응제로부터 부작용 없이 1차 아민에 선택적으로 접근하는 것이다. 단점으로는 4분기의 암모늄 염분 형성 과정에서 포름알데히드(발암물질로 알려진)의 여러 등가물이 형성되는 등 클로로포름(cloroform)을 용매로 사용하는 경우가 많고 원자경제도 좋지 않다는 점이 있다.^[3]

예를 들면 2,3-디브로모프로펜에서 2-브로모아민 합성이 있다.^[4]

반응 메커니즘

벤질 할라이드 또는 알킬 할라이드 1은 헥사메틸네테트라민과 반응하며, 매번 질소 원자 하나를 알킬릴 뿐이다. 농축 에탄올 염산 용액에서 환류함으로써 이 소금은 포름알데히드(에탄올을 함유한 아세트산) 및 염화암모늄과 함께 1차 아민으로 전환된다.

가수분해 조건과 구조에 따라, 대신에 질소는 벤질릭 알데히드(소믈렛 반응)를 주기 위해 첫 번째 단계에서 결합한 탄소로부터 손실될 수 있다.

참고 항목

• 가브리엘 합성

참조