포르피라진

Porphyrazine
포르피라진
Skeletal formula of porphyrazine
Space-filling model of the porphyrazine molecule
이름
IUPAC 이름
포르피라진
기타 이름
5, 10, 15, 20-테트라자포핀, 테트라자포핀, 테트라자포피린, 테트라자포핀
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
  • InChI=1S/C16H10N8/c1-2-10-17-9(1)21-11-3-4-13(18-11)23-15-7-8-16(20-15)24-14-6-12(19-14)22-10/h1-8H,19,182,17
    키: DIDZLFREAKMVRI-UHFFFAOYSA-N
  • C1=CC3=NC1=NC5=CC=C(N=C2C=CC(=N2)N=C4C=CC(=N3)N4)N5
특성.
C16H10N8
몰 질량 314.312 g/120−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

포르피라진 또는 테트라자포피린은 포르피린과 프탈로시아닌과 유사한 테트라피롤 매크로사이클이다.패트릭 린스테드 경이 프탈로시아닌에 [1]대한 연구의 연장선상에서 개척한 포르피라진은 탄소 원자가 아닌 -메소 질소 원자를 포함하고 있다는 점에서 포르피린과 다르며, 이들의 β-피롤 위치가 대체에 개방적이라는 점에서 프탈로시아닌과 다르다.이러한 차이는 포르피린과 프탈로시아닌 [2]모두와 구별되는 물리적 특성을 부여합니다.

합성

포르피라진은 말레오니트릴의 [3]마그네슘 기형환화에 의해 제조된다.phthalonitrile 또는 diiminoisoindole 유도체에 의한 교차환화가 가능하여 phthalonitrile 또는 diiminoisoindole 유도체와의 포르피라진과 말초복소환환환,[4] 헤테로원자 치환기(S, O, N),[5] 말초결합금속원자 [6][7]및 혼합벤조 포르피라진계와의 합성을 유도체 도입할 수 있다.

광학적 특성

포르피라진은 자외선, 가시광선 및 NIR 스펙트럼 영역 전체에 걸쳐 강력한 전자 흡수를 하는 것으로 가장 잘 알려져 있습니다.포르피라진에 대한 전자 흡수 스펙트럼은 프탈로시아닌의 [8]전자 흡수 스펙트럼과 유사하며, 강렬한 소렛 밴드(λ ≈ 300 - 400 nm), Q 밴드( > > 600 nm)[7][9]가 있다.

포르피라진은 가시적인 파장과 테트라피롤 매크로사이클의 전형적인 NIR 파장에서 첫 번째 들뜬 싱글렛 상태(S1 → S0)[10]로부터 형광을 나타낸다.유기 불소 세포로부터의 이중 방출은 흔하지 않지만, 프탈로시아닌에서 [11][12]관찰된 바와 같이 포르피라진에서 상위 들뜸 상태0([13][14][15]S → S)에서의2 보라색 방출이 관찰된다.

레퍼런스

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