크립토판
Cryptophane
크립토판(Cryptophanes)은 주로 분자 캡슐화와 인식을 위해 연구되고 합성된 유기 초분자 화합물의 일종이다. 한 가지 주목할 만한 크립토판 적용은 연료전지 자동차에서 잠재적인 사용을 위한 수소 가스의 캡슐화와 저장이다. 크립토파네스는 또한 유기화학자들이 정상적인 조건에서 실행하기 어려운 반응을 수행할 수 있는 용기 역할을 할 수 있다. 크립토판들은 그들의 독특한 분자 인식 특성 때문에, 특히 생물학적, 생화학적 용도와 관련하여 기판과 유기 분자의 결합을 연구하기 위한 잠재적으로 새로운 방법으로서 큰 장래성을 가지고 있다.[1]
디스커버리
크립토파네스는 1981년[2] 안드레 콜렛과 재클린 가바드에 의해 발견되었는데, 당시 이 연구자들은 현재 크립토판-A로 알려진 최초의 크립토판인 템플릿 주도 합성을 사용하여 만들었다.
구조
크립토판 우리(Cryptophane cage)는 두 개의 컵 모양의 [1.1.1]– 정형클로판 단위(Cyclotriveratrylene 참조)에 의해 형성되며,[3] 세 개의 교량(Y로 표시됨)으로 연결된다. 유닛의 방향족 링에 부착된 주변 대체물 R1과 R2의 선택도 있다. 대부분의 크립토판에는 대칭형으로 구별되는 두 가지 이질성 형태(동기 및 반기호)가 나타난다. 이 일반적인 체계는 케이지 내부의 일반적으로 소수성 주머니의 모양, 부피, 화학적 성질을 수정할 수 있는 다양한 선택사항(Y, R1, R2, 대칭형)을 제공하여, 크립토판들이 많은 종류의 작은 분자와 심지어 화학반응을 캡슐화하는데 적합하게 만든다.
일반구분
크립토판 우리(cryptopane cage)는 그 구조에 따라 다음 표에 따라 분류된다.[3]
| 구조 | 이름 | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| 브리지스 Y | R1 | R2 | 반항의 | 동음이의 | 에 기술된. |
| 3 × O(CX2)2O, 여기서 X는 H 또는 D이다. | OCX3 | OCX3 | A | 브로틴 [4]외 | |
| 3 × O(CX2)2o | OCH2CO2H | OCH2CO2H | A3 | ||
| 3 × O(CX2)2o | OCH3 | H | C | D | |
| 3 × O(CH2)3o | OCH3 | OCH3 | E | F | |
| 3 × O(CH2)3o | OCH2CO2H | OCH2CO2H | E3 | ||
| 3 × O(CH2)5o | OCH3 | OCH3 | O | P | |
| 3 × O(CH2)5o | OCH2CO2H | OCH2CO2H | O3 | ||
| 3 × OCH2C≡CC≡CH2O | CH3 | CH3 | γ (gamma) | Δ (delta) | |
| 2 × O(CH2)2O, 1 × O(CH2)3o | OCH3 | OCH3 | 223 | ||
| 2 × O(CH2)3O, 1 × O(CH2)2o | OCH3 | OCH3 | 233 | ||
| 2 × O(CH2)2O, 1 × O(CH2)4o | OCH3 | OCH3 | 224 | ||
대칭
안티 크립토판 이소머는 D3 포인트 그룹에 속하고 싱크립토판 이소머는 C3h 포인트 그룹에 속한다.[5] 그러므로 두 분자는 쌍극자 모멘트를 나타내지 않는다.
참조
- ^ Palaniappan, K. K. K.; Francis, M. B.; Pines, A.; Wemmer, D. E. 초극화된 제논 NMR 분광법을 이용한 분자 감지. 2014, 54, 104-112
- ^ Gabard, J.; Collet, A. (1981). "Synthesis of a (D3)-bis(cyclotriveratrylenyl) macrocage by stereospecific replication of a (C3)-subunit". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Royal Society of Chemistry (21): 1137–1139. doi:10.1039/C39810001137.
- ^ a b Holman, K. Travis (2004). "Cryptophanes: Molecular Containers". In Atwood, J. L.; Steed, J. W. (eds.). Encyclopedia of Supramolecular Chemistry. CRC Press. pp. 340–348. doi:10.1081/E-ESMC. ISBN 0-8247-4723-2.
- ^ Brotin, Thierry; Devic, Thomas; Lesage, Anne; Emsley, Lyndon; Collet, André (March 2001). "Synthesis of deuterium-labeled cryptophane-A and investigation of Xe@Cryptophane complexation dynamics by 1D-EXSY NMR experiments". Chemistry: A European Journal. 7 (7): 1561–1573. doi:10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1561::AID-CHEM1561>3.0.CO;2-9.
- ^ 피터 앳킨스, J. D. P. 앳킨스의 물리 화학. 옥스퍼드: 2010.
