데스-마틴 산화
Dess–Martin oxidation| 데스-마틴 산화 | |
|---|---|
| 이름을 따서 명명됨 | 다니엘 벤자민 데스 제임스 컬런 마틴 |
| 반응형 | 유기 리독스 반응 |
| 식별자 | |
| 유기화학포털 | 드시-스파이프 |
| RSC 온톨로지 ID | RXNO:0000256 |
데스-마틴 산화는 데스-마틴 피르디네인을 이용하여 알데히드에 1차 알코올을, 케톤에 2차 알코올을 산화시키는 유기적 반응이다.[1] 1983년 치주 시약을 개발한 미국인 화학자 다니엘 벤자민 데스와 제임스 컬런 마틴의 이름을 따서 지은 것이다.
이 반응은 IBX와 유사한 고밸런스 요오드 시약을 사용하여 알코올을 선택적으로 약한 산화시켜 알데히드나 케톤으로 만든다. 반응은 일반적으로 디클로로메탄이나 클로로포름과 같은 염소 처리된 용매에서 이루어진다. 반응은 상온에서 할 수 있고 빨리 완성된다. 많은 다른 기능 그룹들은 이 반응에 영향을 받지 않을 것이다.
데스-마틴 산화는 매우 순하고, 독성 크롬 시약의 사용을 피하고, 큰 초과 또는 공동 산화제가 필요하지 않으며, 작업 용이성을 위해 다른 산화 반응보다 선호될 수 있다.
데스-마틴 산화 메커니즘의 화학적 도면
그 반응은 두 개의 등가물인 아세트산을 생산한다. 산-레이블 화합물을 보호하기 위해 피리딘이나 중탄산나트륨으로 완충할 수 있다.
물을 이용한 데스-마틴 산화반응의 가속도는 마이어와 슈라이버에 의해 나타났다.[2]
참고 항목
참조
- ^ Dess, Daniel B.; Martin, James Cullen (1983). "Readily accessible 12-I-5 oxidant for the conversion of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones". J. Org. Chem. 48 (22): 4155–4156. doi:10.1021/jo00170a070.
- ^ Meyer, Stephanie D.; Schreiber, Stuart L. (1994). "Acceleration of the Dess-Martin Oxidation by Water". J. Org. Chem. 59 (24): 7549–7552. doi:10.1021/jo00103a067.
