델피닌

Delphinine
델피닌
Delphinine.svg
Delphinine.png
이름
기타 이름
8-(아세틸록시)-13-히드록시-1,6,16-트리메톡시-4-(메톡시메틸)-20-메틸아코니탄-14-일벤조산염
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.008.377 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C33H45NO9/c1-18(35)43-32-15-22(40-5)31(37)14-20(23)28(33)19-10-8-9-11-19)33-21(13-38)
    키: REVYTWNGZDPRKE-UWZYQZSNSA-N checkY
  • InChI=1/C33H45NO9/c1-18(35)43-32-15-22(40-5)31(37)14-20(23)28(33)42-29(36)19-10-8-9-11-19)33-21(39-4)12-13-30(17-38-34)
    키: REVYTWNGZDPRKE-UWZYQZSNBH
  • CC(=O)O[C@]12C[C@@H]([C@]3(C@H)([C@H]1[C@H]3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)[C@]56[C@H](CC[C@H]7([C@H]5[C@H]([C@H]2C6N(C7)C)OC)COC)OC)O)조직
  • O=C(O[C@H]5[C@]3(O)C[C@H]4[C@@]16C2N(C)C[C@]([C@H]1[C@H](OC)[C@H]2[C@@@](OC(=O)C)(C[C@H]3OC)[C@H]45) (COC)CC[C@H]6OC)c7cc7
특성.
채널33459
몰 질량 599.712
외모 무색 고체
녹는점 197 ~ 199 °C (387 ~390 °F, 470 ~472 K)
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 독성의
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

델피닌은 델피늄속(종달새속)[1]과 아트라겐속(클레마티스속) 식물에서 발견되는 독성 디터페노이드 알칼로이드입니다.델피닌은 델피늄 포도상구균 씨앗에서 발견되는 주요 알칼로이드입니다 – 한때, 몸의 이를 [2]위한 매우 잘 알려진 허브 치료제인 스타베세크레라는 이름으로요.구조적으로 관련이 있으며 아코니틴과 유사한 효과가 있으며 전압 게이트 나트륨 채널의 [3]알로스테릭 조절기 역할을 하며 저혈압, 심박수 및 비정상적인 심장 박동을 일으킨다.이러한50 영향으로 인해 독성이 매우 강합니다(토끼와 개는 LD 1.5–3.0mg/kg, 개구리는 약 10배 [4]더 취약합니다).일부 대체 의약품(예: 한약재[5][6])에 사용되고 있지만, 대부분의 의료계는 극도의 독성 때문에 사용을 권장하지 않는다.

격리

D. 포도상구균으로부터 델피닌의 분리에 대한 최초의 보고 중 하나는 1819년 [7]프랑스 화학자 라사인과 페넬의 보고였다.USDA의 화학자 L. N. Markwood의 보고서로, 그는 또한 초기 [8]격리 작업을 간략히 검토했다.특히 델피닌은 전통적인 식물 알칼로이드 추출법에 [9]사용된 전형적인 산-염기 순환 후 석유 에테르 추출물에서 쉽게 결정화되기 때문에 이러한 초기 분리는 크로마토그래피의 도움 없이 수행되었다.

화학

델피닌의 분리가 비교적 쉽고 조기 발견에도 불구하고, 그 분자 구조는 1970년대 초까지 현재 받아들여지고 있는 형태로 확립되지 않았다.이때 비스너 연구팀은 C-1에서 메톡시기의 입체화학을 β-에서 [10][11]α- 구성으로 보정했다.따라서 1971-1972년 이전에 나타난 델피닌 분자의 그림은 C-1에서 잘못된 입체 화학을 나타낼 가능성이 높다.

약리학

초기 발견과 결정 형태의 분리 결과(당시 순수의 기준으로 간주됨)로 인해, 델피닌의 분자 구조가 알려지지 않았음에도 불구하고, 19세기에 델피닌의 약리학적 특성은 광범위하게 조사되었다.이러한 조사 중 일부는 불순한 약물로 수행되었을 가능성이 높으므로 주의 깊게 해석해야 합니다.이러한 초기 연구에 대한 언급과 해설은 벤과 [4]자시노의 리뷰에서 찾을 수 있다.보다 최근의 연구는 델피닌의 [12][13]심혈관 독성에 초점을 맞췄다.

일반적으로 델피닌의 약리학은 아코니틴의 급성 독성은 실험 [4]동물에서 아코니틴의 급성 독성보다 낮은 것으로 보이지만 아코니틴의 약리학적 성질을 닮아 보인다.

레퍼런스

  1. ^ Harbourne JB, Baxter H, eds. (1993). Phytochemical Dictionary. London: Taylor & Francis. p. 148.
  2. ^ "A Modern Herbal Stavesacre".
  3. ^ Turabekova MA, Rasulev BF, Levkovich MG, Abdullaev ND, Leszczynski J (April 2008). "Aconitum and Delphinium sp. alkaloids as antagonist modulators of voltage-gated Na+ channels. AM1/DFT electronic structure investigations and QSAR studies". Computational Biology and Chemistry. 32 (2): 88–101. doi:10.1016/j.compbiolchem.2007.10.003. PMC 5001567. PMID 18201930.
  4. ^ a b c Benn MH, Jacyno JM (1983). Pelletier SW (ed.). "Chapter 4". The Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives. New York: Wiley. 1: 153–210.
  5. ^ Desai HK, Hart BP, Caldwell RW, Jianzhong-Huang JH, Pelletier SW (June 1998). "Certain norditerpenoid alkaloids and their cardiovascular action". Journal of Natural Products. 61 (6): 743–8. doi:10.1021/np970499j. PMID 9644057.
  6. ^ Díaz JG, Ruiz JG, de La Fuente G (August 2000). "Alkaloids from Delphinium staphisagria". Journal of Natural Products. 63 (8): 1136–9. doi:10.1021/np990453l. PMID 10978212.
  7. ^ Lassaigne JL, Feneulle H (1819). "Analyse de la staphisaigre". Ann. Chim. Phys. Série 2. 12: 358–71.
  8. ^ Markwood LN (October 1927). "Isolation of the oil and alkaloids of stavesacre seed.(Delphinium staphisagria)". Journal of the American Pharmaceutical Association. 16 (10): 928–32. doi:10.1002/jps.3080161006.
  9. ^ Jacobs WA, Craig LC (February 1939). "DELPHININE". Journal of Biological Chemistry. 127 (2): 361–6. doi:10.1016/S0021-9258(18)73787-3.
  10. ^ Aneja R, Locke DM, Pelletier SW (January 1973). "The diterpene alkaloids: the structure and stereochemistry of heteratisine". Tetrahedron. 29 (21): 3297–308. doi:10.1016/S0040-4020(01)93482-9.
  11. ^ Pelletier SW, Wright LH (January 1972). "Recent developments in diterpenoid alkaloids chemistry". Alkaloids. Vol. 2. London: The Chemical Society. pp. 247–258 (254–255). doi:10.1039/9781847555588-00247. ISBN 978-0-85186-267-5.
  12. ^ Scherf D, Blumenfeld S, Tander D, Yildiz M (December 1960). "The effect of diphenylhydantoin (Dilantin) sodium on atrial flutter and fibrillation provoked by focal application of a conitine or delphinine". American Heart Journal. 60 (6): 936–47. doi:10.1016/0002-8703(60)90125-3. PMID 13747515.
  13. ^ Scherf D, Schott A (1973). Extrasystoles and Allied Arrhythmias (2nd ed.). London: Heinemann.