엘브스 페르황산화
Elbs persulfate oxidation엘브스 페르황산화 | |
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이름을 따서 명명됨 | 카를 엘브스 |
반응형 | 유기 리독스 반응 |
식별자 | |
RSC 온톨로지 ID | RXNO:0000179 |
엘브스 페르황산산화는 페놀과 알칼리성 페르황산칼륨의 유기반응으로 파라 디페놀을 형성한다.[1]
반응 메커니즘
시작 페놀산염 이온의 tautomeric para carbanion을 특징으로 하는 관찰된 파라 치환을 설명하는 반응 메커니즘이 가정되었다.[5]과산화황산소(peroxydisulfate) 이온의 과산화산소에 대한 핵소필 변위로부터 시작하여 중간 황산염 그룹(3)을 부여하고, 그 다음 히드록실 그룹에 가수분해한다.
이 반응은 시작 물질의 회복과 완전 소비로 인한 낮은 화학적 수율 때문에 불리하다.페놀은 많은 경우에 황산염을 황산염으로 바꾸는 촉매라고 제안한다.
참고 항목
참조
- ^ Elbs, K. (1893). "Ueber Nitrohydrochinon". J. Prakt. Chem. (in German). 48: 179–185. doi:10.1002/prac.18930480123.
- ^ Sethna, S. M. (1951). "The Elbs Persulfate Oxidation". Chem. Rev. 49 (1): 91–101. doi:10.1021/cr60152a002.
- ^ Lee, J. B.; Uff, B. C. (1967). "Organic reactions involving electrophilic oxygen". Quart. Rev. 21 (4): 453. doi:10.1039/qr9672100429.
- ^ Behrman, E. J. (1988). "The Persulfate Oxidation of Phenols and Arylamines (The Elbs and the Boyland-Sims Oxidations)". Org. React. Vol. 35. pp. 421–511. doi:10.1002/0471264180.or035.02. ISBN 0471264180.
- ^ Behrman, E. J. (2006). "The Elbs and Boyland-Sims peroxydisulfate oxidations". Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2 (1): 22. doi:10.1186/1860-5397-2-22. PMC 1697820. PMID 17090305.
다음을 추가하라: E. J. Behrman, The Elbs & Boyland-Sims 산화:업데이트된 문헌 조사.Mini-Rev.화학, 18(2021)621-625.