구형 방향성
Spherical aromaticity유기 화학에서 구면 방향성은 풀레네, 다면 붕소 같은 일부 구면 화합물의 비정상적으로 안정된 성질을 설명하기 위해 공식적으로 사용된다.
2000년 독일 에를랑겐의 안드레아스 허쉬와 동료들은 풀러렌이 언제 향기로운지 결정하는 규칙을 공식화했다. 그들은 만약 2(n+1) 2π 전자가 있다면 풀러렌은 방향성을 나타낼 것이라는 것을 발견했다. 이는 방향족 풀렌이 완전한 이코사이드랄(또는 다른 적절한) 대칭을 가져야 하므로 분자 궤도를 완전히 채워야 한다는 사실에서 비롯된다. 이는 정확히 2(n+1) 2전자가 있어야 가능한데 여기서 n은 음이 아닌 정수다. 특히 예를 들어 60 π 전자가 있는 버크민스터풀레렌은 60/2 = 30으로 완벽한 사각형이 아니기 때문에 비자율적이다.[1]
2011년, 조디 푸아터와 미켈 솔라는 이 규칙을 확장하여 언제 껍질 풀레렌 종이 향기로운지 결정하였다. 그들은 만약 2n2+2n+1 π 전자가 있다면 풀러렌은 향기로운 성질을 보일 것이라는 것을 발견했다. 이것은 같은 스핀 반만 채워진 마지막 에너지 수준을 가진 구면종이 전체 내부를 가득 채우는 것 또한 방향성이 있다는 사실에 따른 것이다.[2] 그것은 베어드의 규칙과 비슷하다.
참고 항목
참조
- ^ Hirsch, Andreas; Chen, Zhongfang; Jiao, Haijun (2000), "Spherical Aromaticity in Ih Symmetrical Fullerenes: The 2(N+1)2 Rule", Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 39 (21): 3915–17, doi:10.1002/1521-3773(20001103)39:21<3915::AID-ANIE3915>3.0.CO;2-O.
- ^ Poater, Jordi; Solà, Miquel (2011), "Open-shell spherical aromaticity: the 2N2 + 2N + 1 (with S = N + ½) rule", Chemical Communications, 47 (42): 11647–11649, doi:10.1039/C1CC14958J, PMID 21952479.
