3-Deoxyglucosone

3-Deoxyglucosone
3-Deoxyglucosone
3-Deoxyglucosone.svg
이름
선호 IUPAC 이름
(4S,5R)-4,5,6-트리히드록시-2-옥소헥산날
기타 이름
3-Deoxy-D-erythro-hexosulose; 2-Keto-3-deoxyglucose; 3-Deoxy-D-erythro-hexos-2-ulose; 3-Deoxy-D-erythro-hexosulose; 3-Deoxy-D-glucosone; D-3-Deoxyglucosone
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.241.539 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C6H10O5/c7-2-4-4(9)6(11)3-8/h2,5-6,8,10-11H,1,3H2/t2-,6+/m0/s1 checkY
    키: ZGCHLOWZNKRZSN-NTSWWBYSA-N checkY
  • InChi=1/C6H10O5/c7-2-4(9)1-5-4(9)6(11)3-8/h2,5-6,8,10-11H,1,3H2/t5-,6+/m0/s1
    키: ZGCHLOWZNKRZSN-NTSWWBYBM
  • C(C(C(CO)O)C(=O)C=o
  • O=C(C=O)C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO
특성.
C6H10O5
어금질량 162.12 g·192−1
밀도 1.406 g/ml
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

3-Deoxyglucosone(3DG)은 당뇨병의 표식이기 때문에 눈에 띄는 설탕으로, 3DG는 단백질과 반응해 당뇨, 아테롬성경화증, 고혈압, 알츠하이머병, 염증, 노화 등의 혈관 합병증 등의 질병에 기여하는 고급 당화종제품(AGEs)을 형성한다.[1]

생합성

4-아이미다졸론은 아르기닌 잔류물과 3-데옥시글루코손(R = CHCH2(OH)CH(OH)CH(OH)CHOH2)의 응결에서 발생한다.[2]

3DG는 Maillard 반응을 통해 자연적으로 만들어진다.포도당이 단백질에서 발견된 리신이나 아르기닌의 일차 아미노 그룹과 반응한 후 형성된다.반응성 포도당의 농도가 증가하기 때문에 조절되지 않은 당뇨병과 마찬가지로 혈당치가 과다한 3DG가 더 많이 형성된다.포도당은 단백질 아미노 그룹과 비정질적으로 반응하여 당화를 시작한다.3DG의 형성은 노화뿐만 아니라 당뇨병의 수많은 합병증을 설명할 수 있다.[1]

3DG는 과당 3인산염(F3P)의 분해로도 발생한다.[3] 3DG는 과당사민 3-키나아제의 작용을 통한 당뇨병 합병증 발병의 중심 역할을 한다.[citation needed]

생화학

Dicarbonyl 설탕, 즉 R-C(O)-C(O)-R을 그룹화한 설탕으로서 3DG는 아민 그룹에 대해 매우 반응적이다.아민은 일부 핵산뿐만 아니라 아미노산에서도 흔하다.단백질 아미노 그룹과 3DG의 반응에 따른 제품을 고급 글리제 최종 제품(AG)이라고 부른다.AGE에는 이미다졸론, 피랄린, N-6(카복시메틸)리신, 펜토시딘 등이 있으며, 3DG뿐만 아니라 AGE는 결정체, 콜라겐 등 장수 단백질의 변형과 교차연계 작용이 있어 당뇨병, 아테롬성경화증, 고혈압, 알츠하이머병, 염증, 염증, 염증 등의 질환에 기여한다.노화의[1]

3DG는 다양한 잠재적인 생물학적 영향을 가지고 있으며, 특히 당뇨병 상태의 농도가 높을 경우 더욱 그러하다.

  • 신혈증을 가진 당뇨병 환자들은 다른 당뇨병 환자에 비해 혈장 수치가 3DG로 높아진 것으로 나타났다.[4][5][1]
  • 전신적 3DG 수치를 높이는 당화식 식단은 당뇨병과 같은 관형성 신장병리학으로 이어진다.[6]
  • 증가된 3DG는 점층 지하막 폭 증가와 상관관계가 있다.[7]
  • 3DG는 알데히드 환원효소를 비활성화한다.[8]알데히드 환원효소는 3DG로부터 신체를 보호하는 세포 효소로 소변과 혈장에서 3DG 대 3DF(3DF)[9]의 비율이 당뇨병 인간에게 있어 장애가 있다.
  • 3DG는 당뇨 발생증에서 기형 유발 요인으로 배아 기형을 초래한다.[10]이는 과산화수소 매개 발생증을 유발하는 3DG 축적에서 발생하는 것으로 보인다.임신 중 발병하는 기존 당뇨나 중증 당뇨병이 있는 여성은 다른 여성에 비해 3~4배 정도 출산율이 높다.
  • 3DG는 대식세포에서 파생된 세포 라인에[11] 세포사멸을 유발하며 배양된 피질 뉴런과[12] PC12 세포에 독성을 가진다.[13]

3DG 및 ROS

3DG는 당뇨병 합병증 발병에 기여하는 반응성 산소종(ROS)을 유도한다.[14]구체적으로 3DG는 자궁경화 혈액이 풍부한 부드러운 근육 미토겐인 헤파린 결합 표피 성장인자를 유도한다.이러한 관찰은 3DG의 증가가 당뇨병에 무테로젠증을 유발할 수 있음을 시사한다.[15][16] 3DG는 또한 ROS로부터 세포를 보호하는 효소를 불활성화한다.예를 들어 글루타티온을 사용하여 ROS를 제거하는 중앙 항산화 효소인 글루타티온 페록시디아제와 글루타티온을 재생하는 글루타티온 환원효소는 모두 3DG에 의해 비활성화된다.[17][18] 당뇨병 인간들은 산화 스트레스를 증가시킨다.[19] 3DG에 의해 유도된 ROS는 산화 DNA 손상을 초래한다.[20]3DG는 세포에 의해 내장이 가능하며 내장이 된 3DG는 세포내 산화 응력의 생성을 담당한다.[21]

해독

의학적 중요성은 불확실하지만, 다양한 화합물이 3DG와 반응하여 이를 비활성화할 수 있다.그러한 에이전트 중 하나는 아미노구아니딘(AG)이다.[22]AG는 동물 모델에서 AGE 관련 망막, 신경, 동맥 및 신장 병리학을 감소시킨다.[23][24][25][26]AG의 문제는 효능에 필요한 양에 독성이 있다는 것이다.[citation needed]

추가 판독값

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  • Baynes JW, Thorpe SR, Murtiashaw MH (1984). "Nonenzymatic glucosylation of lysine residues in albumin". Methods in Enzymology. 106: 88–98. doi:10.1016/0076-6879(84)06010-9. ISBN 978-0-12-182006-0. PMID 6436646. {{cite journal}}:Cite 저널은 필요로 한다. journal=(도움말)
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  • Yan SF, Ramasamy R, Naka Y, Schmidt AM (December 2003). "Glycation, inflammation, and RAGE: a scaffold for the macrovascular complications of diabetes and beyond". Circulation Research. 93 (12): 1159–69. doi:10.1161/01.RES.0000103862.26506.3D. PMID 14670831.*

참조

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  2. ^ Bellier, Justine; Nokin, Marie-Julie; Lardé, Eva; Karoyan, Philippe; Peulen, Olivier; Castronovo, Vincent; Bellahcène, Akeila (2019). "Methylglyoxal, a Potent Inducer of AGEs, Connects between Diabetes and Cancer". Diabetes Research and Clinical Practice. 148: 200–211. doi:10.1016/j.diabres.2019.01.002. PMID 30664892.
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