다프닌

Daphnin
다프닌
Daphnin.svg
이름
IUPAC 이름
7-(β-D-글루코피라노실록시)-8-히드록시-2H-1-벤조피란-2-온
우선 IUPAC 이름
8-히드록시-7-{(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-트리히드록시-6-(히드록시메틸)옥산-2-일]옥시}-2H-1-벤조피란-2-온
기타 이름
다프노시드, 7-(β-D-글루코피라노시드)-8-히드록시쿠마린, 다프네틴7-β-D-글루코피라노시드
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
케그
유니
  • InChI=1S/C15H16O9/c16-5-8-10(18)12(20)13(21)15(23)22-7-3-1-6-2-4-9(17)24-14(17)11(7)19/h1-4,810,12-13,1521,
    키: HOIXTKAYCMNVMY-PVOAASPHSA-N checkY
  • O=C2\C=C/c3cc(O[C@@H]1)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)c3O2
특성.
C15H16O9
몰 질량 340.284 g/140−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

다프닌은 화학식이15169 CHO인 식물 독소로 호주와 열대 [1]아프리카에 주로 분포하는 남반구 식물 과인 티멜레아과의 유라시아와 북아프리카에 존재하는 활성 화합물 중 하나입니다.

기원.

Daphne Mezereum L.(메세레온)은 유럽과 아시아에서 주로 자라는 식물로 44개의 유도체를 가진 Tymelaeaceae과 식물이다.식물들은 다른 생물 활성 대사물과 항염증, 항크루 효과, 혈액 응고 감소, 요산 배설 증가 같은 약리 활성 분자를 가지고 있다.하지만, 이 식물의 열매와 잔가지에는 인간과 몇몇 동물들에게 독성이 있는 다프닌, 메제레인, 그리고 다프네 독소가 들어 있습니다.다프닌은 히드록시쿠마린 화합물이다.쿠마린은 [2]자연에 널리 분포하는 벤조피론의 한 과이다.

통합 및 격리

다프네틴은 디히드록시 쿠마린으로 효소적 글리코실화를 거쳐 다프닌이라고도 불리는 7-O-글루코시드를 생성할 수 있습니다.이 반응은 O-디히드록시 쿠마린 7-O-글루코실전달효소 [3][4]효소에 의해 촉매된다.

다프네 오도라 및 다른 다프네 식물에서 다프닌은 p-글루코실 옥시신산으로부터 형성된다.생성된 다프닌은 가수분해 및 글리코시드를 이용하여 트랜스글루코시드가수분해효소에 의해 8-글루코시드로 전환될 수 있다.생성된 8-글루코시드는 7-글루코시드 다프닌보다 에너지적으로 안정적이다.

다프닌과 그 전구체 다프네틴은 카모마일로도 [5]알려진 마트리카리아 카모밀라에서도 발견되었다.

출판물은 다프닌을 분리하기 위한 다른 접근 방식을 보여주는데, 그 대부분은 다프네 메즈레움 추출물을 만든 후 친화력 분리에 초점을 맞추고 있다.추출은 절대 에탄올, 메탄올 및 클로로포름을 다른 농도로 혼합하여 이루어지며, 실리카 겔 컬럼의 분리 절차를 위한 용출 시스템 및 TLC의 이동상으로 자주 사용됩니다.다중 분수는 NMR 및/또는 질량 분광법에 [6]의해 수집 및 식별된다.

반응과 대사

저혈당 효과

유기체의 혈청 요산 수치는 일정 수준이어야 한다.고농도는 요산 결정, 고요산혈증을 유발하고 관절이나 신장 결석의 관절염을 일으킨다.

옥소네이트 칼륨에 의해 억제된 다프닌과 혈청 요산의 반응에 대한 시험관내 실험은 생쥐의 고뇨소혈증 수치를 몇 시간 동안 증가시키고, 그 후 수치가 감소한다.다프닌의 용량 의존 농도는 생쥐의 경우 100mg/kg이다.그러나 사람에 대한 선량 의존적 농도는 [7]알려져 있지 않다.

인간 혈청 알부민

체내 대부분의 물질은 혈장 내 단백질 운반에 의해 운반된다.가장 일반적인 운반체는 인간 혈청 알부민(HSA)으로 ADME를 위해 내인성 분자를 운반한다.HSA와 Dapnin 사이의 상호작용은 체외 생리 조건에서 발생할 수 있다.결합은 형광 담금질 또는 HSA의 트립토판 잔류물로 측정할 수 있습니다.

Daphnin과 HSA의 결합은 트립토판 잔기의 미세환경을 변화시켜 Daphnin-HSA 복합체의 경우 최대 215nm, Daphnin의 [7]경우 최대 314nm이다.

상호 변환

다프닌 상호전환은 일어날 수 있는 대사 경로 중 하나이다.이 대사 경로를 통해 다프닌은 트랜스글리코실라아제 효소에 의한 가수분해로 다프네틴으로 전환되어 인간 대사에 중요한 역할을 하는 D-글루코피라노스를 방출할 수 있다.다프네틴은 GSH 고갈을 억제하고 MPO 활성을 억제했다.다펜틴은 또한 UDP-α-D-포도당과의 [8]반응에 의해 다프닌으로 다시 대사될 수 있다.

생물 활동

다프네속의 독성 영향에도 불구하고, 다양한 생물 활성 및 피토케미칼 화합물이 딸기류 안에 존재한다.

다프네속의 허브 종은 독성에도 불구하고, 다른 생물 활성 효과를 가지고 있습니다: 항산화, 항염증, 세포 독성, 항궤양 유발, 흡수성, 저콜레스테롤혈증,[7][9] 지혈 효과입니다.

다른 쿠마린들처럼 다프닌도 항균 작용을 [10]보인다.

증상

다프네 메제름은 과일과 잔가지에 부분적으로 존재하는 다프닌, 메제레인, 다프네톡신 화합물 때문에 독성이 있다.식물의 이러한 부분과 상호작용할 때 결국 헛소리, 발작, 사망의 경험을 [11]야기할 수 있는 위장 효과가 발생할 수 있습니다.어떤 사람들은 피부 발진이나 습진만을 경험한다.

Lancet의 이전 출판물들은 과일을 입으로 먹을 때 그 사람의 다른 나이를 보면 증상에 차이가 있다는 것을 보여 주었다.경구 [12]복용 시 화상과 소화관 증상이 모두 동일했다.소아(유아)에서는 식물의 1~2개 부분을 경구 섭취한 후 구토와 카타르시스가 주로 나타난다.더 많은 부분을 먹으면 대부분 사망에 이를 것이다.

큰 아이들은 과일을 구강으로 먹으면 대부분 구토를 하며, 즉시 [13]복부의 고막염 팽창 반응만 일어난다.

성인의 경우, 사망 원인에는 12개 이상의 딸기류만 필요합니다.경구 섭취 후, 몸은 즉시 구토를 시작합니다.또한 동공이 작거나 호흡이 얕거나 반응이 없거나 나른하거나 [14]혼란스러운 증상이 나타난다.

독성

다프닌의 독성에 대한 과학적 증거는 많지 않다.하지만, 모든 다프네의 수액, 딸기, 나무껍질은 인간과 작은 동물들에게 독성이 있다.수액 또한 피부 자극제이다.쿠마린과 유사한 구조를 가지고 있는데, 쿠마린은 사람에게 약간 독성이 있다.유사한 경로가 다프닌의 생분해 과정을 따른다고 가정할 수 있다.쿠마린은 간과 신장에 독성이 있기 때문에 [15][16]주의가 필요합니다.

동물에 미치는 영향

다프닌은 사람과 마찬가지로 애완동물에게도 독성을 가지고 있다.오직 새들만이 이러한 독성 화합물에 대한 내성을 가지고 있는데, 이것은 또한 인간과 애완동물에게 부정적인 영향을 끼친다.조류에 대한 무독성 때문에, 그들은 장벽과 잔가지를 퍼뜨려 식물의 [16]더 많은 번식을 이끌 것이다.

의약적용도

다프네 식물

다프닌은 화합물의 독성에도 불구하고 200~250μg/mL의 저농도로 항균활성을 가지며,[17] 최소억제농도(MIC)는 밤샘배양 후 미생물의 가시적 성장을 저해하는 항균제 중 가장 낮은 농도로 정의된다.

중국에서는 수세기 동안 다양한 종류의 티멜레아과가 전통 약재로 사용되어 왔다.식물의 다른 부분들은 특정 질병에 사용된다.Daphne Mezereum L.의 독성 화합물은 특히 생쥐의 항백혈증 활동을 위해 P-388 림프구 세포에 사용될 수 있다.특히 메제레인을 분리하여 P-388/L-1210 [18]세포에 대한 영향을 억제할 수 있다.

다프네 오도라 툰브의 잎은 분리될 수 있는 매우 생체 활성적인 화합물로 구성되어 있으며, 이것은 두통을 완화시키고 열을 내리는 약을 만드는 데 사용될 수 있습니다.다프네 올레오이데스 슈레버 에스피. 올레오이데스의 뿌리는 설사를 예방하고 잎은 피부 손상과 [19]궤양을 예방합니다.이 허브와 잎은 터키 [20]남부 토러스 산맥에서 류머티즘 및/또는 부종을 예방하는 민간약으로 사용되고 요통을 치료하는 데 각각 사용되고 있는 것으로 보고되고 있다.다프네 겐카와 시브의 꽃입니다. et Zucc는 항염증제와 항암제로 [21]사용된다.

다프네틴

다프네틴은 TLR4/NF-kB 매개 염증 신호 경로의 억제에 대한 몇 가지 신경 보호 및 항염증 효과를 보인다.또한 IKKs/IkBa/NF-kB, AKT 및 항혈관 형성 및 암에 [22]대한 Src/FAK/ERK1/2 다중 표적 약물 신호 경로를 억제할 수 있다.

다프네틴은 강한 감작제로 보고되었으며, 이는 이 화합물과 그 글리코시드 유도체(예: 다프닌)가 알레르기 [5]반응의 원인이 될 수 있다는 것을 의미한다.

레퍼런스

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