에테르 지질

Ether lipid
에테르 인산염의 구조. 첫 번째 및 두 번째 위치에서 에테르를 기록하십시오.
플라스말로그인. 첫 번째 위치에서는 에테르를, 두 번째 위치에서는 에스테르를 기록한다.
혈소판 활성화 계수. 첫 번째 위치에는 에테르를, 두 번째 위치에는 아세틸 그룹을 기록한다.

유기화학 일반적 의미에서 에테르 지질(ether lipid)은 반드시 글리세롤이 아닌 알킬 그룹(lipid)과 불특정 알킬 또는 아릴 그룹 사이에 에테르 다리를 내포하고 있다. 글리세롤이 관여하는 경우, 이 화합물을 글리세릴 에테르라고 하는데, 이 화합물은 알킬글리세롤, 알킬아킬 글리세롤의 형태를 취하거나 인산염 그룹인 인산염과 결합할 수 있다.

생화학적 의미에서 에테르 지질(ether lipid)은 보통 인광질체라고도 하는 다양한 형태의 글리세로인스포리피드를 내포하는데, 글리세롤 백본의 sn-1 위치에 에테르 결합에 의해 부착된 지질체와 아틸 그룹을 통해 sn-2 위치에 부착된 지질체가 있다. 이는 글리세롤 백본 sn-1과 sn-2 위치가 에스테르 결합에 의해 부착된 아틸 체인을 갖는 보다 일반적인 글리세로인스포리프체, 1,2-diacyl-sn-glycerol (DAG)[1][2] 에테르 지질(Ether lipid)[3]은 또한 위치 sn-1에 에테르 결합 지질(Ether-bound lipid)이 있는 치밀(16:0), 바틸(18:0), 셀라킬(18:1 n-9) 알코올과 같은 알킬글글리세롤(alkylglycerol)을 지칭할 수 있다.

종류들

에테르 지질에는 플라스마닐-과 플라스메닐-인스포리피드의 두 종류가 있다. 플라즈마닐-인산돌리피드는 알킬 그룹에 대한 sn-1 위치에 에테르 결합을 가지고 있다. 플라스메닐-인스포리피드는 알케닐 그룹, 1-0-alk-1'-에닐-2-sn-glycerol(AAG)에 대한 에테르 결합을 위치시킨다.[2] 후자의 유형은 플라스마로그인이라고 불린다.[4]

혈소판 활성화 계수(PAF)는 두 번째 위치(SN-2)에서 아틸 체인 대신 아세틸 그룹을 갖는 에테르 지질이다.

생합성

포유류에서 에테르 결합이 형성되기 위해서는 두 가지 효소인 디히드록시세톤인스포네이트아실트전달효소(DHAPAT)와 알킬디히드록시세톤인스포네이트신타아제(ADAPS)가 있어야 하는데, 이 효소는 페록시솜에 존재한다.[5] 따라서 과산화지질 결함은 종종 에테르-지질 생산의 손상으로 이어진다.

MAG(Monoalkylglycerol ether)도 KIAA1363의 2 아세틸 MAGE(PAF의 전구체)에서 생성된다.

기능들

구조적인

플라스마올로그인뿐만 아니라 일부 1-O-알킬 지질도 어디에나 있으며 포유류와 혐기성 박테리아에서 세포막의 주요 부분을 차지하고 있다.[6] 고고학에서 에테르 지질은 세포 외피의 주요 극지방이며 그 풍부함은 이 원핵생물 집단을 박테리아로부터 분리하는 주요한 특성들 중 하나이다. 이러한 세포에서 diphytanylglycerolipids 또는 양극성 매크로사이클릭 테트라이터는 공칭으로 연결된 '빌라이어'[7]를 형성할 수 있다.

두 번째 메신저

특정 인지질 효소에 의한 에테르 글리세로인산염의 캐타볼리즘 간의 차이는 신호 전달에 중요한 프로스타글란딘과 아라키돈산과 같은 지질 두 번째 메신저 시스템의 생성에 관여할 수 있다.[8] 혈소판 활성화 인자는 포유류 면역체계의 백혈구 기능에 관여하는 에테르 지질 신호 분자이기 때문에 에테르 지질도 세포 신호에 직접 작용할 수 있다.[9]

항산화제

플라스마갈로겐 에테르 지질의 또 다른 가능한 기능은 산화 스트레스에 대한 보호 효과가 세포 배양에서 입증되었고 따라서 이 지질은 혈청 지단백질 신진대사에 역할을 할 수 있기 때문에 항산화제로서의 기능이다.[10] 이 항산화 작용은 에놀에테르 이중 결합에서 비롯되며, 다양한 활성 산소 종의 표적이 된다.[11]

합성 에테르 지질 아날로그

합성 에테르 지질 아날로그는 세포질 및 세포독성 특성을 가지고 있는데, 아마도 단백질 키나아제 C와 같은 신호 전달 경로 내 효소의 억제제 역할을 하고 있을 것이다.

유독성 에테르 지질 아날로그 밀테포신(Miltefosine)은 최근 세포막 내에 특히 높은 에테르 지질 함량을 가진 원생생물 기생충인 리슈마니아에 의해 발생하는 열대성 질병 리슈마니아스의 구강 치료제로 도입되었다.[12]

참고 항목

참조

  1. ^ Dean JM, Lodhi IJ (February 2018). "Structural and functional roles of ether lipids". Protein & Cell. 9 (2): 196–206. doi:10.1007/s13238-017-0423-5. PMC 5818364. PMID 28523433.
  2. ^ a b Ford DA, Gross RW (July 1990). "Differential metabolism of diradyl glycerol molecular subclasses and molecular species by rabbit brain diglyceride kinase". The Journal of Biological Chemistry. 265 (21): 12280–6. PMID 2165056. S2CID 1042240.
  3. ^ Christie W. "Ether lipids - glyceryl ethers, plasmalogens, aldehydes, structure, biochemistry, composition and analysis". www.lipidhome.co.uk.
  4. ^ Watson RR, De Meester F, eds. (2014). Omega 3 fatty acids in brain and neurological health. Elsevier Academic Press. doi:10.1016/C2012-0-06006-1. ISBN 978-0-12-410527-0.
  5. ^ Hajra AK (1995). "Glycerolipid biosynthesis in peroxisomes (microbodies)". Progress in Lipid Research. 34 (4): 343–64. doi:10.1016/0163-7827(95)00013-5. PMID 8685243.
  6. ^ Paltauf F (December 1994). "Ether lipids in biomembranes". Chemistry and Physics of Lipids. 74 (2): 101–39. doi:10.1016/0009-3084(94)90054-X. PMID 7859340.
  7. ^ Koga Y, Morii H (November 2005). "Recent advances in structural research on ether lipids from archaea including comparative and physiological aspects". Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 69 (11): 2019–34. doi:10.1271/bbb.69.2019. PMID 16306681.
  8. ^ Spector AA, Yorek MA (September 1985). "Membrane lipid composition and cellular function". Journal of Lipid Research. 26 (9): 1015–35. PMID 3906008.
  9. ^ Demopoulos CA, Pinckard RN, Hanahan DJ (October 1979). "Platelet-activating factor. Evidence for 1-O-alkyl-2-acetyl-sn-glyceryl-3-phosphorylcholine as the active component (a new class of lipid chemical mediators)". The Journal of Biological Chemistry. 254 (19): 9355–8. PMID 489536.
  10. ^ Brosche T, Platt D (August 1998). "The biological significance of plasmalogens in defense against oxidative damage". Experimental Gerontology. 33 (5): 363–9. doi:10.1016/S0531-5565(98)00014-X. PMID 9762517.
  11. ^ Engelmann B (February 2004). "Plasmalogens: targets for oxidants and major lipophilic antioxidants". Biochemical Society Transactions. 32 (Pt 1): 147–50. doi:10.1042/BST0320147. PMID 14748736.
  12. ^ Lux H, Heise N, Klenner T, Hart D, Opperdoes FR (November 2000). "Ether--lipid (alkyl-phospholipid) metabolism and the mechanism of action of ether--lipid analogues in Leishmania". Molecular and Biochemical Parasitology. 111 (1): 1–14. doi:10.1016/S0166-6851(00)00278-4. PMID 11087912.

외부 링크