모징고 환원

Mozingo reduction
모징고 환원
이름을 따서 명명됨 랄프 모징고
반응형 유기 리독스 반응

모징고 반응 또는 티오케탈 감소라고도 알려진 모징고 감소는 디티오아세탈을 통해 해당 알칸에 케톤이나 알데히드를 완전히 감소시킬 수 있는 화학 반응이다.[1][2]반응 방식은 다음과 같다.[3]

Mozingo reaction.svg

케톤이나 알데히드는 H+ 기증산이 있는 상태에서 디티올(핵산 대체물)과 반응하여 순환 디티오아세탈로 전환하여 활성화된다.순환 디티오아세트 구조는 래니 니켈을 사용하여 수소 분해된다.래니 니켈은 불가역적으로 황화 니켈로 변환된다.이 방법은 다른 기능 집단을 방해할 수 있는 강력한 산성 조건 또는 기본 조건을 각각 사용하는 클레멘센 또는 월프 키쉬너 감소보다 온화하다.[4]

역사

이 반응의 이름은 1942년 래니 니켈로 티오에테서들의 갈라진 모습을 보고한 랄프 모징고의 이름을 따서 지은 것이다.[5]그러나 주기적인 디티오아세탈과 관련된 현대적인 반응 반복은 멜빌 울프롬에 의해 개발되었다.[6]

참조

  1. ^ Francis A. Carey; Richard J. Sundberg (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions and synthesis. Springer. pp. 452–454. ISBN 9780387683508.
  2. ^ Mosettig, Erich; Mozingo, Ralph (15 March 2011). "The Rosenmund Reduction of Acid Chlorides to Aldehydes". Organic Reactions: 362–377. doi:10.1002/0471264180.or004.07. ISBN 978-0471264187.
  3. ^ Jonathan Clayden; Nick Greeves; Stuart Warren (2012). Organic Chemistry (2 ed.). Oxford University Press. ISBN 9780199270293.
  4. ^ Mitchell, Reginald; Lai, Yee-Hing (1980). "The neutral deoxygenation (reduction) of aryl carbonyl compounds with raney-nickel. an alternative to the clemmenson, wolf-kishner or mozingo (thioketal) reductions". Tetrahedron Letters. Elsevier. 21 (27): 2637–2638. doi:10.1016/S0040-4039(00)92825-9.
  5. ^ du Vigneaud, Vincent; Melville, Donald B.; Folkers, Karl; Wolf, Donald E.; Mozingo, Ralph; Keresztesy, John C.; Harris, Stanton A. (December 1942). "The Structure of Biotin: A Study of Desthiobiotin". Journal of Biological Chemistry. 146 (2): 475–485. doi:10.1016/S0021-9258(18)44968-X.
  6. ^ Wolfrom, M. L.; Karabinos, J. V. (June 1944). "Carbonyl Reduction by Thioacetal Hydrogenolysis". Journal of the American Chemical Society. 66 (6): 909–911. doi:10.1021/ja01234a021.