디티오벤조산

Dithiobenzoic acid
디티오벤조산
PhCS2H.svg
이름
선호 IUPAC 이름
벤젠카르보디시오산
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.004.084 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 204-491-4
펍켐 CID
  • InChi=1S/C7H6S2/c8-7(9)6-4-2-1-5-6/h1-5H, (H,8,9)
    키: ZGRWZUDBZBJQB-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC=C(C=C1)C(=S)S
특성.
C7H6S2
어금질량 154.25 g·190−1
외관 황갈색의 고체
산도(pKa) 1.92[1]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

Dithiobenzoic acid는 CHCSH라는652 공식을 가진 유기황 화합물이다.벤조산의 아날로그인 디티오카르복실산(dithiocaarboxylic acid)이지만 더 산적이고 진한 색상을 띤다.

합성 및 반응

염화 벤잘 염화물을 황화하여 다음과 같이 준비할 수 있다.[2]

C6H5CCl3 + 4 KSH → C6H5CS2K + 3 KCl + 2 H2S
C6H5CS2K + H+ → C6H5CS2H + K+

또한 이황화 탄소를 함유한 그래그나드 시약 페닐마그네슘 브로미드의 반응에 의해 발생하며, 산화가 뒤따른다.[3]

C6H5MgBr + CS2 → C6H5CS2MgBr
C6H5CS2MgBr + HCl → C6H5CS2H + MgBrCl

이것은 벤조산보다 약 100배 더 산성이다.그것의 결합 베이스인 디티오벤조는 디티오카르복실산 에스테르를 주기 위해 S-alkylation을 거친다.[2]마찬가지로 디티오벤조이트는 "부드러운" 금속염과 반응하여 복합체(예: Fe(SCCH265)3와 Ni(SCCH265)를 제공한다.2

디티오벤조산의 염소화는 티오아실 염화물 CHC65(S)Cl을 준다.

트리머 [Ni(SCPh2)]23[4]의 구조

참조

  1. ^ M. R. Crampton (1974). "Acidity and hydrogen-bonding". In Saul Patai (ed.). The Chemistry of the Thiol Group. Chichester: John Wiley & Sons Ltd. p. 402.
  2. ^ a b Frederick Kurzer, Alexander Lawson (1962). "Thiobenzoylthioglycolic Acid". Org. Synth. 42: 100. doi:10.15227/orgsyn.042.0100.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
  3. ^ J. Houben (1906). "Ueber Carbithiosäuren. I. Arylcarbithiosäuren" [About Carbothioic Acids I. Arylcarbothioic Acids]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 39 (3): 3219–3233. doi:10.1002/cber.190603903140.
  4. ^ Bonamico, M.; Dessy, G.; Fares, V.; Scaramuzza, L. (1975). "Structural Studies of Metal Complexes with Sulphur-Containing Bidentate Ligands. Part I. Crystal and Molecular Structures of Trimeric Bis-(dithiobenzoato)-nickel(II) and -palladium(II)". Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (21): 2250–2255. doi:10.1039/DT9750002250.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)