피너 반응
Pinner reaction피너 반응 | |
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이름을 따서 명명됨 | 아돌프 피너 |
반응형 | 커플링 반응 |
식별자 | |
유기화학포털 | 핀너로 장식하다 |
RSC 온톨로지 ID | RXNO:0000361 |
피너 반응은 알코올로 니트리올이 이미노 에스테르 소금(알킬 이미데이트 소금)을 형성하는 산성 촉매 반응을 가리킨다; 이것을 피너 소금이라고 부르기도 한다.[1]그 반작용은 1877년에 처음 설명한 아돌프 피너의 이름을 따서 명명되었다.[2][3][4]피너염은 그 자체로 반응성이 있으며 다양한 유용한 제품을 제공하기 위해 추가적인 핵포화물을 받는다.[5][6]
- 알코올 과다 섭취를 통해 정형외과 의사가 되는 경우
- 암모니아 또는 아민으로 아미딘을 형성한다(di-nitriles는 이미딘을 형성할 수 있다,[7] 예를 들어 succinonitrile로부터 succinimidine).
- 물과 함께 에스테르를 형성한다.
- 황화수소와 함께 티오노에스터를 형성한다.
일반적으로 피너 소금 자체는 고립되지 않으며, 원하는 기능 그룹(정관 등)을 한 번에 제공하는 반응이 계속된다.피너 반응은 특별히 산성 촉매 공정을 언급하지만, 염기 촉매제를 사용하여 유사한 결과를 얻을 수 있다는 점을 유념해야 한다.두 가지 접근방식은 보완적일 수 있는데, 산성 조건에서 작용하지 않는 질산은 염기성에서 더 나은 결과를 제공하는 경우가 많고, 그 반대의 경우도 마찬가지다.[8]결정요인은 전형적으로 니트릴이 얼마나 전자적으로 풍부하고 가난한가이다.예를 들어, 전자 불량 니트리올은 좋은 전기영양체(알코산화물 등의 공격에 취약할 수 있음)이지만, 불량 핵성분은 양성하기 어려워 산성 조건보다는 기초 조건 하에서 더 쉽게 반응할 것으로 예상된다.
참고 항목
- 호시 반응
- 오버맨 재배열
- 스테판 알데히드 합성 - 기본적으로 동일한 반응이지만 핵물질과 같은 물과 함께 감소를 포함하며, 알데히드를 생성한다.
참조
- ^ "Pinner Reaction". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents (504): 2237–2240. 2010. doi:10.1002/9780470638859.conrr504. ISBN 9780470638859.
- ^ A. Pinner, F. Klein; Klein (1877). "Umwandlung der Nitrile in Imide". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 10 (2): 1889–1897. doi:10.1002/cber.187701002154.
- ^ A. Pinner, Fr. Klein; Klein (1878). "Umwandlung der Nitrile in Imide". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 11 (2): 1475–1487. doi:10.1002/cber.18780110258.
- ^ A. Pinner (1883). "Ueber die Umwandlung der Nitrile in Imide". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 16 (2): 1643–1655. doi:10.1002/cber.18830160235.
- ^ Roger, R.; Neilson, D. G. (1961). "The Chemistry of Imidates". Chem. Rev. 61 (2): 179–211. doi:10.1021/cr60210a003.
- ^ Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). "Ethyl Phenylacetate". Organic Syntheses. 2: 27. doi:10.15227/orgsyn.002.0027.
- ^ Elvidge, J. A.; Linstead, R. P. (1954). "Heterocyclic imines and amines. Part III. Succinimidine". Journal of the Chemical Society (Resumed): 442. doi:10.1039/JR9540000442.
- ^ Schaefer, F. C.; Peters, G. A. (1961). "Base-Catalyzed Reaction of Nitriles with Alcohols. A Convenient Route to Imidates and Amidine Salts". Journal of Organic Chemistry. 26 (2): 412. doi:10.1021/jo01061a034.