미숙도

Degree of unsaturation
DBE C6.jpg
다른 용도의 경우 포화 정도를 참조하십시오.

유기 분자의 분자 공식 분석에서 불순도(수소결핍 지수(IHD), 이중결합 등가물 또는 불성화 지수라고도[1] 한다)는 총 반지와 π 결합 수를 결정하는 계산이다. 화학적 구조를 그리는데 도움을 주기 위해 유기 화학에 공식이 사용된다. 특정 고리 수, 이중 결합(각각 1 π) 또는 삼중 결합(각각 2 π)에 대한 정보를 개별적으로 제공하지 않는다. NMR, 질량분광법, IR 분광법을 사용하여 최종 구조를 검증하고 정성 검사를 한다. 이는 모든 원자가 표준 용맹을 갖는 상태에서 구조물이 포화 상태(고리가 없고 σ 본드만 포함)일 경우 실제 분자식을 가능한 공식과 비교하는 것에 기초한다.

일반식

미숙성의 정도를 나타내는 공식은 다음과 같다.

여기서 n은i valence v를i 가진 원자의 수입니다.[2]

즉, x의 유효성을 갖는 원자는 총 x - 2를 불활성화 정도에 기여한다. 그 후 결과는 반토막 나고 1씩 증가한다.

단순공식

특정 등급의 분자에 대해서는 일반 공식을 단순화하거나 보다 명확하게 다시 쓸 수 있다. 예를 들면 다음과 같다.

어디에

a = 화합물 내 탄소 원자의 수
b = 화합물 내 수소 원자의 수
c = 화합물 내 질소 원자의 수
f = 화합물 내 할로겐 원자의 수

또는

여기서 C = 탄소의 수, H = 수산화질소의 수, X = 할로겐의 수, N = 니트로겐의 수 등가 결과를 제공한다.[3]

어느 경우든 산소와 다른 분열 원자는 2 - 2 = 0으로 불활성화 정도에 기여하지 않는다.

설명

탄화수소의 경우, DBE(또는 IHD)는 구조물을 포화 상태로 만드는 데 필요한 수소 쌍의 수와 동일한 비포화 구조물의 고리 및/또는 여분의 결합 수를 알려준다. 단지 두 원소를 결합하여 고리를 형성하거나 구조물에 하나의 여분의 결합을 추가하면 H의 필요성이 감소하기 때문이다. 비탄화수소의 경우, 한 쌍의 원소에는 모든 H가 필요하지 않은 리튬 계열의 원소와 주기율표에 있는 불소 계열의 원소가 포함될 수 있다.

이 공식의 일반적인 형태는 다음과 같다.

IHD = C + 1 + N/2 – H/2 – X/2

여기서 C, N, H, X는 각각 탄소, 질소, 수소 및 할로겐 원자의 수를 나타낸다. RHS의 각 용어는 다음과 같이 각각 설명할 수 있다.

  • 단자 탄소를 제외하고, 단일 결합으로 구조물에 연결된 각 탄소는 한 쌍의 수소 원자를 필요로 한다. 그래서 숫자 C는 공식에 있고, 이것은 실제로 포화 구조에서 그 수의 탄소에 필요한 수소 쌍의 수를 나타낸다. (탄소를 백본 체인에 삽입하든, H를 대체하기 위해 단자에 부착하든, H를 대체하기 위해 탄소로부터 분기했든, 구조물에 탄소를 첨가한 경우에도 마찬가지다.)
  • 두 단자 탄소는 각각 1개의 수소를 추가로 필요로 한다. - 그래서 1은 공식에 첨가된다. (어떤 원소와 함께 종단된 분기의 경우 부착된 분기가 교체되어야 하기 때문에 분기의 단자는 계산에서 추가 수소를 필요로 하지 않는다.)
  • 단자 니트로겐을 제외하고, 체인의 각 질소에는 H가 하나만 붙으면 되는데, 이것은 수산화물의 반 쌍이 된다. 그래서 +N/2가 공식에 들어가 니트로겐 2개당 1의 값을 준다. (등뼈 체인에 삽입하든, 수소를 대체하기 위해 단자에 부착하든, 수소를 대체하기 위해 탄소로부터 분기했든, 구조물에 질소를 첨가한 경우에도 마찬가지다.)
  • H/2는 수소 원자 두 개당 1의 값을 주기 때문에 수소 쌍의 수를 나타낸다. 수소결핍 정도를 알려주는 불포화구조에서 수소원자가 몇 쌍 누락됐는지 세는 공식에서 빼낸다.(IHD = 0이면 수소쌍이 없어져 H-결핍이 없다.)
  • X/2의 존재는 H/2와 유사한 이유가 있다.

구조물에 산소 원자를 추가하면 수소를 첨가하지 않아도 되는데, 이것이 산소 원자의 수가 공식에 나타나지 않는 이유다. 또한 이 공식은 다음과 같이 주기율표에 CAS A 그룹의 I그룹(수소 및 리튬 계열), I그룹 IV(탄소 계열), V그룹(질소 계열), 7그룹(불소 계열)의 모든 요소를 포함하도록 일반화할 수 있다.

IHD = G4 + 1 + G5 /2 – G1 /2 – G7/2

아니면 간단히 말해서

IHD = G4 + 1 + (G5 – G1 – G7)/2

참조

  1. ^ Sparkman, David O. (2006). Mass Spectrometry Desk Reference. Pittsburgh: Global View Pub. p. 54. ISBN 0-9660813-9-0.
  2. ^ Badertscher, M.; Bischofberger, K.; Munk, M.E.; Pretsch, E. (2001). "A Novel Formalism To Characterize the Degree of Unsaturation of Organic Molecules". Journal of Chemical Information and Modeling. 41 (4): 889–93. doi:10.1021/ci000135o. PMID 11500105.
  3. ^ 유기 구조 분광학, 1장.

Young, Paul R. (2000). Practical Spectroscopy. ISBN 0-534-37230-9.

외부 링크