헥산-2,5디온
Hexane-2,5-dione | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 헥산-2,5디온 | |
| 기타 이름 1,2-다이아세틸탄 'α',β-다이아세틸레탄 아세토닐 아세톤 디아세토닐 2,5-다이옥소헥산 2,5-디케토헥산 2,5-헥사네디온 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.003.400  |
| EC 번호 |
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펍켐 CID | |
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |
| UN 번호 | 1224 |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C6H10O2 | |
| 어금질량 | 114.1438 g mol−1 |
| 외관 | 무색의 액체 |
| 밀도 | 0.973 g cm−3, 액체 |
| 녹는점 | -5.5°C(22.1°F, 267.6K) |
| 비등점 | 191.4°C(376.5°F, 464.5K) |
| ≥ 10 g/100 mL(22 °C) | |
자기 감수성(magnetic susibility) | -62.51·10cm−63/192 |
| 구조 | |
| 카보닐의 삼각 평면형 다른 곳에 사면이 있는. | |
| 위험 | |
| GHS 라벨 표시: | |
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| 경고 | |
| H315, H319, H373 | |
| P260, P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P314, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P501 | |
| 플래시 포인트 | 78 °C(172 °F, 351 K |
| 관련 화합물 | |
관련 디케톤 | 아세틸라세톤 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란  ? | |
| Infobox 참조 자료 | |
2,5-헥사네디온(Acetonylacetone)은 알리페아틱 디케톤이다.무색의 액체다.[1]인간의 경우 헥산과 2헥사논의 독성 대사물이다.
중독증상
헥산의 만성 독성은 헥산-2,5-디온에 기인한다.증상이 팔과 다리에 따끔거리고 경련이 일어나며 일반적인 근육의 허약함이 그 뒤를 잇는다.심한 경우, 골격근의 위축이 관찰되며, 이에 따라 조정력 및 시력 문제가 발생한다.[2]
동물 모델에서도 비슷한 증상이 관찰된다.그것들은 더 길고 넓은 신경 축의 원위 부분부터 시작하여 말초신경계(그리고 결국 중추신경계)의 퇴화와 관련이 있다.
작용기전
2,3 헥사네디온과 2,4 헥사네디온 2,6 헵타네디온의 신경독성은 신경독성이 아닌 반면 2,5 헵타네디온과 3,6 옥타네디온과 기타 헥사네디온의 신경독성은 γ-디케톤 구조에 존재하는 것으로 보인다.[3]
2,5-헥사네디온느는 쉬프 베이스 형성에 의해 도축 단백질의 리신 잔류물과 반응한 후 사이클링을 통해 피롤을 공급한다.피롤 잔류물의 산화 작용은 교차 연결과 단백질의 변성을 유발하며, 이것은 축 이동과 기능을 방해하고 신경 세포에 손상을 입힌다.[4]
합성
2,5-헥사네디온느는 여러 가지 방법으로 준비되었다.[5]일반적인 방법은 포도당 유도 이성질인 2,5-디메틸푸란의 가수분해를 포함한다.[1]
사용하다
아세토닐라세톤은 이소카르복사지드,[6] 롤가미딘,[7] 모피드라진 합성에 사용할 수 있다.PS로410 치료하면 2,5디메틸티오페네를 준다.
참조
- ^ a b Young, D. M.; Allen, C. F. H. (1936). "2,5-Dimethylpyrrole". Organic Syntheses. 16: 25. doi:10.15227/orgsyn.016.0025.
- ^ Couri D, Milks M. "신경독성 육각탄소 n-헥산, 2-헥사논, 25-헥사네디온의 독성과 대사" Annu.약리교.독성.1982;22:145-66.
- ^ Stephen R Clough; Leyna Mulholland (2005), "Hexane", Encyclopedia of Toxicology, vol. 2 (2nd ed.), Elsevier, pp. 522–525
- ^ Wolfgang Dekant; Spiridon Vamvakas (2007). "Toxicology". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. p. 23.
- ^ http://www.prepchem.com/synthesis-of-2-5-hexanedione/ Primary: W. M. Cumming에 의한 체계적 유기 화학, 194, 1937.
- ^ 미국 특허 2,908,688
- ^ 미국 특허 4,140,793호
