그레이엄 반응

Graham reaction

유기화학에서 그레이엄 반응은 하이포할라이트 시약을 사용하여 아미딘을 디아지린으로 변환하는 산화 반응이다.하이포할라이트 산화제의 할로겐화물 또는 반응에 대한 또 다른 유사한 음이온 첨가물은 디아지린 산물의 치환기로 유지된다.그 반응은 1965년에 [1]처음 보고되었다.다양한 반응 메커니즘이 [2][3]제안되었다.

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피너 반응을 통해 대응하는 니트릴로부터 반응용 아미딘 기판을 쉽게 형성할 수 있다.디아지린 산물의 할로겐화 치환기는 다양한 친핵체로 [4]치환될 수 있다.

Diazirine Exchange screenshot.png

레퍼런스

  1. ^ Graham, W. H. (1965-10-01). "The Halogenation of Amidines. I. Synthesis of 3-Halo- and Other Negatively Substituted Diazirines". Journal of the American Chemical Society. 87 (19): 4396–4397. doi:10.1021/ja00947a040. ISSN 0002-7863.
  2. ^ Rzepa, Henry (February 18, 2019). "The Graham reaction: Deciding upon a reasonable mechanism and curly arrow representation".
  3. ^ Moss, Robert A.; Wlostowska, Joanna; Guo, Wenjeng; Fedorynski, Michal; Springer, James P.; Hirshfield, Jordan M. (1981). "Mechanism of Graham's reaction". J. Org. Chem. 46 (24): 5048–5050. doi:10.1021/jo00337a061.
  4. ^ Moss, Robert A. (2006-02-09). "Diazirines: Carbene Precursors Par Excellence". Accounts of Chemical Research. 39 (4): 267–272. doi:10.1021/ar050155h. ISSN 0001-4842. PMID 16618094.
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