폴리(프탈알데히드)
Poly(phthalaldehyde)PPA로 약칭되는 폴리(프탈알데히드)는 [1]1967년에 처음 합성된 준안정 자극 반응성 폴리머입니다.합성의 용이성과 탁월한 과도 및 기계적 [2]특성으로 인해 지난 몇 년 동안 상당한 관심을 받았습니다.이러한 이유로, 그것은 감지, 약물 전달 및 EUV 리소그래피를 포함한 다양한 응용 분야에 이용되었습니다.2023년 현재, 살아있는 사슬 [3]성장 중합을 통해 중합된 유일한 방향족 알데히드로 간주됩니다.
발견과 역사
폴리(프탈알데히드)[1]는 1967년 규슈 대학 유기합성학과의 아소 츄지와 타가미 사나에가 방향족 o-프탈알데히드의 추가적인 호모 중합 반응에 의해 처음 보고되었습니다.폴리아세탈 주쇄로 구성된 이 중합체는 여전히 사슬 성장 중합 방법을 통해 호모 중합될 수 있는 유일한 방향족 알데히드입니다.흰색의 부서지기 쉬운 고체로 천장 온도가 낮고 상당한 자기 파괴 [4]특성이 있습니다.최근 몇 년 동안[when?] 특히 새로운 반응성 재료 및 응용 프로그램 개발에서 상당한 관심을 모았습니다.
합성 기술
1967년에 처음 시작된 이래로, 많은 합성 기술이 개발되었고 o-프탈알데히드의 중합을 위해 사용되었습니다.가장 주목할 만한 것은, 폴리(프탈알데히드) [5]제조에서 그것들의 사용을 설명하는 문헌의 많은 수의 출판물에서 볼 수 있듯이, 살아있는 중합 방법은 가장 일반적이고 유망한 기술 중 하나입니다.
생활 양이온 중합(LCP)
역사와 주요 사상
아소와 타가미는 양이온성 생활 중합 기술을 [1]사용하여 1967년에 o-프탈알데히드의 중합을 최초로 보고했습니다.초기에 중합을 억제하고 폴리머 사슬을 종료하기 위해 강력한 친핵체 외에 중합을 시작하기 위해 강력한 브뢴스테드 산을 사용해야 한다고 생각되었던 이 기술은 [6][7][8]앞서 보고된 다수의 중합 과정에서 성공적으로 입증되었습니다.흥미롭게도, 저자들은 개시제나 터미네이터를 사용하지 않고도 이 중합체를 생산할 수 있었고 중합체의 구조가 순환적이라고 결정했습니다.사실, 그들은 액체 질소 온도에서 작업했고 며칠 동안 상온에서 충분히 안정적인 중합체를 생산하기에 충분한 삼불화붕소 에테르산 촉매에 의존했습니다.
현재 추세
그 다음 해에, 폴리머 화학자들은 이 폴리머의 특성을 연구하기 시작했고 열 안정성과 기계적 [9]특성을 향상시키기 위해 연구했습니다.특히 무어와 동료들은 몰 질량을 조절하고, 다분산 지수를 낮추고, 폴리머의 [10]순도를 높이기 위해 촉매의 종류와 출발 단량체의 농도를 변경하여 폴리(프탈알데히드)에 대한 엄격한 기계론적 연구를 수행했습니다.사용된 촉매 중에는 트리에틸록소늄 보로플루오라이드, 주석 클로라이드, 트리페닐메틸 테트라플루오로보레이트가 있었습니다.
한계
LCP가 폴리(프탈알데히드)를 생산하는 데 사용된 최초의 유일한 방법이었지만, 오늘날 LCP의 사용은 몰 질량과 열 안정성을 포함한 폴리머 특성을 더 잘 제어할 수 있는 다른 중합 기술로 인해 극적으로 감소했습니다.
생체 음이온 중합(LAP)
역사와 주요 사상
이 중합 기술은 2010년까지 일반적으로 명성과 인기를 얻지 못했지만,[11] 1969년 아소와 타가미에 의해 보고되기도 했습니다.일반적으로, LAP은 중합체 [12]사슬을 종료하기 위한 종결자로서 전기 영동을 사용하는 것 외에 중합을 개시하기 위한 강한 친핵체의 사용을 포함합니다.Tagami의 기사에서 PPA는 tert-butyl리튬을 개시제로 사용하고,[11] 아세트산 무수물을 종결제로 사용하여 제조되었습니다.그러나 LCP(저다분산성지수(Low Polydispersist Index, PDI)를 활용할 때의 단점과 낮은 수율, 분자량에 대한 제어가 없는 단점도 이 중합 기술에서 발견되었습니다.
현재 추세
1987년이 되어서야 프라이부르크 대학의 두 화학자 헤드릭과 [13]슐렘퍼가 반응 속도를 높이고 다분산 지수를 낮추기 위해 포스파젠 염기의 사용을 제안했습니다.2023년까지 세 가지 포스파젠 염기가 PPA 중합에 사용되었습니다.또한, 2008년과 2023년 사이에 PPA 합성을 설명하는 대부분의 발표된 연구 논문은 LAP의 사용을 중심으로 하며, 이를 가장 일반적이고 효과적인 중합 기술로 만듭니다.
이점
이 중합 기술이 LCP에 비해 제시하는 주요 이점은 폴리머가 자극에 반응하는 [14]그룹으로 사슬의 양쪽에서 캡핑될 수 있다는 사실에 있습니다.이러한 작용기들에 의한 PPA의 조정 과정은 이 중합체가 사용될 수 있는 응용들의 집합을 확장시켰을 뿐만 아니라 그것의 특성들과 속성들을 향상시켰습니다.예를 들어, o-프탈알데히드 단량체/알코올 개시제 농도비를 제어함으로써 초고분자량(50-150 KDa) PPA를 [15]얻을 수 있습니다.또한 LAP을 통해 합성된 PPA는 열적, 기계적으로 더 안정적입니다.일반적으로 양 끝단에 엔드 캡이 존재하면 고분자가 안정화되고 열 안정성이 높은 보다 유연한 사슬이 형성됩니다.그리고 LAP법에 의해 합성된 선형 고분자들은 말단 캡핑이 가능한 반면, LCP법에 의해 제조된 환형 고분자들은 관능기로 말단 캡핑이 불가능하기 때문에, LAP는 보다 열적으로 안정한 고분자들을 생성합니다.PDI의 범위는 1.3~1.9 사이이며, PDI의 범위는 2~4.5 사이인 LCP를 통해 합성된 PPA에 비해 훨씬 낮습니다.이것은 [3]고분자의 특성, 분자량, 말단 그룹을 조절하는 능력 때문입니다.또한, 강한 친핵성인 LAP 합성법에 사용되는 개시제가 제1 엔드캡으로 작용하므로 개시제의 사용량을 제어함으로써 몰 질량 및 PDI를 제어할 수 있습니다.이는 LCP를 통해 합성되는 고리형 PPA와는 반대로, LCP에서는 개시제(Lewis acid)가 최종 PPA 제품에 포함되지 않으므로 사용되는 루이스산의 양을 조절해도 고리형 PPA 폴리머의 최종 몰 질량 및 PDI에 영향을 미치지 않습니다.
배위 중합(CP)
덜 알려진 중합 기술이지만, 배위 중합은 PPA 준비에 몇 번 사용되었습니다.주로 트리메틸알루미늄 또는 디에틸알루미늄 염화물로 전이금속 촉매를 활성화해야 하며 [3]화합물의 입체 선택성을 제어할 수 있습니다.이 기술의 또 다른 장점은 PPA 합성에서 물을 공동 촉매로 사용하는 것인데, 이는 다른 중합 방법에서는 불가능한 것으로 간주됩니다.오사카대학교 고분자과학과의 히사야 타니 교수는 다이메릭 디메틸알루미늄옥시벤질리덴아닐린[MeAlOCMeNPh2]2을 촉매로, 물을 [16]부촉매로 사용하여 o-프탈알데히드의 입체특이적 중합을 최초로 보고하였습니다.그는 이전에 보고된 적이 없는 섬유질 PPA를 독점적으로 트랜스 구성으로 합성할 수 있었습니다.그럼에도 불구하고, 이 기술은 관능기를 갖는 고분자를 종료할 수 없기 때문에 현재 거의 사용되지 않고 있으며 PPA의 형성 메커니즘은 여전히 모호하고 잘 연구되지 않고 있습니다.
폴리(프탈알데히드)의 종류
적용된 중합 기술에 따라 선형 및 고리형의 두 가지 다른 유형의 폴리(프탈알데히드)를 얻을 수 있습니다.
선형 PPA
선형 PPA는 강한 친핵성을 [17]개시제로 사용하는 음이온 중합법에 의해 생성됩니다.이 기술은 전파 종들이 다른 종들을 역습할 수 없는 하나의 전하를 띤 종들만 가지고 있기 때문에 중합체 사슬의 순환을 방지합니다.선형 PPA를 처리하는 데는 매우 민감한 반응 조건이 필요하고 시간이 더 많이 소요되지만, 이러한 유형의 폴리머는 고리형 [18]폴리머에 비해 많은 이점이 있습니다.예를 들어, 단량체 및 알코올 개시제 비율을 제어함으로써 고분자의 몰 질량을 쉽게 제어할 수 있습니다.또한, 폴리머 사슬을 [19]탈중합으로부터 안정화시키는 기능화된 엔드캡의 존재로 인해 사이클릭 대응물보다 열적으로 더 안정하다는 것이 입증되었습니다.이러한 이유로, 그것은 순환 PPA보다 훨씬 더 큰 범위로 연구되었습니다.감지, 약물 전달 및 [15]리소그래피를 포함한 다양한 응용 분야에 대해 뚜렷한 말단 그룹을 가진 다양한 선형 PPA가 보고되고 연구되었습니다.예를 들어, 일단 이 말단 그룹이 특정 자극에 대한 PPA의 노출에 대한 반응으로 분해되면, 폴리머는 압축 해제 반응을 통해 머리에서 꼬리까지 순차적으로 분해되어 단일체를 형성할 수 있는 짧은 시간 내에 단일체를 형성합니다.
순환 PPA
고리형 PPA는 루이스 산, 전형적으로 삼불화붕소에테르산을 [20]개시제로 사용하여 o-프탈알데히드의 양이온 중합을 통해 얻어집니다.아소와 타가미가 [1]1967년에 이 기술을 사용하여 PPA의 성공적인 합성을 처음 보고했을 때, 그들은 그들이 준비한 폴리머가 순환적이라는 사실을 알지 못했고 대신 그들의 연구 논문에 선형으로 구조를 보고했습니다.고분자 화학자들은 2013년이 되어서야 핵자기공명법(NMR), 푸리에 변환 적외선 분광법(FT-IR), 겔 투과 크로마토그래피(GPC), 질량 분석법([10]MS)을 포함한 특성화 기법을 사용하여 구조가 순환적이라는 것을 증명했습니다. Cyclic PPA는 합성이 용이합니다.제프리 무어는 o-프탈알데히드의 양이온 중합이 매우 빠르며, 몇 [20]분 안에 주기적인 PPA를 생성한다고 말했습니다.또한, 상기 고분자는 피리딘, 메탄올 또는 강력한 염기 터미네이터의 첨가 없이도 격리될 수 있으며, 이는 일반적으로 이 중합 기술을 쉽고, 빠르고,[21] 저렴하게 만듭니다.그럼에도 불구하고, 이 기술의 알려진 문제는 사용된 단량체의 초기 농도에 기초하여 분자량을 제어할 수 없다는 사실이며, 이는 일반적으로 동일한 시작 조건을 사용하여 3 kDa ~ 100 kDa 범위의 매우 다양한 분자량을 갖는 순환 PPA로 이어졌습니다.또한, 순환 구조로 인해 엔드 캡이 사용되거나 필요하지 않습니다.구조에 기능화된 엔드 캡이 없기 때문에 특히 자극에 반응하는 애플리케이션에서 [22]주기적인 PPA의 사용이 제한되었습니다.
특성 및 특성
PPA는 합성의 용이성과 빠른 탈중합으로 알려진 준안정성 폴리머입니다.게다가, 그것의 특성은 다른 그룹을 가진 프탈알데히드 단량체를 기능화하거나, 가장 효율적으로 전자 인출 그룹을 사용하거나, 엔드 3캡으로 다른 기능성 그룹을 사용할 때 쉽게 영향을 받고 조작될 수 있습니다.
기계적 특성
PPA는 일부 애플리케이션에서 유연성과 사용을 제한하는 견고하고 부서지기 쉬운 백본을 가지고 있는 것으로 알려져 있습니다.그러나, 그것은 부드러운 [23]재료로 만드는 첨가제를 첨가하여 쉽게 조정할 수 있습니다.다양한 용매를 사용하는 순환 PPA 필름 드롭 캐스트의 기계적 특성이 최근 [22]조사되었습니다.이 연구는 폴리머가 25~[9]35 MPa 사이의 인장 강도 값과 사용된 용제에 크게 의존하는 1~1.5%의 고장 변형률 외에도 이전에 다른 연구에서도 보고된 2.5-3GPa의 큰 탄성 계수를 갖는 것을 보여주었습니다.
첨가제로서의 가소제
지난 몇 년간 다양한 응용 분야에서 PPA의 사용이 급증함에 따라, 이 중합체의 과도적 특성을 개선하고 기계적 특성을 향상시킬 필요성이 표면화되었습니다. PPA는 부서지기 쉬운 것으로 알려져 있으며, 큰 저장 계수를 가지고 있습니다.유리 전이 온도가 열분해점을 초과하여 폴리머를 광범위한 [9]용도에 적합하지 않게 만듭니다.폴리머의 고유 특성을 개선하는 한 가지 방법은 폴리머의 분자 간 패킹을 방해할 수 있는 가소제를 추가하여 폴리머를 더 유연하게 만들고 저장 계수를 감소시키며 유리 전이 온도를 낮추고 전단 [2]강도를 증가시키는 것입니다.PPA와 함께 사용된 가소제의 예로는 디메틸 프탈레이트, 비스(2-에틸헥실) 프탈레이트, 디에틸 아디페이트, 트리-이소노닐 트리멜리테이트(TINTM) 등이 있습니다.최근의 연구에서, 두 가지 에테르 에스테르 가소제가 순환 PPA의 기계적 유연성과 광투과 속도에 미치는 영향이 [9]조사되었습니다.저자들은 이러한 첨가제를 첨가하면 저장 모듈러스 범위가 넓어지고 순수 PPA의 경우 2300 MPa에서 PPA/가소제 혼합물의 경우 19 MPa로 감소하여 폴리머가 더 유연해지고 [9]변형될 에너지가 덜 필요하다는 것을 보여줄 수 있었습니다.같은 연구 그룹이 발표한 또 다른 연구에서는 디에틸아디페이트(DEA) 가소제가 사이클릭 PPA의 유리 전이 온도에 미치는 영향을 [2]조사했습니다.순수 PPA의 유리 전이 온도를 187°C로 결정한 후, 다양한 DEA 농도를 갖는 PPA 필름을 준비하였습니다.다양한 DEA 농도를 통해 저자들은 T를 12.5°C까지 낮출g 수 있었으며, 이는 PPA의 기계적 유연성과 열적 특성을 향상시키는 데 있어 가소제의 중요성을 입증했습니다.유사한 결과가 이전에 관찰되었는데, cPPA의 경우 95°C에서 디에틸프탈레이트([20]DEP)-가소화된 cPPA의 경우 24°C로 열 전이가 억제되었습니다.PPA와 함께 가소제의 사용에 대해 보고된 몇 안 되는 연구 중에서 가소제의 사용은 PPA가 더 유연해지고 필름이 더 쉽게 접힐 수 있다는 것을 나타내는 중합체의 인장 응력의 감소를 초래한다는 것에 주목했습니다.그럼에도 불구하고, 가소제의 사용량을 조절하는 것은 중요합니다.예를 들어, 위에서 논의한 연구에서, 다량의 가소제(PPA 고분자 대비 50% w/w 이상)를 사용하면 상분리가 발생하고 PPA [9]필름의 유연성이 감소하는 것으로 보고되었습니다.또한, 사용된 용매의 특성은 PPA의 기계적 특성에도 큰 영향을 미칠 수 있습니다.특히, 2019년에 발표된 또 다른 연구에서는 디옥산과 [22]클로로포름에 비해 디클로로메탄을 용매로 사용할 경우 탄성계수와 인장강도가 모두 증가하는 것으로 나타났습니다.
열 특성
PPA의 열 안정성은 폴리머가 말단 캡인지 말단 그룹 없이 분리되었는지에 따라 크게 좌우됩니다.주기적 PPA는 기능화된 선형 PPA 체인 외에도 차등 스캔 열량 측정(DSC) 및 열 중량 분석(TGA)[24]에 의해 모두 결정된 최대 150C까지o 열적으로 안정한 것으로 알려져 있습니다.또한, 상기 고분자는 상온에서 상당한 [24]시간 동안 저장될 수 있는 장기 저장 수명으로 알려져 있습니다.다양한 화학자들이 PPA의 열 안정성에 대한 대체 효과를 연구했습니다.예를 들어, IBM(International Business Machines Corporation)의 과학자들은 광범위한 연구 끝에 클로로, 브로모 및 4-트리메틸실릴 작용기로 기능화된 o-프탈알데히드 단량체가 치환되지 않은 [25][26]중합체에 비해 매우 안정적인 PPA를 생성한다는 결론을 내렸습니다.마찬가지로 Phillips 등은 치환 및 말단 캡 폴리(4,5-디클로로프탈알데히드)가 치환되지 않은 [27]폴리보다 열 열화 온도가 높다는 것을 증명했습니다.
화학적 성질
엔드 캡의 정체성과 반응성을 제어함으로써 PPA는 구조에 큰 변화 없이 가혹한 화학 조건을 견딜 수 있습니다.예를 들어, 아릴 아세테이트 및 tert-부틸디메틸실릴에테르 작용기로 PPA를 기능화하면 각각 Pd(0) 및 F가- 존재하는 경우 PPA의 신속한 탈중합을 유도할 수 있지만, 엔드 캡의 특성의 단순한 변화는 두 부식제가 [28]존재하는 경우에도 사슬을 보존할 수 있습니다.PPA는 수성 용매와 알코올에 용해되지 않지만, THF, DCM 및 DMSO와 같은 유기 용매에 용해되어 탈중합을 [10]유발하지 않고 며칠 동안 용해될 수 있습니다.
적용들
PPA는[editorializing] 특유의 안정성, 화학적 특성, 뛰어난 튜닝성 및 반응성으로 인해 다양한 용도로 사용되어 왔습니다.
포토레지스트
유기 용매에 대한 PPA의 높은 용해도와 안정성으로 인해 80년대 초 IBM에서 근무하던 그랜트 윌슨, 장 프레셰, 히로시 이토 등 세 명의 과학자가 1세대 증폭 포토 레지스트를 연구할 수 있었습니다.이 성공적인 성과가 어떻게 시작되고 진행되었는지에 대한 이야기는 [29]이토 히로시가 쓴 리뷰 논문에서 찾을 수 있습니다.PPA 자체는 빛에 노출될 때 완전한 탈중합을 겪지 않기 때문에, PPA는 일반적으로 말단 캡을 씌우거나 향상된 [3]민감도를 위해 광산 생성기(PAG)를 따라 사용됩니다.이 경우 방사선 조사 시 엔드 캡 제거 및 자가 소멸 또는 생성된 산에 의해 탈중합이 트리거됩니다.Ober et al.는 극단 자외선(EUV) 조사 하에서 포토레지스트로 PPA를 사용하는 것은 PPA의 불안정성과 30단량체의 휘발성 때문에 아직 성공적이지 않다고 언급했습니다.그러나, 그들은 EUV 19노출 시 향상된 포토레지스트 특성을 가진 PAG를 사용하지 않고 최초의 PPA 파생물 중 하나를 보고할 수 있었습니다.
약물 방출
높은 반응성과 엔드캡 그룹을 조정할 수 있는 능력 때문에 PPA는 최근 약물 전달 애플리케이션에 사용되고 있습니다.최근의 한 연구에서, 다양한 종류의 약물을 포함하는 자외선에 민감한 PPA 마이크로캡슐이 [30]준비되었습니다.일단 캡슐이 UV-광 트리거를 받게 되면, 풀림 반응이 일어나고 껍질이 파열되어 이러한 마이크로 캡슐의 핵심 내용물이 방출되었습니다.이러한 마이크로캡슐의 독특한 장점은 다른 일반적인 마이크로캡슐이 [31]기능하는 것처럼 몇 분에서 몇 시간까지 지속적으로 방출되는 것이 아니라 트리거에 노출될 때 약물을 즉시 방출할 수 있다는 것입니다.이전 출판물에서 DiLauro 등은 미세 캡슐 쉘의 두께와 쉘을 형성하는 데 사용되는 PPA의 길이를 사전 설계하고 제어하는 능력을 보고했으며, 이는 자극에 반응하는 엔드캡을 가지고 있어 플루오르화물 트리거 탈중합이 [32]가능합니다.
탈중합을 통한 감지
PPA는 특정 자극에 반응하여 엔드캡 분열을 통해 탈중합되는 자기 불멸의 물질로 알려져 있습니다.이러한 이유로, 서로 다른 엔드 캡을 가진 여러 PPA 중합체가 합성되어 독성 및 특정 화합물을 감지하기 위한 자체 불멸 물질로 사용되었습니다.
산에 의해 유발되는 탈중합
PPA 백본에 두 가지 유형의 산소 원자가 존재하기 때문에, H가 산소 원자를 쉽게 양성자화하는 경향이 있다는+ 사실에 더하여, 탈중합은 백본에 존재하는 산소 원자의 말단 분열과 양성자화를 모두 통해 발생할 수 있습니다.이러한 이유로, 폴리머 화학자들은 탈중합 속도를 가속화하기 위해 산소 원자가 풍부한 엔드캡을 사용하는 경향이 있습니다.예를 들어, Moore와 동료들은 고분자와 [33]용액의 고체/액체 계면에서 이온과 산이 고리형 PPA 마이크로캡슐의 공동 활성화-트리거 탈중합을 허용하는 특정 이온 공동 활성화(SICA) 효과의 사용을 보고했습니다.
플루오르화물에 의한 탈중합
실릴 그룹은 불소 이온으로 보호가 해제되어 깨지기 어렵고 강한 Si-F 결합을 형성할 수 있습니다.이러한 이유로, 상이한 고분자 화학자들은 개시제와 종결제를 포함하는 t-부틸디메틸실릴(TBS)을 사용하여 불소 감지에 PPA를 사용하기 시작했습니다.PPA의 불소 감지 능력은 이전에 DiLauro et al.[32]에 의해 보고된 바와 같이 약물 방출과 같은 응용 분야에서 이전에 사용되었습니다.Phillips와 동료들에 의해 연구된 또 다른 응용 프로그램은 플라스틱의 구조를 미리 [34]정해진 방식으로 변경하기 위해 불소-트리거 PPA 탈중합을 사용하는 것을 포함합니다.
UV-라이트로 인한 탈중합
DiLauro et al.은 자외선에 민감한 2-니트로-4,5-디메톡시벤질 알코올과 1-[(클로로카르보닐)옥시]-4,5-디메톡시-2 니트로벤젠의 2개의 UV 민감성 엔드캡을 갖는 PPA 폴리머를 합성하여 몇 [15]분 만에 탈중합을 완료할 수 있었습니다.유기 전자 공학의 실용적인 응용에서, 2-(4-메톡시메틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진(MBTT, PAG로 사용됨)이 존재하는 고리형 PPA는 UV-광에 노출될 때 탈중합을 겪으며, 이는 결국 과도 [35]전자학을 비활성화합니다.PPA 기판에 유기 발광 다이오드(OLED)가 통합되어 [36]PAG가 존재하는 상태에서 탈중합을 일으킬 수 있는 과도 전자 장치에서 유사한 또 다른 응용이 보고되었습니다.
Pd(0) 트리거된 탈중합
PPA는 산 및 불소 음이온을 감지하는 데 사용되는 것 외에도 말단 말단 캡으로 알릴 클로로포메이트를 사용하여 Pd(0) 금속을 감지하는 데 사용되었습니다.Phillips와 그의 연구 그룹에 의해 보고되었으며, 그들은 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0)(Pd(PPH3))4[34]의 촉매량에 노출된 후 몇 분 이내에 화학양론적으로 탈중합되는 알릴 폼메이트 엔드캡을 사용했습니다.
건강 및 안전
PPA의 안전 데이터 시트에 따르면, 피부, 눈, 호흡기 자극 또는 알레르기 반응을 일으킬 수 있으므로 피부 또는 눈과 접촉해서는 안 됩니다.또한, 일부 비기능화 PPA는 실온보다 낮은 온도에서도 불안정하므로, PPA는 비활성 대기 하에서 햇빛, 습기 및 열로부터 멀리 떨어져 있지만 적절한 환기를 통해 -10°C 미만의 온도에서 보관해야 합니다.
PPA의 탈중합은 응용 분야에서 크게 연구되기 때문에, PPA 단량체의 가능한 안전 문제에도 주목해야 합니다.위에서 언급한 PPA의 위험에 더하여, 프탈알데히드는 삼키면 그리고 수중 생물에게 매우 독성이 있습니다.
레퍼런스
- ^ a b c d Aso, Chuji; Tagami, Sanae (1967). "Cyclopolymerization of o-phthalaldehyde". Journal of Polymer Science Part B: Polymer Letters. 5 (3): 217–220. Bibcode:1967JPoSL...5..217A. doi:10.1002/pol.1967.110050302.
- ^ a b c Warner, Matthew; Engler, Anthony; Kohl, Paul A. (2020). "Improvement in the transience and mechanical performance of flexible Poly(phthalaldehyde) substrates". Polymer. 202: 122588. doi:10.1016/j.polymer.2020.122588. S2CID 219901702.
- ^ a b c d Wang, Feng; Diesendruck, Charles E. (2018). "Polyphthalaldehyde: Synthesis, Derivatives, and Applications". Macromolecular Rapid Communications. 39 (2): 1700519. doi:10.1002/marc.201700519. PMID 29105907.
- ^ Carraher, Charles E., Jr. (2017). Introduction to polymer chemistry (4th ed.). Boca Raton, FL. ISBN 978-1-4987-3761-6. OCLC 951557354.
- ^ Müller, Axel H. E.; Matyjaszewski, Krzysztof, eds. (2009-08-19). Controlled and Living Polymerizations: From Mechanisms to Applications (1 ed.). Wiley. doi:10.1002/9783527629091. ISBN 978-3-527-32492-7.
- ^ Matyjaszewski, Krzysztof; Kubisa, Przemysław; Penczek, Stanisław (1974). "Ion ⇄ ester equilibria in the living cationic polymerization of tetrahydrofuran". Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition. 12 (6): 1333–1336. Bibcode:1974JPoSA..12.1333M. doi:10.1002/pol.1974.170120620.
- ^ Lambert, J. L.; Goethals, E. J. (1970). ""Living" polytetrahydrofuran as initiator for cationic polymerizations". Die Makromolekulare Chemie. 133 (1): 289–293. doi:10.1002/macp.1970.021330126.
- ^ Vogl, Otto (1974). "Cationic polymerization of aldehydes". Die Makromolekulare Chemie. 175 (4): 1281–1308. doi:10.1002/macp.1974.021750413.
- ^ a b c d e f Jiang, Jisu; Warner, Matthew; Phillips, Oluwadamilola; Engler, Anthony; Kohl, Paul A. (2019). "Tunable transient and mechanical properties of photodegradable Poly(phthalaldehyde)". Polymer. 176: 206–212. doi:10.1016/j.polymer.2019.05.039. S2CID 182253680.
- ^ a b c Kaitz, Joshua A.; Diesendruck, Charles E.; Moore, Jeffrey S. (2013-08-28). "End Group Characterization of Poly(phthalaldehyde): Surprising Discovery of a Reversible, Cationic Macrocyclization Mechanism". Journal of the American Chemical Society. 135 (34): 12755–12761. doi:10.1021/ja405628g. ISSN 0002-7863. PMID 23924340.
- ^ a b Aso, Chuji; Tagami, Sanae (1969). "Polymerization of Aromatic Aldehydes. III. The Cyclopolymerization of Phthaldehyde and the Structure of the Polymer". Macromolecules. 2 (4): 414–419. Bibcode:1969MaMol...2..414A. doi:10.1021/ma60010a018. ISSN 0024-9297.
- ^ Szwarc, Michael (1983). Living polymers and mechanisms of anionic polymerization. Berlin. ISBN 3-540-12047-5. OCLC 888950756.
- ^ Schwesinger, Reinhard; Schlemper, Helmut (1987). "Peralkylated Polyaminophosphazenes— Extremely Strong, Neutral Nitrogen Bases". Angewandte Chemie International Edition in English. 26 (11): 1167–1169. doi:10.1002/anie.198711671. ISSN 0570-0833.
- ^ Solid state polymerization. Constantine D. Papaspyrides, Stamatina N. Vouyiouka. Hoboken, N.J.: Wiley. 2009. ISBN 978-0-470-45182-3. OCLC 441891787.
{{cite book}}CS1 유지보수: 기타(링크) - ^ a b c DiLauro, Anthony M.; Robbins, Jessica S.; Phillips, Scott T. (2013-04-23). "Reproducible and Scalable Synthesis of End-Cap-Functionalized Depolymerizable Poly(phthalaldehydes)". Macromolecules. 46 (8): 2963–2968. Bibcode:2013MaMol..46.2963D. doi:10.1021/ma4001594. ISSN 0024-9297.
- ^ Yasuda, Hajime; Tani, Hisaya (1973). "Stereospecific Polymerization of o-Phthalaldehyde". Macromolecules. 6 (2): 303–304. Bibcode:1973MaMol...6..303Y. doi:10.1021/ma60032a032. ISSN 0024-9297.
- ^ Hirao, Akira; Goseki, Raita; Ishizone, Takashi (2014-03-25). "Advances in Living Anionic Polymerization: From Functional Monomers, Polymerization Systems, to Macromolecular Architectures". Macromolecules. 47 (6): 1883–1905. Bibcode:2014MaMol..47.1883H. doi:10.1021/ma401175m. ISSN 0024-9297.
- ^ Peterson, Gregory I.; Boydston, Andrew J. (2014). "Kinetic Analysis of Mechanochemical Chain Scission of Linear Poly(phthalaldehyde)". Macromolecular Rapid Communications. 35 (18): 1611–1614. doi:10.1002/marc.201400271. PMID 25113900.
- ^ Deng, Jingyuan; Bailey, Sean; Ai, Ruiwen; Delmonico, Anthony; Denbeaux, Gregory; Jiang, Shaoyi; Ober, Christopher K. (2022-09-20). "Synthesis of End-Cap Enabled Self-Immolative Photoresists For Extreme Ultraviolet Lithography". ACS Macro Letters. 11 (9): 1049–1054. doi:10.1021/acsmacrolett.2c00395. ISSN 2161-1653. PMID 35948019. S2CID 251494160.
- ^ a b c Feinberg, Elizabeth C.; Hernandez, Hector Lopez; Plantz, Christopher L.; Mejia, Edgar B.; Sottos, Nancy R.; White, Scott R.; Moore, Jeffrey S. (2018-01-16). "Cyclic Poly(phthalaldehyde): Thermoforming a Bulk Transient Material". ACS Macro Letters. 7 (1): 47–52. doi:10.1021/acsmacrolett.7b00769. ISSN 2161-1653. PMID 35610915.
- ^ Li, Shanshan; Rizvi, Mehedi H.; Lynch, Brian B.; Tracy, Joseph B.; Ford, Ericka (2021). "Flexible Cyclic‐Poly(phthalaldehyde)/Poly(ε‐caprolactone) Blend Fibers with Fast Daylight‐Triggered Transience". Macromolecular Rapid Communications. 42 (7): 2000657. doi:10.1002/marc.202000657. ISSN 1022-1336. PMID 33368746. S2CID 229689388.
- ^ a b c Lopez Hernandez, Hector; Takekuma, Satoshi K.; Mejia, Edgar B.; Plantz, Christopher L.; Sottos, Nancy R.; Moore, Jeffrey S.; White, Scott R. (2019). "Processing-dependent mechanical properties of solvent cast cyclic polyphthalaldehyde". Polymer. 162: 29–34. doi:10.1016/j.polymer.2018.12.016. S2CID 139775008.
- ^ Lutz, J. Patrick; Davydovich, Oleg; Hannigan, Matthew D.; Moore, Jeffrey S.; Zimmerman, Paul M.; McNeil, Anne J. (2019-09-18). "Functionalized and Degradable Polyphthalaldehyde Derivatives". Journal of the American Chemical Society. 141 (37): 14544–14548. doi:10.1021/jacs.9b07508. ISSN 0002-7863. PMID 31483630. S2CID 201836259.
- ^ a b Schwartz, Jared M.; Phillips, Oluwadamilola; Engler, Anthony; Sutlief, Alexandra; Lee, Jihyun; Kohl, Paul A. (2017-04-01). "Stable, High-Molecular-Weight Poly(phthalaldehyde)". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 55 (7): 1166–1172. Bibcode:2017JPoSA..55.1166S. doi:10.1002/pola.28473.
- ^ Ito, Hiroshi; Schwalm, Reinhold (1989-01-01). "Thermally Developable, Positive Resist Systems with High Sensitivity". Journal of the Electrochemical Society. 136 (1): 241–245. Bibcode:1989JElS..136..241I. doi:10.1149/1.2096594. ISSN 0013-4651.
- ^ Ito, Hiroshi; Ueda, Mitsuru; Renaldo, Alfred F. (1989-01-01). "Thermally Developable, Positive Tone, Oxygen RIE Barrier Resist for Bilayer Lithography". Journal of the Electrochemical Society. 136 (1): 245–249. Bibcode:1989JElS..136..245I. doi:10.1149/1.2096595. ISSN 0013-4651.
- ^ DiLauro, Anthony M.; Phillips, Scott T. (2015). "End-capped poly(4,5-dichlorophthalaldehyde): a stable self-immolative poly(aldehyde) for translating specific inputs into amplified outputs, both in solution and the solid state". Polymer Chemistry. 6 (17): 3252–3258. doi:10.1039/C5PY00190K. ISSN 1759-9954.
- ^ Hong, Miao; Chen, Eugene Y.-X. (2017). "Chemically recyclable polymers: a circular economy approach to sustainability". Green Chemistry. 19 (16): 3692–3706. doi:10.1039/C7GC01496A. ISSN 1463-9262.
- ^ Advances in resist materials and processing technology XXV : 25-27 February 2008, San Jose, California, USA. Clifford L. Henderson, SPIE, International SEMATECH. Bellingham, Wash.: SPIE. 2008. ISBN 978-0-8194-7108-6. OCLC 230813745.
{{cite book}}CS1 유지보수: 기타(링크) - ^ Deng, Jingyuan; Bailey, Sean; Jiang, Shaoyi; Ober, Christopher K. (2022-07-12). "High-Performance Chain Scissionable Resists for Extreme Ultraviolet Lithography: Discovery of the Photoacid Generator Structure and Mechanism". Chemistry of Materials. 34 (13): 6170–6181. doi:10.1021/acs.chemmater.2c01444. ISSN 0897-4756. S2CID 250202519.
- ^ Eriksson, Viktor; Andersson Trojer, Markus; Vavra, Szilvia; Hulander, Mats; Nordstierna, Lars (2020). "Formulation of polyphthalaldehyde microcapsules for immediate UV-light triggered release". Journal of Colloid and Interface Science. 579: 645–653. Bibcode:2020JCIS..579..645E. doi:10.1016/j.jcis.2020.06.024. PMID 32650196. S2CID 220481333.
- ^ a b DiLauro, Anthony M.; Abbaspourrad, Alireza; Weitz, David A.; Phillips, Scott T. (2013-05-14). "Stimuli-Responsive Core–Shell Microcapsules with Tunable Rates of Release by Using a Depolymerizable Poly(phthalaldehyde) Membrane". Macromolecules. 46 (9): 3309–3313. Bibcode:2013MaMol..46.3309D. doi:10.1021/ma400456p. ISSN 0024-9297.
- ^ Tang, Shijia; Tang, Liuyan; Lu, Xiaocun; Liu, Huiying; Moore, Jeffrey S. (2018-01-10). "Programmable Payload Release from Transient Polymer Microcapsules Triggered by a Specific Ion Coactivation Effect". Journal of the American Chemical Society. 140 (1): 94–97. doi:10.1021/jacs.7b11022. ISSN 0002-7863. PMID 29232508.
- ^ a b Seo, Wanji; Phillips, Scott T. (2010-07-14). "Patterned Plastics That Change Physical Structure in Response to Applied Chemical Signals". Journal of the American Chemical Society. 132 (27): 9234–9235. doi:10.1021/ja104420k. ISSN 0002-7863. PMID 20565108.
- ^ Hernandez, Hector Lopez; Kang, Seung-Kyun; Lee, Olivia P.; Hwang, Suk-Won; Kaitz, Joshua A.; Inci, Bora; Park, Chan Woo; Chung, Sangjin; Sottos, Nancy R.; Moore, Jeffrey S.; Rogers, John A.; White, Scott R. (2014). "Triggered Transience of Metastable Poly(phthalaldehyde) for Transient Electronics". Advanced Materials. 26 (45): 7637–7642. Bibcode:2014AdM....26.7637H. doi:10.1002/adma.201403045. PMID 25332056. S2CID 9009958.
- ^ Lee, Kyung Min; Phillips, Oluwadamilola; Engler, Anthony; Kohl, Paul A.; Rand, Barry P. (2018-08-22). "Phototriggered Depolymerization of Flexible Poly(phthalaldehyde) Substrates by Integrated Organic Light-Emitting Diodes". ACS Applied Materials & Interfaces. 10 (33): 28062–28068. doi:10.1021/acsami.8b08181. ISSN 1944-8244. PMID 30040372. S2CID 51716862.
