디글루타메이트칼슘

Calcium diglutamate
디글루타메이트칼슘
이름
IUPAC 이름
칼슘비스[(2S)-2-아미노-4-카르복시-부티레이트]
기타이름
비글루탐산칼슘, L-글루탐산칼슘염
식별자
3D 모델(Jsmol)
약어 CDG, CBG
11158966
켐스파이더
ECHA 인포카드 100.025.307 Edit this at Wikidata
에넘버 E623(향미증진제)
펍켐 CID
유니아이
  • 무수: InChI=1/2C5H9NO4.Ca.2H/c2*6-3(5(9)10)1-2-4(7)8;;;/h2*3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10);;;/p-4/t2*3-;;;/m00.../s1/r2C5H9NO4.CaH2/c2*6-3(5(9)10)1-2-4(7)8;/h2*3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10);1H2/p-4/t2*3-;/m00./s1
    Key: ZKUDDWCZGPUNQH-VDEFSOALBX
  • anhydrous: C(CC(=O)[O-])C(C(=O)[O-])N.C(CC(=O)[O-])C(C(=O)[O-])N.[Ca+2]
특성.
C10H16카N2O8
어금니 질량 332.322 g·mol−1
달리 명시된 경우를 제외하고는 표준 상태(25°C [77°F], 100kPa)에 있는 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

칼슘 디글루타메이트(Calcium diglutamate)는 화학식 Ca(CHNO584)를 갖는 화합물입니다.2 글루탐산의 칼슘 산성염입니다. CDG는 풍미 증진제(E number E623)로, MSG(Monosodium glutamate)의 칼슘 유사체입니다. 글루타메이트가 실제 풍미 증진제이기 때문에 CDG는 MSG와 동일한 풍미 증진 특성을 갖지만 나트륨 함량 증가는 없습니다.[1] 특히, D-글루타메이트는 감칠맛/신맛이 없기 때문에 향료에 L 이성질체만 사용됩니다.[2][3]

칼슘 이온의 가용성 공급원으로서, 이 화학 물질은 불산 노출에 대한 응급 처치로도 사용됩니다.[4]

합성과 반응

칼슘 디-글루타메이트는 탄산칼슘과 글루탐산의 두 몰 당량을 반응시켜 제조할 수 있습니다.[5]

CaCO3 + 2 HOOC(CH2)2CH(NH2)COOH → Ca(OOC(CH2)2CH(NH3)COO)2 + H2O + CO2↑

용액을 감압 상태에서 시럽으로 농축한 후 점진적인 결정화를 통해 모노하이드레이트를 얻을 수 있습니다.[5] 구조적으로, 글루타메이트 음이온은 아미노기가 양성자화되고(pK = 9.47), 양쪽 카르복실산기(pK = 2.10, 4.07)가 탈양성자화된 카르복실레이트 형태를 갖는 쌍성이온성(zwitterionic)입니다.

칼슘 디-L-글루타메이트는 가용성 황산염, 탄산염 또는 수산화염과의 메타테시스를 통해 다른 글루타메이트를 제조하는 데 사용될 수 있습니다. 예를 들면 망간(.II) di-L-glutamate는 망간(managen)과의 메타분석을 통해 제조될 수 있습니다.II) 황산염:[7]

Ca(OOC(CH2)2CH(NH3)COO)2 + MnSO4 → Mn(OOC(CH2)2CH(NH3)COO)2 + CaSO4↓


참고문헌

  1. ^ Ball, P.; Woodward, D.; Beard, T.; Shoobridge, A.; Ferrier, M. (Jun 2002). "Calcium diglutamate improves taste characteristics of lower-salt soup". European Journal of Clinical Nutrition (Free full text). 56 (6): 519–523. doi:10.1038/sj.ejcn.1601343. ISSN 0954-3007. PMID 12032651.
  2. ^ Kawai, Misako; Sekine-Hayakawa, Yuki; Okiyama, Atsushi; Ninomiya, Yuzo (2012). "Gustatory sensation of L- and D-amino acids in humans". Amino Acids. 43 (6): 2349–2358. doi:10.1007/s00726-012-1315-x. ISSN 0939-4451.
  3. ^ Schiffman, S; Sennewald, K; Gagnon, J (1981). "Comparison of taste qualities and thresholds of D- and L-amino acids". Physiology & Behavior. 27 (1): 51–59. doi:10.1016/0031-9384(81)90298-5.
  4. ^ "First Aid for Chemical and Cleanroom Laboratories". Archived from the original on 2009-04-30. Retrieved 2009-06-10.
  5. ^ a b Sakata, Yoshiki; Horikawa, Toshiyuki; Takenouchi, Kuniharu (1963). "Alkaline Earth Salts of Glutamic Acid and Optical Resolution of their Racemic Modifications". Agricultural and Biological Chemistry. 27 (7): 518–525. doi:10.1080/00021369.1963.10858140. ISSN 0002-1369.
  6. ^ Einspahr, H.; Bugg, C. E. (1979-02-15). "Calcium binding to α-amino acids: the crystal structure of calcium di-L-glutamate tetrahydrate". Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 35 (2): 316–321. doi:10.1107/S0567740879003435.
  7. ^ Devereux, Michael; Jackman, Maura; McCann, Malachy; Casey, Michael (1998). "Preparation and catalase-type activity of manganese(II) amino acid complexes". Polyhedron. 17 (1): 153–158. doi:10.1016/S0277-5387(97)00211-8.