데부스-라지제프스키이미다졸합성

Debus–Radziszewski imidazole synthesis
데부스-라지제프스키이미다졸합성
의 이름을 따서 명명됨 하인리히 데부스
브로니스와프 레너드 라지제프스키
반응형 링 형성 반응

Debus-Radziszewski 이미다졸 합성은 디카르보닐, 알데히드 및 암모니아로부터 이미다졸 합성에 사용되는 유기 반응이다.디카르보닐 성분은 일반적으로 글리옥살이지만 다양한 1,2-디케톤과 케토알데하이드도 포함할 수 있다.이 방법은 상업적으로 여러 개의 이미다졸을 [1]생산하기 위해 사용된다.이 과정은 다성분 반응의 한 예입니다.

반응은 두 단계로 이루어진 것으로 볼 수 있습니다.첫 번째 단계에서는 디카르보닐과 암모니아가 응축되어 다이민(N-H 그룹의 비정상적인 배향으로 표시됨)을 생성한다.

Debus-Radziszewski imidazole synthesis part I

두 번째 단계에서 이 다이민은 알데히드와 응축된다.

Debus-Radziszewski imidazole synthesis part I

이 반응은 하인리히 데부스와[2] 브로니스와프 레너드 라지제프스키의 [3][4]이름을 따왔다.

암모니아를 아민으로 치환하는 이 일반적인 방법을 수정하면 N-치환 이미다졸을 양호한 [5]수율로 얻을 수 있다.

Arduengo imidazoles

레퍼런스

  1. ^ Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A.O., & Jéckh, R. "이미다졸과 파생상품"Ulmann의 산업화학 백과사전; 2002 Wiley-VCH,doi: 10.1002/14356007.a13_661
  2. ^ Debus, Heinrich (1858). "Ueber die Einwirkung des Ammoniaks auf Glyoxal". Justus Liebigs Annalen der Chemie. 107 (2): 199–208. doi:10.1002/jlac.18581070209.
  3. ^ Radzisewski, Br. (1882). "Ueber Glyoxalin und seine Homologe". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 15 (2): 2706–2708. doi:10.1002/cber.188201502245.
  4. ^ 우크라이나에서 유기화학의 발달에 대해 Dmytro O.Tymoshenko Arkivoc 2005 (vii) 1-3 링크
  5. ^ 미국 특허 6,177,575, A. J. Arduengo, '이미다졸 제조 프로세스' 2001-01-23 발표