알파인보란

이름
	IUPAC 이름 9-(2,6,6-트리메틸비시클로[3.1]헵트-3일)-9-보라-비시클로[3.3.1]노난
	기타 이름 알파인보란, B-이소피노캄페일-9-보라비시클로[3.3.1]노난, B-3-피나닐-9-보라비시클로[3.3.1]노난
식별자
CAS 번호	73624-47-2(R 이성질체) ; 42371-63-1(S 이성질체) ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
켐스파이더	17206399 ;
ECHA 정보 카드	100.157.575
PubChem CID	9921373 R; 10890567 S;
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID50432857 ;
	인치 InChI=1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18,2)11-17(12)19-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H, 4-11H2, 1-3H3/T-14, 14, 14-13, 14, 14, 14, 14, 14, 14, 17H2, 12, 13, 14, 14, 14, 18, 17, 17, 17, 17, 18, 17, 18, 17, 18, 17, 18, 18, 18, 17, 18, 18, 17, 17, 17, 18, 18, 17, 18, 17, 17, 17, 18, 18, 키: VCDGSBJCRYTLNU-AZWGFFAPSA-N ; InChI=1/C18H31B/c1-12-16-10-13(18,2)11-17(12)19-6-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H, 4-11H2,1-3H/3-12,16-13,14,? 키: VCDGSBJCRYTLNU-AZWGFFAPBY;
	미소 CC4(C)[C@@H]1C[C@H]4[C@@H](C)[C@H](C1)B3C2CCC3CC2;
특성.
화학식	C18H31B
몰 질량	258.26 g/g−1/g/g
외모	무색 액체
밀도	0.947 g/mL
비등점	55 °C (131 °F, 328 K) 이상
위험 요소
	GHS 라벨링:
픽토그램
신호어	위험.
위험 경고문	H250
주의사항	P210, , , , , ,
	달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Nverify(이란?) 정보 상자 참조

알파인보란^[1]

알파인 보란은 유기 합성에 사용되는 유기 붕소 화합물의 상업 이름이다.이것은 무색의 액체이지만, 보통 용액으로 볼 수 있다.

준비 및 반응

이 시약은 9-BBN을 α-피넨으로 ^[2]처리하여 생성된다.

이렇게 입체적으로 밀집된 키랄 트리알킬보란은 미들랜드 알파인 보란 환원 또는 간단히 미들랜드 ^[3]환원이라고 알려진 알데히드를 입체적으로 환원할 수 있다.

CHB-pinanyl₈₁₂ + RCDO₈₁₂ → CHBOCHDR + (+)-d-pinene

생성된 붕산에스테르를 가수 분해하면 알코올이 생성됩니다.

CHBOCHDR₈₁₂ + HO₂ → CHBOH₈₁₂ + HOCHDR

또한 특정 아세틸렌케톤의 ^[4]입체 선택적 환원에도 효과적이다.

이 반응은 붕소에 대한 카르보닐 산소의 배위에 의한 부가물의 형성을 수반하는 것으로 제안되었다.피난 치환기에서 카르보닐 탄소로의 분자 내 수소화물 전달이 뒤따른다.^[2]

^ R-알핀-보란 및 S-알핀-보란 at Sigma-Aldrich
^ ^a ^b M. M. Midland (1989). "Asymmetric reductions with organoborane reagents". Chemical Reviews. 89 (7): 1553–1561. doi:10.1021/cr00097a010.
^ M. Mark Midland "B-3-Pinanyl-9-Borabicyclo [ 3 . 3 . 1 ]nonane " ( 3 . 3 . 1 ] New York . 04 . 1002 / 084289X . rp . 173 .기사 온라인 게시 날짜: 2001년 4월 15일
^ Midland, M. Mark; Graham, Richard S. (1985). "Asymmetric Reduction of α,β-Acetylenic Ketones with B-3-Pinanyl-9-Borabicyclo[3.3.1]nonane: (R)-(+)-1-Octyln-3-ol". 63: 57. doi:10.15227/orgsyn.063.0057. {{cite journal}}:Cite 저널 요구 사항 journal=(도움말)

이름


IUPAC 이름 9-(2,6,6-트리메틸비시클로[3.1]헵트-3일)-9-보라-비시클로[3.3.1]노난
기타 이름 알파인보란, B-이소피노캄페일-9-보라비시클로[3.3.1]노난, B-3-피나닐-9-보라비시클로[3.3.1]노난
식별자
CAS 번호	73624-47-2(R 이성질체)^Y 42371-63-1(S 이성질체)^Y
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
켐스파이더	17206399^Y
ECHA 정보 카드	100.157.575
PubChem CID	9921373 R 10890567 S
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID50432857
인치 InChI=1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18,2)11-17(12)19-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H, 4-11H2, 1-3H3/T-14, 14, 14-13, 14, 14, 14, 14, 14, 14, 17H2, 12, 13, 14, 14, 14, 18, 17, 17, 17, 17, 18, 17, 18, 17, 18, 17, 18, 18, 18, 17, 18, 18, 17, 17, 17, 18, 18, 17, 18, 17, 17, 17, 18, 18, 키: VCDGSBJCRYTLNU-AZWGFFAPSA-N^Y InChI=1/C18H31B/c1-12-16-10-13(18,2)11-17(12)19-6-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H, 4-11H2,1-3H/3-12,16-13,14,? 키: VCDGSBJCRYTLNU-AZWGFFAPBY
미소 CC4(C)[C@@H]1C[C@H]4[C@@H](C)[C@H](C1)B3C2CCC3CC2
특성.
화학식	C₁₈H₃₁B
몰 질량	258.26 g/g⁻¹/g/g
외모	무색 액체
밀도	0.947 g/mL
비등점	55 °C (131 °F, 328 K) 이상
위험 요소
GHS 라벨링:
픽토그램
신호어	위험.
위험 경고문	H250
주의사항	P210, , , , , ,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Nverify(이란^YN?) 정보 상자 참조