오르간오다이오딘 화합물

Organoiodine compound

오르가노오딘 화합물은 하나 이상의 탄소-요오드 결합을 포함하는 유기 화합물이다. 유기화학에서는 광범위하게 발생하지만, 자연에서는 비교적 드물다. 티록신 호르몬은 건강에 필요한 유기화합물이며 소금의 요오드화 이유가 된다.

구조, 본딩, 일반 특성

거의 모든 유기화합물은 하나의 탄소중심에 연결된 요오드화물을 특징으로 한다. 이것들은 보통 I의− 파생상품으로 분류된다. 일부 유기화합물은 산화 상태가 더 높은 요오드를 특징으로 한다.[1]

C-I 결합은 탄소-할로겐 결합 중 가장 약한 결합이다. 이러한 결합 강도는 할로겐의 전기성과 상관되어 F > Cl > Br > I 순서로 감소한다. 이 주기적인 순서는 할로겐의 원자 반경과 탄소-할로겐 결합 길이를 따른다. 예를 들어 X가 할로겐화인 CHX로3 대표되는 분자에서 탄소-X 결합은 각각 115, 83.7, 72.1, 그리고 X = 플루오르화, 염화물, 브롬화, 요오드화물의 57.6kcal/mol의 강도 또는 결합 분해 에너지를 가진다.[2] 할로겐화 중 요오드화물은 보통 가장 잘 나가는 집단이다. C-I 결합의 약점 때문에 Organoiodine 화합물의 샘플은 I의2 불순성으로 인해 노란색인 경우가 많다.

오르간오다이오딘 화합물의 주목할 만한 측면은 요오드의 높은 원자량에서 발생하는 고밀도다. 예를 들어, 1밀리리터의 메틸렌 요오드화물은 무게가 3.325g이다.

산업용 응용 프로그램

적어도 대규모 생산 측면에서 산업적으로 중요한 유기화합물은 거의 없다. 요오드화합성 매개체는 C-I 결합의 형성과 갈라짐이 용이하기 때문에 유기합성에 흔히 사용된다. 소독제나 살충제로 자주 사용되는 산업적으로 유의미한 오르간오다이오드 화합물은 이오도폼(CI3), 요오드화 메틸(CI22), 요오드화 메틸3(CI)[3] 비록 요오드화 메틸은 산업적으로 중요한 제품은 아니지만, 아세트산과 아세트산 무수화물 산업 생산에서 과도적으로 생성되는 중간재로서 중요한 중간재다. 토양 기미제로서 메틸브로미드에 대한 보편적 의존성을 대체할 요오드화 메틸의 가능성이 고려되었지만, 전자 환경 행동에 대해서는 제한된 정보를 이용할 수 있다.[4] 포토시스템 II에서 광합성을 억제하는 이옥시닐(3,5-다이오도-4-히드록시벤조니트릴)은 극소수의 유기농 제초제에 속한다. 히드록시벤조니트릴 제초제 등급의 멤버인 이옥시닐은 브롬화 제초제인 브로목시닐(3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴)의 요오드화 아날로그다.

요오드화합물과 브롬화 유기화합물은 환경적 운명행동에 대한 매우 제한된 정보로 인해 환경오염물질로서 우려되고 있다. 그러나, 최근의 보고들은 이러한 종류의 오염물질에 대한 생물학적 해독의 가능성을 보여주었다. 예를 들어, 요오드티로신 디오디나아제는 요오드나 브로민 대체 유기 기판의 유산소 환원성 탈할로겐화라는 특이한 기능을 가진 포유류 효소다.[5] 브로목시닐과 이옥시닐 제초제는 혐기성 박테리아에 의한 환원성 탈할로겐화 등 다양한 환경변화를 거치는 것으로 나타났다.[6]

폴리오도 유기화합물은 의료 영상화의 한 종류인 형광 투시법에서 X선 조영제로 사용되기도 한다. 이 애플리케이션은 중 요오드핵의 X선 흡수 능력을 이용한다. 다양한 제제가 시중에서 판매되고 있으며, 많은 제제가 1,3,5-트리오도벤젠의 파생상품이며 무게 요오드로 약 50%를 함유하고 있다. 대부분의 용도의 경우, 그 작용제는 물에 잘 녹아야 하며, 물론 독성이 없고 쉽게 배설된다. 대표적인 시약은 Ioversol(그림에서 오른쪽으로)으로,[7] 물 용해성 다이올 대체제가 있다. 대표적인 어플리케이션으로는 우뇌와 혈관조영술 등이 있다.

오가니오딘 윤활유는 기존의 윤활유를 수용하는 경향이 있는 티타늄, 스테인리스강 및 기타 금속과 함께 사용될 수 있다: 오가니오딘 윤활유는 터빈과 우주선에 사용될 수 있으며 가공 시 절삭유로서 사용될 수 있다.[8]

생물학적 역할

추가 정보: 생물학의 요오드

인간의 건강 측면에서 가장 중요한 유기화합물은 두 가지 갑상선호르몬인 티록신("T4")과 트리오도시로닌("T3")[9]이다. 해양 천연물들은 최근 발견된 스폰지 플라코르티스 심플렉스 같은 유기농 화합물의 풍부한 공급원이다.

해양환경에서 생산되는 요오드메탄과 논에서 발생하는 미생물 활동, 생물학적 물질 연소 등을 합하면 연간 214킬로톤으로 추정된다.[10] 휘발성 요오드메탄은 대기 중의 산화 반응에 의해 분해되고 전지구적인 요오드 주기가 확립된다. 3000개 이상의 유기화합물이 확인되었다.[11]

C-I 본드 작성 방법

from2 I

오르간오다이오딘 화합물은 전구체의 특성뿐만 아니라 추구하는 요오드화학의 정도와 재화학성에 따라 수많은 경로에 의해 준비된다. I와의2 직접 요오드화에는 불포화 기판이 사용된다.

RHC=CH22 + I → RHIC-CIH2

이 반응은 지방과 관련 샘플의 미숙성을 나타내는 지표인 요오드 번호를 결정하는 데 사용된다.

출처− I

요오드화 음이온은 좋은 핵성분이며, 핀켈슈타인 반응에서와 같이 염화물, 토실화, 브롬화 및 다른 이탈군을 대체할 것이다.

알코올은 인 3요오드화물을 이용하여 해당 요오드화물로 변환할 수 있다. 예시로는 메탄올을 요오드메탄으로 변환한 것이 있다.[12]

PI3 + 3 CHOH
3 → 3 CHI
3 + "HPO
3
3"

부피가 큰 알코올 기판에는 트리페닐인산염의 메티오다이드가 사용되었다.[13]

[CH3(CHO65)3P]+I− + ROH → RI + CH3(CHO65)2PO + CHOH65

방향성 요오드화물은 요오드화칼륨으로 처리하여 디아조늄 소금을 통해 제조할 수 있다.[14]

출처+ I

벤젠은 요오드화물과 질산의 조합으로 요오드화 될 수 있다.[15] 요오드 모노클로라이드는 "I"에+ 상당하는 양을 전달하기 위해 가끔 사용되는 시약이다.

참고 항목

참조

  1. ^ 알렉스 G. 팔리스, 피에르 E. 테시에, "2-Iodoxybenzoic acid (IBX)"1" 유기합성을 위한 시약 백과사전, 2003 존 와일리. 도이:10.1002/047084289X.rn00221
  2. ^ Blanksby SJ, Ellison GB (April 2003). "Bond dissociation energies of organic molecules". Acc. Chem. Res. 36 (4): 255–63. CiteSeerX 10.1.1.616.3043. doi:10.1021/ar020230d. PMID 12693923.
  3. ^ Phyllis A. Lyday. "Iodine and Iodine Compounds". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a14_381.
  4. ^ 앨러드, A.S., A. H. 닐슨. 2003. 유기 브로민 및 요오드 화합물의 분해 및 변형: 염소 처리된 아날로그와 비교. 환경 화학 지침서 3:1-74.
  5. ^ 맥탐니, P.M. 그리고 S.E. Rokita. 2010. 포유류 환원성 디오디나아제는 염소와 브롬화 기판을 디할로겐화 할 수 있는 광범위한 힘을 가지고 있다. J Am Chem Soc. 131(40): 14212–14213.
  6. ^ Cupples, A. M., R. A. Sanford, G. K. Sims. 2005. 데설피토박테리움 클로로레스피린스에 의한 브로목시닐(3,5-디브로모-4-히드록시벤조니트릴)과 이옥시닐(3,5-다이오디노-4-히드록시벤조니트릴)의 탈할로화. APP. Env. Micro. 71(7):3741-3746.
  7. ^ Ulrich Spect, Ute Hübner-Steiner, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a22_593
  8. ^ "핵심 윤활 성분: 1965년 11월 17일, 셰넥타디 가제트의 "요오드가 우주시대로 이동하다".
  9. ^ Gribble, G. W. (1996). "Naturally occurring organohalogen compounds - A comprehensive survey". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 68 (10): 1–423. doi:10.1021/np50088a001. PMID 8795309.
  10. ^ N. Bell; L. Hsu; D. J. Jacob; M. G. Schultz; D. R. Blake; J. H. Butler; D. B. King; J. M. Lobert & E. Maier-Reimer (2002). "Methyl iodide: Atmospheric budget and use as a tracer of marine convection in global models". Journal of Geophysical Research. 107 (D17): 4340. Bibcode:2002JGRD..107.4340B. doi:10.1029/2001JD001151.
  11. ^ V.M. Dembitsky; G.A. Tolstikov . (2003). "Naturally occurring organohalogen compounds - A comprehensive survey". Nauka Press, Novosibirsk.
  12. ^ King, C. S.; Hartman, W. W. (1933). "Methyl Iodide". Organic Syntheses. 13: 60. doi:10.15227/orgsyn.013.0060.
  13. ^ H. N. Rydon (1971). "Alkyl Iodides: Neopentyl Iodide and Iodocyclohexane". Organic Syntheses. 51: 44. doi:10.15227/orgsyn.051.0044.
  14. ^ Lucas, H. J.; Kennedy, E. R. (1939). "Iodobenzene". Organic Syntheses. 19: 55. doi:10.15227/orgsyn.019.0055.
  15. ^ F. B. Dains and R. Q. Brewster (1929). "Iodobenzene". Organic Syntheses. 9: 46. doi:10.15227/orgsyn.009.0046.