프로토카테추산

Protocatechuic acid
프로토카테추산
Protocatechusäure.svg
이름
우선 IUPAC 이름
3,4-디히드록시벤조산
기타 이름
3,4-디히드록시벤조산
PCA
프로토케이트
식별자
3D 모델(JSmol)
3 DMet
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.002.509 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 202-760-0
케그
RTECS 번호
  • UL0560000
유니
  • InChI=1S/C7H6O4/c8-5-2-1-4(7)11)3-6(5)9/h1-3,8-9H,(H,10,11) checkY
    키: YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N checkY
  • C1=CC(=C(C=C1C(=O)O))o
특성.
C7H6O4
몰 질량 154.12g/140
외모 연갈색 고체
밀도 1.54g/cm3
녹는점 221 °C (430 °F, 494 K) (분해)
1.24 g/100 mL
용해성 에탄올, 에테르에 녹는
벤젠에 녹지 않다
산도(pKa) 4.48[1]
위험 요소
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
0
0
안전 데이터 시트(SDS) MSDS
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.
프로토카테추산의 자외선 가시 스펙트럼

프로토카테추산(PCA)은 페놀산의 일종인 디히드록시벤조산이다.녹차에서 발견되는 항산화 폴리페놀의 주요 대사물입니다.체외 [2]및 체내 연구에서 정상 세포와 암 세포에 혼합된 영향을 미친다.

생물학적 영향

프로토카테추산은 항산화제와 항염증제이다.Hibiscus sabdariffa에서 추출된 PCA는 생체 내 화학적으로 유도되는 간 독성에 대해 보호된다.시험관내 테스트에서는 PCA의 항산화 및 항염증 활성이 기록되었으며, 생체 내 간 보호는 화학적 마커와 조직학적 [3]평가를 통해 측정되었다.

PCA는 사람의 [4]구강에서 채취한 악성 HSG1 세포뿐만 아니라 인간 백혈병 세포의 아포토시스를 유도하는 것으로 보고되었지만, PCA는 TPA에 의해 유발되는 쥐 피부 종양에 복합적인 영향을 미치는 것으로 밝혀졌다.PCA의 양과 적용 전 시간에 따라 PCA는 종양 성장을 [5]줄이거나 강화할 수 있습니다.마찬가지로 PCA는 증식을 증가시키고 신경줄기세포의 [6]아포토시스를 억제하는 것으로 보고되었다.HL-60 백혈병 세포를 이용한 시험관내 모델에서 프로토카테추산은 항원독성 효과와 종양치사 [7]활성을 보였다.두 차례의 임상 전 조사에서 히비스커스 사브다리파에서 유래한 프로토카테추산은 단순 헤르페스 바이러스 타입[8] 2의 복제를 효과적으로 억제하고 우레아제의 [9]촉매 활성을 효과적으로 비활성화하는 탁월한 능력을 보였다.

자연발생

프로토카테추산은 보스웰리아 달젤리의 줄기 껍질에서 분리될 [10]수 있다.디오스피로스 멜라녹실론 [11]잎사귀에서 채취한 겁니다

곤충 큐티클의 단백질 성분의 경화는 페놀성 물질의 산화에 의해 생성된 물질의 태닝 작용에 의한 것으로 나타났다.바퀴벌레 오오테카의 유사 경화에서 해당 페놀성 물질은 프로토카테추산이다.[12]

음식에서

아사이 야자 열매(Euterpe oleracea)에서 얻은 아사이유는 프로토카테추산(630±36mg/kg)[13]이 풍부하다.프로토카테추산은 또한 곰팡이균에 대한 내인성 내성을 증가시키는 항진균 메커니즘으로 일부 균주의 껍질에 존재한다.그것은 또한 알리움 세파(17,540ppm)[14]에서도 발견된다.

PCA는 세계적으로 [3]식음료용으로 사용되는 로젤(Hibiscus sabdariffa)에서 발생한다.

프로토카테추산은 아가리쿠스 비스포루스나[15] 펠리너스 린테우스 [16]같은 버섯에서도 발견된다.

PCA는 Stenoloma Chusanum (L.) Chisanum (L.) Ching (L.) Ilex chinensis Sims (L.) Cibotium barometz (L.) J.[17]Sm (L.)와 같은 전통적인 한약재의 활성 성분으로 간주됩니다.

대사

프로토카테추산은 녹차 주입 [18]후 사람에게서 발견되는 주요 카테킨 대사물 중 하나이다.

효소

생합성효소
프로토카테추산생합성
분해효소

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Dawson, R. M. C.; et al. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
  2. ^ Lin, H.-H.; Chen, J.-H.; Huang, C.-C.; Wang, C.-J. (June 2007). "Apoptotic effect of 3,4-dihydroxybenzoic acid on human gastric carcinoma cells involving JNK/p38 MAPK signaling activation". International Journal of Cancer. 120 (11): 2306–2316. doi:10.1002/ijc.22571. PMID 17304508.
  3. ^ a b Liu, C.-L.; Wang, J.-M.; Chu, C.-Y.; Cheng, M.-T.; Tseng, T.-H. (2002). "In vivo protective effect of protocatechuic acid on tert-butyl hydroperoxide-induced rat hepatotoxicity". Food and Chemical Toxicology. 40 (5): 635–41. doi:10.1016/s0278-6915(02)00002-9. PMID 11955669.
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  5. ^ Nakamura, Y.; Torikai, K.; Ohto, Y.; Murakami, A.; Tanaka, T.; Ohigashi, H. (October 2000). "A simple phenolic antioxidant protocatechuic acid enhances tumor promotion and oxidative stress in female ICR mouse skin: dose- and timing-dependent enhancement and involvement of bioactivation by tyrosinase". Carcinogenesis. 21 (10): 1899–1907. doi:10.1093/carcin/21.10.1899. PMID 11023549.
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  9. ^ Hassan, S. T. S.; Švajdlenka, E. (October 2017). "Biological evaluation and molecular docking of protocatechuic acid from Hibiscus sabdariffa L. as a potent urease inhibitor by an ESI–MS based method". Molecules. 22 (10): 1696.
  10. ^ Alemika, T. E.; Onawunmi, G. O.; Olugbade, T. O. (2006). "Antibacterial phenolics from Boswellia dalzielii". Nigerian Journal of Natural Products and Medicines. 10: 108–110. Archived from the original on 2013-07-30. Retrieved 2013-07-30.
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  17. ^ Li, Xican; Wang, Xiaozhen; Chen, Dongfeng; Chen, Shuzhi (2011-07-31). "Antioxidant Activity and Mechanism of Protocatechuic Acid in vitro". Functional Foods in Health and Disease. 1 (7): 232. doi:10.31989/ffhd.v1i7.127. ISSN 2160-3855.
  18. ^ Pietta, P. G.; Simonetti, P.; Gardana, C.; Brusamolino, A.; Morazzoni, P.; Bombardelli, E. (1998). "Catechin metabolites after intake of green tea infusions". BioFactors. 8 (1–2): 111–118. doi:10.1002/biof.5520080119. PMID 9699018.