사이클로헥시미드

Cycloheximide
사이클로헥시미드
Cycloheximide
이름
선호 IUPAC 이름
4-{{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-디메틸-2-옥소시클로헥실]-2-하이드록시메틸}피페리딘-2,6-디오니
기타 이름
나라마이신 A, 히자로신, 액티디온, 액티스프레이, 카켄, U-4527
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.000.578 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
RTECS 번호
  • MA4375000
유니
  • InChI=1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1 checkY
    키: YPHMISFOHDNIV-FSZOTQKASA-N checkY
  • InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1
    키: YPHMISFOHDNIV-FSZOTQKABD
  • O=C2NC(=O)CC(C[C@H](O)[C@H]1C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)C2
특성.
C15H23NO4
어금질량 281.352 g·190−1
외관 무색 결정체
녹는점 119.5~121°C(247.1~249.8°F, 392.6~394.1K)
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
독성이 강한
GHS 라벨 표시:
GHS06: Toxic
안전 데이터 시트(SDS) 옥스퍼드 MSDS
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

사이클로헥시미드스트렙토미세스 그릴세우스 박테리아에 의해 생성된 자연적으로 발생하는 살균제다.사이클로헥시미드는 단백질 합성의 번역 단계(리보솜과 관련하여 tRNA 분자와 mRNA의 2개 이동)를 방해하여 진핵 변환연장을 차단함으로써 그 효과를 발휘한다.사이클로헥시미드는 체외에서 연구된 진핵 세포(즉, 유기체 외부)에서 단백질 합성을 억제하기 위해 생물의학 연구에 널리 사용된다.그것은 저렴하고 빠르게 작동한다.단순히 배양 배지에서 제거하면 효과가 빠르게 역전된다.[1]null

시클로헥시미드는 DNA 손상, 테라토제네시스, 기타 생식 효과(출생결함정자[2] 대한 독성 포함)를 포함한 상당한 독성 부작용 때문에 일반적으로 체외 연구용도로만 사용되며 치료용 화합물로 인간 사용에 적합하지 않다.농업 용도에서 살균제로 사용되어 왔지만, 건강상의 위험이 더 잘 이해됨에 따라 이 적용은 감소하고 있다.null

사이클로헥시미드는 기본환경에서 빠르게 분해되기 때문에 비눗물이나 중탄산나트륨과 같은 무해 알칼리 용액으로 세척하면 작업면과 용기의 오염제거를 달성할 수 있다.null

미국 비상계획공동체 알권리법 제302조(미국법전 제42조 제11002)에 규정된 미국 내에서는 극도로 위험한 물질로 분류되며, 상당량을 생산, 저장 또는 사용하는 시설별로 엄격한 보고 요건이 적용된다.[3]null

디스커버리

사이클로헥시미드는 1946년 알마 조슬린 휘펜 바크스데일에 의해 업존 컴퍼니에서 보고되었다.[4]null

실험용도

사이클로헥시미드는 단백질의 반감기를 결정하는 분자생물학의 실험 도구로 사용될 수 있다.관심 단백질을 얻기 위해 세포 리세트를 서양식으로 얼룩지게 한 후 시간 과정 실험에서 세포들을 시클로헥시미드로 치료하는 것은 단백질 반감기의 차이를 보여줄 수 있다.사이클로헥시미드 치료는 전사나 번역의 기여를 교란시키지 않고 단백질의 반감기를 관찰할 수 있는 능력을 제공한다.null

미토콘드리아 단백질 합성은 사이클로헥시미드에 의한 억제에 내성이 있다.반면 클로로페니콜은 미토콘드리아(및 박테리아) 단백질 합성을 억제하지만 세포질 리보솜에 대한 합성은 내성이 있다.게놈을 이용하기 전에 이러한 억제제를 사용하여 미토콘드리아 유전자에서 미토콘드리아에 어떤 미토콘드리아 단백질이 합성되었는지 판단하였다.[5][6]null

사이클로헥시미드는 에틸렌 생산을 촉진하기 위한 식물 성장 조절기로 사용된다.그것은 설치류[citation needed] 살충제와 다른 동물 살충제로 사용된다.또한 시험용 매체에서 효모와 곰팡이 성장을 억제하여 맥주 발효 시 원치 않는 박테리아를 검출하는 데도 사용된다.null

사이클로헥시미드의 변환적 신장 동결 특성은 리보솜 프로파일링/변환 프로파일링에도 사용된다.사이클로헥시미드의 첨가를 통해 번역을 중단하며, 세포 내 DNA/RNA는 그 후 누클레스 치료를 받는다.그런 다음 RNA의 리보솜 결합 부분을 시퀀싱할 수 있다.null

사이클로헥시미드는 또한 환경 샘플로부터 박테리아를 더 쉽게 분리하기 위해 사용되었다.[7]null

진균 감수성 스펙트럼

사이클로헥시미드는 양조시험용 용지에서 피부과자를 격리시키고 곰팡이의 성장을 억제하는 데 이용되어 왔다.다음은 몇 가지 일반적인 대상 균에 대한 민감성 데이터를 나타낸다.[8]

참고 항목

참조

  1. ^ Müller, Franz; Ackermann, Peter; Margot, Paul (2012). "Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o12_o06.
  2. ^ "TOXNET". toxnet.nlm.nih.gov. Archived from the original on 2007-05-22. Retrieved 2007-05-03.
  3. ^ "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (July 1, 2008 ed.). Government Printing Office. Archived from the original (PDF) on February 25, 2012. Retrieved October 29, 2011. {{cite journal}}:Cite 저널은 필요로 한다. journal=(도움말)
  4. ^ New York Botanical Gardens. "Alma Whiffen Barksdale Records (RG5)". nybg.org. Retrieved 1 March 2017.
  5. ^ Weiss H, Sebald W, and Bücher T (1971). "Cycloheximide resistant incorporation of amino acids into a polypeptide of the cytochrome oxidase of Neurospora crassa". Eur. J. Biochem. 22: 19–26. doi:10.1111/j.1432-1033.1971.tb01509.x. PMID 4329217.
  6. ^ Sebald W, Weiss H, and Jackl G (1972). "Inhibition of the Assembly of Cytochrome Oxidase in Neurospora crassa by Chloramphenicol". Eur. J. Biochem. 30: 413–417. doi:10.1111/j.1432-1033.1972.tb02112.x. PMID 4344826.
  7. ^ Sands, DC; Rovira AD."선택배지를 이용한 형광성 녹농균의 분해"적용미생물학, 1970, 제20권 제3호 p513-514
  8. ^ "Cycloheximide – The Antimicrobial Index Knowledgebase – TOKU-E". antibiotics.toku-e.com.