디메틸디옥시란
Dimethyldioxirane
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| 이름 | |||
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| IUPAC 이름 3,3-디메틸디옥시란 | |||
| 기타 이름 DMDO | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 켐스파이더 | |||
PubChem CID | |||
| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA ) | |||
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| 특성. | |||
| C3H6O2 | |||
| 몰 질량 | 74.08 g/g | ||
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |||
디메틸디옥시란(DMO)은 Robert W.[1][2] Murray와 관련하여 Murray의 시약이라고도 하며 아세톤에서 파생된 다이옥시란으로 아세톤 과산화물의 단량체로 간주할 수 있습니다.유기 합성에 사용되는 강력하면서도 선택적인 산화제입니다.일반적으로 아세톤으로 희석된 용액의 형태로만 알려져 있으며, 따라서 순수한 물질의 특성은 [3]거의 알려져 있지 않습니다.
합성
DMDO는 불안정하기 때문에 시판되고 있지 않습니다.DMDO는 아세톤을 과산화수소황산칼륨으로
5 처리하여 희석액(2KHSO5·KHSO4·KSO24)[4]으로 제조할 수 있다.
DMDO의 준비는 다소 비효율적이며(일반적인 수율 3% 미만), 일반적으로 아세톤으로 비교적 희석된 용액(최대 약 0.1M)만을 산출합니다.이것은 아세톤, 중탄산나트륨, 과산화수소황산칼륨(상업적으로 "옥손"으로 알려져 있음)과 같은 저렴한 물질을 사용하기 때문에 견딜 수 있습니다.용액은 저온에서 보관할 수 있으며 사용 직전에 농도를 측정할 수 있습니다.
활성 화합물 메틸(트리플루오로메틸) 다이옥시란(HC
3)(FC
3)마찬가지로
2 메틸트리플루오로메틸케톤으로부터 CO를 제조할 수 있다.
안정성.
용액은 최대 일주일 동안 (-10 ~ -20 °C) 냉장 상태에서 안정적입니다.경금속이나 [3]중금속에 노출되면 분해 속도가 증가합니다.
사용하다
DMDO의 가장 일반적인 용도는 알케인을 에폭시드로 산화시키는 것이다.DMDO를 사용하는 특별한 장점 중 하나는 산화의 유일한 부산물이 아세톤이라는 것입니다. 아세톤은 상당히 무해하고 휘발성이 높은 화합물입니다.DMDO 산화는 특히 약하기 때문에 다른 방법으로는 불가능할 수 있는 산화를 허용하기도 합니다.실제로 DMDO는 에폭시화를 [dubious ][citation needed]위해 선택된 시약으로 간주되며, 거의 모든 상황에서 메타클로로페록시벤조산(mCPBA)[citation needed]과 같은 과산화산제와 같거나 더 좋다.
높은 반응성에도 불구하고 DMDO는 올레핀에 대한 선택성이 우수합니다.전형적으로, 전자 결핍 올레핀은 전자 결핍 올레핀보다 더 느리게 산화된다.DMDO는 다른 몇 가지 기능성 그룹도 산화시킵니다.예를 들어, DMDO는 1차 아민을 니트로 화합물로 산화시키고 황화물을 황산화물로 산화시킵니다.경우에 따라서는 DMDO가 활성화되지 않은 C-H 결합을 산화시키기도 합니다.
또한 DMDO는 니트로 화합물을 카르보닐 화합물로 변환하는 데 사용될 수 있습니다(Nef 반응).[5]
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ "Robert W. Murray Biography". University of Missouri–St. Louis. Retrieved 14 October 2015.
- ^ Murray, Robert W. (July 1989). "Chemistry of dioxiranes. 12. Dioxiranes". Chemical Reviews. 89 (5): 1187–1201. doi:10.1021/cr00095a013.
- ^ a b Crandall, J. K.; Curc, R; D'Accolti, L; Fusco, C (15 Oct 2005). "Dimethyldioxirane". E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd329.pub2. ISBN 0471936235.
- ^ Robert W. Murray and Megh Singh (1988). "Synthesis of epoxides using dimethyldioxirane]: trans-stilbene oxide". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 9, p. 288
- ^ Adam, Waldemar; Makosza, Mieczyslaw; Saha-Möller, Chantu R.; Zhao, Cong-Gui (1998). "A Mild and Efficient Nef Reaction for the Conversion of Nitro to Carbonyl Group by Dimethyldioxirane (DMD) Oxidation of Nitronate Anions". Synlett. 1998 (12): 1335–1336. doi:10.1055/s-1998-1947.
