사이클로헥산디메탄올

Cyclohexanedimethanol
사이클로헥산디메탄올
CHDMisomers.png
이름
IUPAC 이름
[4-(hydroxymethyl)사이클로헥실]meth탄올
선호 IUPAC 이름
(사이클로헥산-1,4-다이일)dim에탄올
기타 이름
1,4–Cyclohexanedimethanol; CHDM; 1,4-Bis(hydroxymethyl)
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.002.972 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C8H16O2/c9-5-7-1-2-8(6-10)4-3-7/h7-10H,1-6H2 ☒N
    키: YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChi=1/C8H16O2/c9-5-7-1-2-8(6-10)4-3-7/h7-10H,1-6H2
    키: YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYAS
  • C1CC(CCC1CO)CO
특성.
C8H16O2
어금질량 144.21 g/190
외관 화이트 왁시 솔리드
밀도 1.02 g/ml
녹는점 41~61°C(106~142°F, 314~334K)
비등점 284 ~ 288°C(543 ~ 550°F, 557 ~ 561K)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

사이클로헥사네디메탄올(CHDM)은 이산화물 유기화합물과 공식 CH610(CHOH2)를 혼합한 것이다.2 폴리에스테르 레진 생산에 사용되는 무색의 저융해 고형이다. 상업용 샘플은 cis와 trans isomer의 혼합물로 구성된다. 사이클로헥산(Cyclohexane)의 di-대체 파생상품으로 diol로 분류돼 OH 기능군이 2개 있다는 뜻이다. 상용 CHDM은 일반적으로 30:70의 시스/트랜스 비율을 가진다.

적용들

Poly consolence라고 불리는 과정을 통해 CHDM은 Polyster의 전구체다. 플라스틱 병을 만드는 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 또는 폴리에틸렌 테레프탈릭 에스테르(PETe) 생산에 있어 가장 중요한 코모노머 중 하나이다.[1][2]

CHDMester.png

CHDM을 함유한 열가소성 폴리머는 강도, 투명성 및 용매 저항성이 향상되었다. 폴리에스테르의 특성은 고융해결정 폴리(1,4-사이클로헥실렌디메틸렌테레프탈레이트), PCT부터 에틸렌글리콜과 CHDM에서 파생된 비결정성 복합체까지 다양하다. 또한 이러한 폴리머의 특성은 CHDM 단량체의 cis/trans 비율에 영향을 받는다.[3] CHDM은 PET 균질체의 결정성을 감소시켜 공정성을 개선한다. 복합체는 아세트알데히드와 같은 분해에 저항하는 경향이 있다. PET와 결합하는 것은 글리콜 변형 폴리에틸렌 테레프탈레이트로 알려져 있다. PETG는 전자제품, 자동차, 장벽, 의료 등 많은 분야에서 사용된다.

생산

CHDM은 디메틸 테레프탈레이트(DMT)의 촉매 수소화에 의해 생성된다. DMT를 디메틸 1,4-사이클로헥산디카르복실산염(DMCD)으로 변환하는 것부터 시작하여 두 단계로 수행되는 반응:

CH64(COCH23)2 + 3H2 → CH610(COCH23)2

두 번째 단계에서 DMCD는 CHDM에 추가로 수소화된다.

CH610(COCH23)2 + 4H2 → CH610(CHOH2)2 + 2 CHOH3

구리 크로마이트 촉매는 보통 산업적으로 사용된다.[4] CHDM의 cis/trans 비율은 촉매에 의해 영향을 받는다.[5]

이 과정의 부산물은 4-메틸사이클로헥사네마놀(CHCHCOH36102)과 모노에스터 메틸 4-메틸-4-사이클로헥사네카르복실산염(CHCCOCH361023, CAS 등록번호 51181-40-9)이다.[6] CHDM의 대표 생산업체는 미국의 이스트만케미칼과 한국의 SK케미칼이다.

참조

  1. ^ S.R. Turner (2004). "Development of amorphous copolyesters based on 1,4- cyclohexane-dimethanol". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 42: 5847–5852. doi:10.1002/pola.20460.
  2. ^ S. Andjelic; D.D. Jamiolkowski; R. Bezwada (2007). "Mini-review The Polyoxaesters". Polymer International. 56: 1063–1077. doi:10.1002/pi.2257.
  3. ^ S. R. Turner; R.W. Seymour; T.W. Smith (2001). "Cyclohexanedimethanol Polyesters". Encyclopedia of Polymer Science and Technology. doi:10.1002/0471440264.pst257.
  4. ^ S.R. Turner; Y. Li (2010). "Synthesis and Properties of Cyclic Diester Based Aliphatic Copolyesters". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. 48: 2162–2169. doi:10.1002/pola.23985.
  5. ^ J. M. Thomas; R. Raja (2002). "The materials Chemistry of Inorganic Catalyst". Australian Journal of Chemistry. 54: 551–560. doi:10.1071/CH01150.
  6. ^ 피터 베르, 마르쿠스 모라에츠, 스테판 룬드마크, 켄트 소렌센, 에스코 카르비넨, 주하 레토넨 "알코올, 폴리히드릭" 울만의 산업 화학 백과사전, 2008년, 와일리-VCH, 웨인하임. doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2

외부 링크