후마라놀

Fumarranol
후마라놀
Fumarranol structure.png
식별자
  • (1S,5S)-5-(히드록시메틸)-1-메톡시-6-[(2R,3R)-2-메틸-3-(3-메틸부트-2-에닐) 옥시란-2-일]비시클로[3.1.0]헥산-2-온
CAS 번호
PubChem CID
화학 및 물리 데이터
공식C16H24O4
몰 질량280.364 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • CC(=CC[C@H]1[C@@](O1)C2[C@]3([C@@]2(C(=O)CC3))OC)CO)C
  • InChI=1S/C16H24O4/c1-10(2)5-6-12-14(3,20-12)13-15(9-17)8-7-11(18)16(13,15)19-4/h5,12-13,17H,6-9H2,1-4H3/T?
  • 키: CANZHCRPLGNWCR-LMINUHAASA-N

푸마라놀은 제2형 메티오닌아미노펩티드가수분해효소 METAP2의 억제제 역할을 하는 약물이다.천연물 푸마길린의 구조변형을 통해 유도되었다.원래 [1]암 치료용 항혈관신생제로 개발됐지만 이후 말라리아 기생충의 METAP2 효소에 높은 친화력으로 결합하는 것으로 밝혀져 말라리아에 [2][3]대한 잠재적 치료제로 연구되고 있다.

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레퍼런스

  1. ^ Lu J, Chong CR, Hu X, Liu JO (September 2006). "Fumarranol, a rearranged fumagillin analogue that inhibits angiogenesis in vivo". Journal of Medicinal Chemistry. 49 (19): 5645–8. doi:10.1021/jm060559v. PMID 16970390.
  2. ^ Chen X, Xie S, Bhat S, Kumar N, Shapiro TA, Liu JO (February 2009). "Fumagillin and fumarranol interact with P. falciparum methionine aminopeptidase 2 and inhibit malaria parasite growth in vitro and in vivo". Chemistry & Biology. 16 (2): 193–202. doi:10.1016/j.chembiol.2009.01.006. PMID 19246010.
  3. ^ Deu E (August 2017). "Proteases as antimalarial targets: strategies for genetic, chemical, and therapeutic validation". The FEBS Journal. 284 (16): 2604–2628. doi:10.1111/febs.14130. PMC 5575534. PMID 28599096.
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