테트라진

Tetrazine
테트라젠과혼동해서는 안 된다.
1,2,3,4-테트라진의 구조
1,2,4,5-테트라진의 구조

테트라진은 분자 공식 CHN을224 가진 4개의 질소 원자를 함유한 6흡입 방향족 링으로 구성된 화합물이다. 테트라진이라는 이름은 이 화합물의 파생상품의 명명법에 사용된다. 코어 링 이소머는 각각 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 그리고 1,2,4,5-테트라진이라고도 하는 1,2,4,5-테트라진이다.[1]

1,2,3,4-테트라진

1,2,3,4-테트라진은 종종 방향족 링 시스템에 융접하여 분리되며 이산화 유도체로 안정화된다.

1,2,4,5-테트라진

1,2,4,5-테트라진은 매우 잘 알려져 있고 무수한 3,6-분산 1,2,4,5-테트라진은 알려져 있다.[2] 이 재료들은 활력 있는 화학 분야에 유용하다.

3,6-di-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine'[3] 화합물은 2개의 피리딘 대체물을 함유하고 있으며, 디엘-알데르 반응에서 시약으로서 중요하다. 시클로펜타디엔과 아세틸렌 유닛의 교환으로 피리다진(Pyridazine)에 대한 1개의 DA 반응과 2개의 레트로 DA 반응의 순서로 노르보르나디엔과 반응한다.[4]

reaction of norbornadiene with 3,6-di-2-pyridyl-1,2,4,5-tetrazine

노르보르나디엔이 아레네에 융합된 상태에서 반응은 중간 단계에서 멈춘다.

참고 항목

  • 질소 원자 1개가 있는 6단 고리:피리딘
  • 두 개의 질소 원자가 있는 6-입자 고리: 디아진
  • 질소 원자가 3개인 6단 고리: 3단 고리
  • 질소 원자가 5개인 6단 고리: 펜타진
  • 6개의 질소 원자가 있는 6개 층의 고리: 헥사진

참조

  1. ^ Alvarez-Builla, Julio; Jose Vaquero, Juan; Barluenga, José (2011). Modern Heterocyclic Chemistry. Wiley-VCH. p. 1778. ISBN 978-3527332014.
  2. ^ (미국 특허 6645325 참조)
  3. ^ 데이터시트: 링크
  4. ^ 달킬레섹, 에르딘, 아리프 다탄. "노보르나디엔 유도체의 레트로-디엘-알데르 반응에 의한 사이클로펜타디엔 유도체의 합성" 테트라헤드론 71.13 (2015): 1966-1970. 달킬럭스, 에르딘 등 "기능화된 벤조시클로트리머의 준비를 위한 노블 및 다용도 프로토콜." 4면체 문자 50.17 (2009): 1989-1991.
  5. ^ Benzonorbornadienes의 π-본드 스크리닝: 3,6-Di(2-Pyridyl)-s-테트라진을 가진 벤조노르보르나디엔의 디엘-알데르 반응에 대한 안면선택성을 지배하는 7-대신료의 역할 로널드 N. 워렌러와 피터 A. 해리슨 분자 2001, 6, 353–369 온라인 기사