마우베인

Mauveine
퍼킨의 아들이 보낸 편지, 염색한 실크 샘플

아닐린 보라색과 퍼킨의 모우브라고도 알려진 마우베인은 최초의 합성 염료 중 하나였다.[1][2] 1856년 윌리엄 헨리 퍼킨이 말라리아 치료를 위해 파이토케미컬 퀴닌을 합성하려다가 우연히 발견했다.[3] 또한 대량 생산된 최초의 화학 염료 중 하나이다.[4][5]

화학

마우베인은 메틸 그룹의 수와 배치가 다른 네 가지 관련 방향족 화합물을 혼합한 것이다. 유기합성에는 아닐린, 프톨루이딘, 오톨루이딘을 황산과 물에 약 1:1:2 비율로 녹인 후 디크롬산칼륨을 첨가하는 것이 포함된다.[6]

마우베인 A (CHN2623+4X−)는 아닐린 분자 2개, p톨루이딘 분자 1개, 오톨루이딘 1개를 통합한다. 마우베인 B(CHN2725+4X−)는 아닐린, 프톨루이딘, 오톨루이딘 각각 1개 분자를 통합한다. 1879년 퍼킨은 p-tolyl 집단의 산화/감소적 손실에 의해 safranine과 관련된 maubeine B를 보여주었다.[7] 실제로 사프라닌은 2,8디메틸 페나지늄 소금이지만 페르킨이 생산한 파라사프라닌은 1,8(또는 2,9-) 디메틸 이소머로 추정된다[8].

마우베인의 분자 구조는 결정하기가 어려웠으며, 마침내 1994년에 확인되었다.[9] 2007년에는 서로 다른 아릴 그룹에 메틸이 첨가된 마우베인 B의 이소머인 마우베인 B2와 마우베인 A보다 p-메틸 그룹이 1개 더 많은 마우베인 C가 분리되어 확인되었다.[10]

  • 마우베인 A의 골격식

  • 마우베인 B의 골격식

  • 마우베인 B2의 골격식

  • 마우베인 C의 골격식

2008년에는 마우빈과 가성분이 추가로 발견되어 이들 화합물의 총 수가 12개까지 증가했다.[11] 2015년에 처음으로 수정 구조가 보고되었다.[12]

역사

찰스 리스 교수(Charles Rees) - 마우베인 오리지널 샘플로 염색한 나비 넥타이를 매고 Perkin의 이름을 딴 RSC 저널을 들고 있다.

1856년 당시 18세였던 윌리엄 헨리 퍼킨은 그의 교수인 아우구스트 빌헬름 폰 호프만으로부터 퀴닌을 합성하라는 도전을 받았다. 퍼킨은 한 번의 시도에서 디크롬산칼륨을 이용해 아닐린을 산화시켰는데, 톨루이딘 불순물이 아닐린과 반응해 검은 고체를 산출해 '실패한' 유기합성을 시사했다. 알코올로 플라스크를 닦으면서 퍼킨은 용액의 보라색 부분을 발견했다.

실크 등 직물의 염료로 적합한 퍼킨의 특허를 받았으며, 이듬해 미들섹스의 그랜드 유니온 운하 둑 그린포드에서 양산을 하는 염색공장을 열었다.[13] 그것은 원래 아닐린 보라색이라고 불렸다. 1859년, 만로꽃의 프랑스 이름을 통해 영국에서 마우브(maube)라고 명명되었고, 이후 화학자들은 마우베인(maubeine)[14]이라고 불렀다. 1859년과 1861년 사이에, 마우브는 반드시 패션이 되었다. 주간지 올 더 라운드(All the Year Round)는 이 색깔을 입은 여성들을 "자줏빛 천국의 많은 이주하는 새들처럼 모두 시골로 날아간다"[15]고 묘사했다. 펀치 매거진은 "마우브 홍역들이 너무 심각하게 퍼지고 있어서 어떤 수단을 동원해서 확인할지 고민할 때가 됐다"[16][17][18]는 색상의 엄청난 인기를 비웃는 만화를 게재했다.

1870년까지 수요는 마우베인이 시작한 합성 염료 산업의 새로운 합성 색상에 굴복했다.

20세기 초 미국 제과업자 협회는 로솔란, 바이올렛 페이스트, 크롬 바이올렛, 아니린 바이올렛, 아닐린 보라색, 페르킨 바이올렛, 게불린, 페라민, 자두린, 리딘 등 다양한 이름을 가진 식용 색소로 마우베인을 허용하였다.[19]

아닐린염료 산업에 종사하는 노동자들은 나중에 방광암, 특히 전이성 세포암에 걸릴 위험이 높아진 것으로 밝혀졌지만, 1950년대까지 합성염료 산업은 암 치료를 포함한 의학의 변혁을 도왔다.[20][21][22]

참조

  1. ^ Hubner (2006). "History – 150 Years of mauveine". Chemie in unserer Zeit. 40 (4): 274–275. doi:10.1002/ciuz.200690054.
  2. ^ Anthony S. Travis (1990). "Perkin's Mauve: Ancestor of the Organic Chemical Industry". Technology and Culture. 31 (1): 51–82. doi:10.2307/3105760. JSTOR 3105760.
  3. ^ St. Clair, Kassia (2016). The Secret Lives of Colour. London: John Murray. p. 21. ISBN 9781473630819. OCLC 936144129.
  4. ^ Hicks, Jan (2017-08-25). "William Henry Perkin and the world's first synthetic dye". Science and Industry Museum blog. Retrieved 2019-10-07.
  5. ^ "The color purple: How an accidental discovery changed fashion forever". CNN. 12 March 2018.
  6. ^ 마우브 스카치아, 론다 L.; 코울린, 데이비드; 볼, 데이비드 W. J. 켐의 마이크로스케일 합성. 교육. 1998 75 769 추상적
  7. ^ Perkin, W. H. (January 1879). "On mauveine and allied colouring matters". J. Chem. Soc. Trans. 1879: 717–732. doi:10.1039/CT8793500717.
  8. ^ 웹 사이트 소스: ch.ic.ac.uk 링크
  9. ^ Meth-Cohn, O.; Smith, M. (1994). "What did W. H. Perkin actually make when he oxidised aniline to obtain mauveine?". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1994: 5–7. doi:10.1039/P19940000005.
  10. ^ Seixas De Melo, J.; Takato, S.; Sousa, M.; Melo, M. J.; Parola, A. J. (2007). "Revisiting Perkin's dye(s): The spectroscopy and photophysics of two new mauveine compounds (B2 and C)". Chemical Communications (25): 2624–6. doi:10.1039/b618926a. PMID 17579759.
  11. ^ Sousa, Micaela M.; Melo, Maria J.; Parola, A. Jorge; Morris, Peter J. T.; Rzepa, Henry S.; De Melo, J. Sérgio Seixas (2008). "A Study in Mauve: Unveiling Perkin's Dye in Historic Samples". Chemistry - A European Journal. 14 (28): 8507–8513. doi:10.1002/chem.200800718. hdl:10316/8229. PMID 18671308.
  12. ^ Plater, M. John; Harrison, William T. A.; Rzepa, Henry S. (2015). "Syntheses and Structures of Pseudo-Mauveine Picrate and 3-Phenylamino-5-(2-Methylphenyl)-7-Amino-8-Methylphenazinium Picrate Ethanol Mono-Solvate: The First Crystal Structures of a Mauveine Chromophore and a Synthetic Derivative". Journal of Chemical Research. 39 (12): 711–718. doi:10.3184/174751915X14474318419130.
  13. ^ Google 어스 위치: 다운로드
  14. ^ Matthew, H.C.G.; Howard Harrison, Brian (2004). Oxford Dictionary of National Biography: In Association with the British Academy. Oxford University Press. ISBN 0-19-861393-8. perkins tyrian.purple.
  15. ^ Garfield, Simon (2000-09-21). "Simon Garfield on mauve". The Guardian. ISSN 0261-3077. Retrieved 2020-05-27.
  16. ^ Blakemore, Erin. "How Malaria Gave Us Mauve". Smithsonian Magazine. Retrieved 2020-05-27.
  17. ^ Jackson, Shelley. "Colors / Mauve Shelley Jackson". cabinetmagazine.org. Retrieved 2020-05-27.
  18. ^ "Day dress V&A Search the Collections". V and A Collections. 2020-05-27. Retrieved 2020-05-27.
  19. ^ Leffmann, Henry; William Beam (1901). Select Methods in Food Analysis. Philadelphia: P. Blakiston's Son & Co. p. 77. perkins tyrian.purple.
  20. ^ Cartwright, R.A. (1983). "Historical and modern epidemiological studies on populations exposed to N-substituted aryl compounds". Environmental Health Perspectives. 49: 13–19. doi:10.1289/ehp.834913. PMC 1569142. PMID 6339220.
  21. ^ 존 E 레쉬, 최초의 기적의 약: 설파 약물이 의학을 어떻게 변화시켰는가 (뉴욕: 옥스퍼드 대학 출판부, 2007), 페이지 202–3
  22. ^ D J Th Wagener, The History of Oncology (Houten: Springer, 2009), 페이지 150–1.

추가 읽기

외부 링크