비대칭 이온 쌍 촉매 작용
Asymmetric ion-pairing catalysis화학에서 비대칭 이온 쌍화 촉매는 하전된 중간체 또는 하전된 시약에서 발생하는 비대칭 촉매의 일종이다.촉매의 한 가지 유형에서 이온 쌍은 하전 및 키랄 촉매와 함께 존재한다.대전된 촉매는 양이온성 또는 음이온성일 수 있습니다.음이온 촉매에 의한 촉매작용은 비대칭 역음이온 유도 촉매작용이라고도 한다.음이온 또는 양이온 결합이라고 불리는 비대칭 이온 쌍 촉매의 다른 변형에서 키랄 촉매는 중성이지만 중간 이온 쌍에 비공유 방식으로 결합합니다.비대칭 이온 쌍화 촉매는 루이스산 촉매 및 브론스테드산 [1]촉매와 같은 다른 공유 촉매 유형과는 구별된다.그것은 에난티 선택적 합성의 여러 전략 중 하나이며 학술 연구와 관련이 있다.
이러한 유형의 촉매 작용의 첫 번째 보고된 예는 1984년 인다크리논 [2]합성에 키랄 신코니딘 기반 상전달 촉매를 사용한 돌링, 데이비스 및 그라보스키에 기인한다.중요한 키랄 양이온 발판은 4급 암모늄 양이온과 4급 포스포늄 양이온이다.비대칭 양이온 결합 촉매의 첫 번째 보고된 예는 1981년 에난티오 선택적 마이클 [3]첨가제의 칼륨 염기와 함께 키랄 크라운 에테르를 사용한 크램과 소가로부터 비롯되었다.키랄 음이온성 촉매제의 개발은 보다 최근의 연구 분야이다.2000년에 아담슨 앤 아른드센은 올레핀 아지리드화 및 시클로프로판화에 [4]키랄 붕산 음이온을 사용했다.정기적으로 발생하는 또 다른 골격은 이미늄, 카르보카베늄 또는 옥소카르베늄 대항체와 함께 키랄인산 음이온이다.키랄 음이온 상전이 촉매 작용은 Tose에 의해 2007년에 도입되었다.[5]
레퍼런스
- ^ Brak, K. and Jacobsen, E. N. (2013), 비대칭 이온 쌍 촉매.앵귀, 화학.내달 52: 534-561 doi: 10.1002/anie.201205449
- ^ 효율적인 촉매 비대칭 알킬레이션. 1. 키랄상 전달 촉매를 통한 (+)-인다크리논의 항안티오 선택적 합성.미국화학회 1984 106(2), 446-447i:101021/143a.
- ^ 키랄 크라운 복합체는 Michael 부가 반응을 촉매하여 높은 광학 수율 Donald J. Cram과 G. D. Y. Sogah J. Chem에서 부가물을 생성합니다.사회과, 화학과Communic., 1981, 625-628 doi:10.1039/C39810000625
- ^ 키랄 대항 음이온 유도 에난티오 선택적 금속 촉매의 새로운 예: 구리 촉매 올레핀 아지리드화 및 사이클로프로판화 데이비드 B에서의 이온쌍화의 중요성르웰린, 댄 애덤슨, 그리고 브루스 A.Arndtsen Organic Letters 2000 2 (26), 4165-4168 doi : 10.1021 / ol000303y
- ^ 메소아지리듐과 에피술포늄 이온 그레고리 L의 키랄 음이온 매개 비대칭 고리 개구부.해밀턴, 카나이 도시오, F.Dean Toste Journal of the American Chemical Society 2008 130 (45), 14984-14986 doi:10.1021/ja806431d
