메소메릭

Mesomeric effect
참고 항목: 공명(화학)
에테르 내 메톡시 그룹의 +M 효과
–Acrolein에서 카보닐 그룹의 M 효과

화학에서 중합효과는 화학적 화합물에 있는 대체물이나 기능 그룹의 특성이다. 그것은 두 개의 파이 결합의 상호 작용에 의해 분자에서 생성되는 극성으로 정의된다. 또는 인접한 원자에 존재하는 파이 결합과 외로운 전자 쌍 사이의 상호작용으로 정의된다.

그 효과는 정성적인 방법으로 사용되며 관련 공명 구조에 근거한 대체물의 전자 인출 또는 방출 특성을 기술하고 있으며 문자 M으로 상징된다. 대체물이 전자 인출 그룹일 때 중간 효과는 음(–M)이고 대체물이 전자 기부 그룹일 때 양(+M)이다.

+M 효과 순서:

–O− > –NH2 > –OR > –NHCOR > –Ph > –CH3 > –I > –Br > –Cl > –F

-M 효과 순서:

–NO2 > –CN > –SOH3 > –COR > –COOR > –CONH > –CONH > –COOR > –CONH2 > –COOR > –CONH > –CONH > –COOR− > –COOR > –CONH > –COOW > –COOR > –COOR > –COOR > - COOR >: COOR >

대체물로부터 또는 대체물로 가는 순 전자 흐름은 유도 효과에 의해서도 결정된다. 유도 효과는 순수하게 분자 내 원자의 전기성과 그 위상(원자가 어느 쪽과 연결되어 있는지)과 관계가 있기 때문에 p-오르비탈 오버랩(리소스)의 결과로서 중합효과는 이 유도효과에 전혀 영향을 미치지 않는다.

중합체 효과, 중합체, 중합체 등의 개념은 폴링의 동의어인 공명 개념의 대안으로 1938년 잉골드에 의해 도입되었다.[1] 이런 맥락의 '메소메르주의'는 독일과 프랑스 문학에서 자주 접하지만, 영문학에서는 '리소스'라는 말이 지배적이다.

결합체계의 중합체론

중합효과는 결합 시스템에서 탄소 원자의 수에 관계없이 전달될 수 있다. 이것은 전하의 소산화에 의한 분자의 공진 안정화를 설명한다. 분자의 실제 구조, 즉 공명혼합물의 에너지가 기여하는 표준 구조물의 에너지보다 낮을 수 있다는 점에 유의해야 한다. 실제 유도 구조와 (가장 안정적인 기여 구조) 최악의 운동 구조 사이의 에너지 차이를 공명에너지 또는 공명 안정화 에너지라고 한다. 중합효과는 귀납효과와는 완전히 다르다. 메소메릭/리소스 효과 강도의 정량적 추정을 위해 다양한 대체 상수, 즉 스와인-루프턴 공명 상수, 태프트 공명 상수 또는 오지민스키 및 도브로볼스키 pEDA 매개변수가 사용된다.

참고 항목

참조

  1. ^ Kerber, Robert C. (2006-02-01). "If It's Resonance, What Is Resonating?". J. Chem. Educ. 83 (2): 223. Bibcode:2006JChEd..83..223K. doi:10.1021/ed083p223. Archived from the original on 2006-10-04.

외부 링크