불화테트라-n-부틸암모늄

Tetra-n-butylammonium fluoride
불화테트라-n-부틸암모늄
TBAF.svg
이름
우선 IUPAC 이름
N, N, N-트리부틸부탄-1-불화아미늄
기타 이름
플루오르화테트라부틸암모늄(TBAF), n-BuNF
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.006.417 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3,1H/q+1;/p-1 checkY
    키: FPGTKZZWFYPV-UHFFFAOYSA-M checkY
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    키: FPGTKZZWFYPV-REWHXWOFAO
  • [F-]CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
특성.
(C4H9)4NF
몰 질량 261.46 g/g
녹는점 58 ~ 60 °C (136 ~140 °F, 331 ~ 333 K) (삼수화물
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

테트라-n-부틸암모늄 플루오르화물(일반적으로 TBAF 및 n-BuNF로 4약칭)은 화학식3222(CHCHCH)4NF의 +−제4급 암모늄 소금이다.백색 고체 삼수화물 및 테트라히드로프랑 용액으로 시판되고 있습니다.TBAF는 유기 [1]용제의 불소 이온 공급원으로 사용됩니다.

준비 및 속성

TBAF는 불산을 이온교환수지에 통과시키고 이어서 브롬화테트라부틸암모늄을 통과시켜 제조할 수 있다.물이 증발하면 TBAF는 양적 [1]수율에서 오일로 수집될 수 있습니다.

수성 용매에서 비프로톤성 [citation needed]용매로 통과할 때 불소화물의 염기성이 20pK 단위 이상 증가하므로 무수 시료를 준비하는 것이 중요합니다.단, 진공상태에서 수화물 시료를 77°C로 가열하면 이플루오르화수소염으로 [2]분해된다.마찬가지로 고진공 상태에서 40°C에서 건조된 샘플은 여전히 10-30mol%의 물과 10%의 디플루오르화물을 [3]함유하고 있다.대신 헥사플루오로벤젠과 시안화테트라부틸암모늄의 반응으로 무수 TBAF를 제조했다.아세토니트릴 및 디메틸설폭시드의 염용액은 [4]안정적이다.

반응과 용도

플루오르화 이온은 매우 강한 수소 결합 수용체이기 때문에, 그 소금은 수화되는 경향이 있고 유기 용매에서 용해도가 제한적입니다.불소 이온원으로서 TBAF는 이 문제를 해결하지만, TBAF 샘플은 거의 항상 수화되어 불소뿐만 아니라 2불화물2−(HF) 수산화물(OH)이− 생성되기 때문에 불소의 성질은 불확실합니다.많은 응용 프로그램이 이종 또는 잘못 정의된 불소 소스를 허용합니다.

유기용제의 불소원으로서 실릴에테르보호기를 제거하기 위해 TBAF를 사용한다.상전달 촉매 및 마일드 베이스로도 사용됩니다.방호제로서 DMSO의 TBAF는 O-실릴화 에놀레이트를 카르보닐로 변환합니다.TBAF는 C-Si 결합을 통해 친전자성 물질에 갇히거나 양성자 [1][5]분해를 할 수 있는 탄소이온을 제공한다.

레퍼런스

  1. ^ a b c Li, Hui-Yin; Sun, Haoran; DiMagno, Stephen G. (2007). "Tetrabutylammonium Fluoride". In Paquette, Leo A. (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/9780470842898.rt015.pub2.
  2. ^ Ramesh K. Sharma; James L. Fry (1983). "Instability of anhydrous tetra-n-alkylammonium fluorides". Journal of Organic Chemistry. 48 (12): 2112–4. doi:10.1021/jo00160a041.
  3. ^ D. Phillip Cox; Jacek Terpinski; Witold Lawrynowicz (1984). "'Anhydrous' tetrabutylammonium fluoride: a mild but highly efficient source of nucleophilic fluoride ion". Journal of Organic Chemistry. 49 (17): 3216–9. doi:10.1021/jo00191a035.
  4. ^ Haoran Sun & Stephen G. DiMagno (2005). "Anhydrous Tetrabutylammonium Fluoride". Journal of the American Chemical Society. 127 (7): 2050–1. doi:10.1021/ja0440497. PMID 15713075.
  5. ^ Nina Gommermann 및 Paul Knochel "N,N-Dibenzyl-N-[1-cyclohexyl-3-(트리메틸실릴)-2-propynyl]-아민, 트리메틸실릴아세틸렌 및 디벤질아민" 오르긴.Synth. 2007, 84, 1. doi:10.15227/orgsyn.084.0001

추가 정보

  • 를 클릭합니다K. Hiroya; R. Jouka; M. Kameda; A. Yasuhara & T. Sakamoto (2001). "Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride". Tetrahedron. 57 (48): 9697–710. doi:10.1016/S0040-4020(01)00991-7..