α-시클로덱스트린

α-Cyclodextrin
α-시클로덱스트린
AlphaCyclodextrin structure.png
이름
IUPAC 이름
시클로말토헥사오스
시스템 IUPAC 이름
시클로헥사키스-(1→4)-α-D-글루코피라노실
기타 이름
시클로헥사아밀로스
시클로헥사덱스트린
시클로말톡소스
α-시클로아밀로스
α-덱스트린
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.029.995 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 233-007-4
케그
유니
  • Z1LH97KTRM(하이드레이트) checkY
  • InChI=1S/C36H60O30/c37-1-7-25-13(43)19(49)31(55-7)62-26-8(2-38)57-33(21)15(26)45)64-28-10(4-40)59-35(2353)(1766-3066)-, 35-, 36-/m1/s1
    키: HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N
  • C([C@@H]1[C@H]2[C@H]([C@H])([C@H])(O1)O[C@H]3[C@H]([C@H][C@H][C@H][3]O[C@@H]4[C@H](O[C@H]([C@H])([C@H]4O))O[C@@H]5[C@H](O[C@H]([C@H])([C@H]5O)O[C@@H]6[C@H](O[C@H]([C@H])([C@H]6O)O[C@H]7[C@H](O[C@H](O2)[C@H]7O)CO) CO) CO)CO)CO)O)O)O)O)o
특성.
C36H60O30
몰 질량 972.846 g/120−1
외모 백색 고체
녹는점 고속 가열 속도에서 507°C(945°F, 780K), 기존 가열의 경우 300°C 미만 분해
14.5 g/100 mL
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

α-시클로덱스트린(α-cyclodextrin)은 α-CD로 약칭되기도 하며 포도당으로부터 유도되는 육당류이다.포도당 단위 7개와 8개를 각각 포함하는 β-(베타) 및 β-(감마) 사이클로덱스트린과 관련이 있다.모든 사이클로덱스트린은 독성이 최소인 흰색 수용성 고체입니다.사이클로덱스트린은 다른 분자들을 반원통형으로 결합시키는 경향이 있다.이러한 포함(및 릴리스) 동작은 [2]의학 분야에서의 응용으로 이어집니다.이 화합물은 호스트-게스트 특성을 나타내며 포함 [3]화합물을 형성하기 때문에 매우 흥미롭다.

구조.

주요 기사 : cyclodextrin structure구조

α-시클로덱스트린에서 6개의 포도당 서브유닛은 α-1, 4개의 결합을 통해 끝에서 끝까지 연결되어 있다.그 결과 테이퍼 형태의 실린더가 형성되어 한쪽 면에는 6개의 1차 알코올이, 다른 한쪽 면에는 12개의 2차 알코올 그룹이 있습니다.사이클로덱스트린의 외부 표면은 다소 친수성이 있는 반면 내부 코어는 소수성이다.

α-시클로덱스트린의 3가지 표현.

적용들

α-Cyclodextrin은 의료, 의료 및 식음료 분야용으로 판매된다.약물 전달을 위해, 이 사이클로덱스트린은 소수성 약물에 대한 수용성 및 불안정한 [4]약물에 대한 안정성을 부여한다.

α-시클로덱스트린 매크로사이클을 [5]가진 로탁산의 결정구조.

합성

사이클로덱스트린은 천연 전분 변환 제품이다.산업용으로는 옥수수나 감자와 같은 채소 원료의 효소 분해로 제조된다.먼저 전분을 열처리 또는 α-아밀라아제 중 하나를 사용하여 액화한다.다음으로 효소 변환을 위해 시클로덱스트린 글리코실전달효소(CGTAase)를 첨가한다.CGTase는 다양한 사이클로덱스트린을 생성한다.합성의 선택성은 특정 [2]게스트를 추가함으로써 향상될 수 있습니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Gatiatulin, Askar (2022), "Determination of Melting Parameters of Cyclodextrins Using Fast Scanning Calorimetry", Int. J. Mol. Sci., 23 (21): 13120, doi:10.3390/ijms232113120
  2. ^ a b József Szejtli (1998). "Introduction and General Overview of Cyclodextrin Chemistry". Chem. Rev. 98 (5): 1743–1754. doi:10.1021/cr970022c. PMID 11848947.
  3. ^ Zhichang Liu; Siva Krishna Mohan Nalluria; J. Fraser Stoddart (2017). "Surveying macrocyclic chemistry: from flexible crown ethers to rigid cyclophanes". Chemical Society Reviews. 46 (9): 2367–2650. doi:10.1039/c7cs00185a. PMID 28462968.
  4. ^ Thomas Wimmer (2012). "Cyclodextrins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.e08_e02. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Stanier, Carol A.; O'Connell, Michael J.; Anderson, Harry L.; Clegg, William (2001). "Synthesis of fluorescent stilbene and tolan rotaxanes by Suzuki coupling". Chemical Communications (5): 493–494. doi:10.1039/b010015n.