4차 암모늄 양이온

Quaternary ammonium cation
4분기의 암모늄 양이온. R 그룹은 동일하거나 다른 알킬 또는 아릴 그룹일 수 있다. 또한 R 그룹은 연결될 수 있다.

쿼트라고도 알려진 쿼터 암모늄 계수는 NR 구조의+
4 양전하 다원자 이온이며, R은 알킬 그룹 또는 아릴 그룹이다.[1] 암모늄 이온(NH+
4)과 1차 암모늄, 2차 암모늄 또는 3차 암모늄 양이온과는 달리, 2차 암모늄 양이온은 용액의 pH와 독립적으로 영구 충전된다. 퀀터나리 암모늄염 또는 퀀터나리 암모늄 화합물(유전 용어로 퀀터나리 아민이라고 함)은 퀀터나리 암모늄 양이온의 염이다. 폴리쿼트는 더 큰 분자 내에서 복수 쿼트 분자를 제공하는 다양한 공학적 폴리머 형태다.

X선 결정학에 의해 결정되는 BuN의4+ 한 뷰의 "상단" 보기.[2]
X선 결정학에 의해 결정되는 BuN의4+ "측면" 보기.[2]

합성

4차 암모늄 화합물은 3차 아민의 알키플레이션에 의해 할로겐화탄소로 준비된다.[3] 오래된 문헌에서 이것은 종종 멘슈트킨 반응이라고 불리지만, 현대 화학자들은 보통 그것을 단순히 쿼터닌화라고 부른다.[4] 반응은 알킬 체인 길이가 같지 않은 화합물을 생산하는 데 사용될 수 있다. 예를 들어 아민에 있는 알킬 그룹 중 하나를 계면활성제 성분으로 만들 때 일반적으로 다른 성분보다 길다.[5] 대표적인 합성은 긴 체인 알킬디메틸아민 및 염화벤질 벤잘코늄에 대한 것이다.

CH3(CH2)nN(CH3)2 + CLCH265 → [CH3(CH2)nN(CH3)2CH265]+Cl−

반응

4분기의 암모늄 양이온들은 강한 전기영양체, 산화제, 그리고 산에도 반응하지 않는다. 그들은 또한 대부분의 핵성애자들에게 안정적이다. 후자는 상승된 온도에서도 테트라메틸람모늄 수산화물과 테트라부틸람모늄 수산화물과 같은 수산화염의 안정성에 의해 표시된다. 160 °C에서 6M NaOH에서 MeNOh의 반감기는 >61 h이다.[6]

그 복원력 때문에, 많은 특이한 음이온이 2차 암모늄 염으로서 고립되었다. 고반응성 펜타플루오로센산염(XeF−
5) 이온을 함유한 테트라메틸람모늄 펜타플루오로센산염을 예로 들 수 있다. 과망간산염은 NBu+
4 소금으로 사용될 때 유기 용매에서 용해될 수 있다.[7][8]

예외적으로 강한 기초가 있으면 쿼트 양이온이 저하된다. 그들은 솜멜레-을 겪는다.하우저 재배열[9] 및 스티븐스 재배열은 물론, 거친 조건이나 티올레이트 같은 강한 핵성분이 있는 상태에서 탈킬화한다.[10] N–C–C–H 단위를 포함하는 쿼터나리 암모늄 계량도 호프만 제거와 엠드 열화를 겪을 수 있다.

염화 벤잘코늄(Benzalkonium chloride)은 생물체, 계양활성제, 위상전달제로 쓰이는 쿼트 소금의 일반적인 유형이다.[11] ADBACs는 알킬벤질디메틸아메틸아모늄 클로라이드를 혼합한 것으로, 알킬 그룹은 다양한 짝수 알킬 체인 길이를 가지고 있다.

적용들

4분기의 암모늄염은 살균제, 계면활성제, 섬유유연제 및 항정제(예: 샴푸)로 사용된다. 액체 섬유 유연제에서는 염화 염분을 사용하는 경우가 많다. 건조기 부동액에서 황산염은 종종 사용된다. 구형 알루미늄 전해 캐패시터와 정자 젤리에도 2차 암모늄 염이 함유되어 있다. 쿼트는 피임 제제, 수의학 제품, 진단 검사, 백신 생산, 비강 제제에도 사용된다. [12]

항균제로서

2차 암모늄 화합물도 항균 활성이 있는 것으로 나타났다.[13] 특히 긴 알킬 체인을 함유한 4분위 암모늄 화합물은 항균제 및 소독제로 사용된다. 염화 벤잘코늄, 염화 벤제토늄, 염화 메틸벤제토늄, 염화 세탈코늄, 염화 세텔피리듐, 세트리미드, 염화 도파늄, 테트라에틸아모늄 브로미드, 디데실디메틸아멜모늄, 염화 도미펜브로미드가 대표적이다. 또한 곰팡이, 아메바, 그리고 밀폐된 바이러스에 대해서도 좋은 [14]2차 암모늄 화합물은 세포막이나 바이러스 봉투를 방해하여 작용한다고 믿어진다.[15] 4분기의 암모늄 화합물은 내과성, 미코박테리움 결핵[분해, 필요한 소스]과 비개발 바이러스를 제외한 다양한 유기체에 치명적이다.

4차 암모늄 화합물은 소독제뿐만 아니라 양이온 세제로서 유기물을 제거하는데 사용될 수 있다. 그것들은 페놀과 결합하는 데 매우 효과적이다. 4분기의 암모늄 화합물은 음이온성 세제(일반 비누 포함)에 의해 비활성화된다. 또한, 그들은 부드러운 물에서 가장 잘 일한다.[citation needed] 유효 수준은 200ppm이다. 그것들은 최대 100 °C(212 °F)의 온도에서 효과적이다.

4분기의 암모늄염은 보통 음식 서비스 산업에서 소독제로 사용된다.

위상 전달 촉매

유기 화학에서, 1분기의 암모늄 염은 위상 전달 촉매로 사용된다. 그러한 촉매들은 불규칙한 용매에 용해된 시약들 사이의 반응을 가속화한다. 고반응성 시약 디클로로카르베인은 클로로포름과 수산화나트륨의 반응에 의해 PTC를 통해 생성된다.

음이온 교환 수지는 구슬의 형태로 중합체에 묶인 2차 암모늄 이온을 함유하고 있다.

원단 연화제 및 헤어 컨디셔너

1950년대에는 원단 유연제로 염화 디스틸디메틸람모늄(DHTDMAC)이 도입되었다. 이 화합물은 분해가 너무 느려서 단종되었다. 현대의 섬유 유연제는 지방산이 에스테르 연동을 통해 쿼터나리 중심에 연결되는 쿼터나리 암모늄 양이온의 염분에 기초한다. 이것들은 일반적으로 베테인-에스테르 또는 에스테르-쿼트라고 하며, 예를 들어 가수분해에 의해 분해되기 쉽다.[16] 특징적으로, 양이온에는 에톡실화 암모늄 소금에 연결된 지방산에서 파생된 하나 또는 두 개의 긴 알킬 체인이 포함되어 있다.[17] 다른 양이온 화합물은 이미다졸륨, 구아니디늄, 대체 아민염 또는 2차 알코시 암모늄염에서 추출할 수 있다.[18]

2차 암모늄 염을 섬유 유연제로 유용하게 만드는 항정제 특성도 헤어 컨디셔너와 샴푸에 유용하게 만든다.[19] 그 아이디어는 1984년 특허를 가지고 헨켈에 의해 개척되었다.[20] 예를 들면 염화 세트리모늄과 염화 베헨트리모늄이 있다.[21]

식물성장지연제

사이코셀(염화 클로르메카트)은 세포 연장을 담당하는 1차 식물 호르몬인 지브렐린의 생산을 억제해 식물 높이를 낮춘다. 따라서, 그들의 영향은 주로 줄기, 쁘띠오레, 꽃 줄기 조직에 있다. 잎 확장의 감소에서 효과가 덜 나타나서, 짙은 녹색의 잎을 더 두꺼워지게 한다.[22]

자연발생

삼합체에서 발견된 글리신 베탄은 세포의 삼투압을 안정시킨다.[23]

Glycine betaine은 자연적으로 발생하는 2차 암모늄 양이온이다. 그것의 분해 생산물인 트리메틸아민은 상한 생선 냄새의 원인이 된다.
콜린은 쿼트 화합물이다.

콜린은 신경전달물질 아세틸콜린의 전구체다. 콜린은 또한 많은 식물과 동물 장기에 존재하는 레시틴의 성분이다.[24] 그것은 인산염에서 발견된다. 예를 들어 생물막의 주요 성분인 인산염은 동물 조직과 식물 조직에서 지방 물질의 레시틴 그룹의 일원이다.[25]

카르니틴은 지방산의 베타산화 작용에 참여한다.

1-올레오일-2-팔미토일-인산타틸콜린

건강 효과

2차 암모늄 화합물은 다양한 건강 효과를 나타낼 수 있으며, 그 중 피부 및 위장벽에 심한 가성화상(농도에 따라 달라짐), 위장 증상(예: 메스꺼움과 구토), 혼수, 경련, 저혈압 및 사망에 이르기까지 가벼운 피부와 호흡기 자극이 있을 수 있다.[27]

이들은 수술 중 일반 마취 중 신경근육 차단제 사용으로 발생하는 과민성 반응을 담당하는 화학그룹으로 생각된다.[28] 콰테르늄-15는 손의 알레르기 접촉 피부염의 원인 중 가장 많이 발견되는 단일 원인이다(959건 16.5%)[29]

실험실 동물에서 발생할 수 있는 생식 효과

4차 암모늄 기반 소독제(Virex와 Quatricide)는 우리에 갇힌 실험용 생쥐에서 선천성 결함과 생식력 문제를 점프하는 가장 유력한 원인으로 잠정적으로 확인되었다. 소독제의 쿼트 성분에는 알킬 디메틸 벤질 암모늄(ADB)이 포함된다.AC) 및 디데실 디메틸 염화암모늄(DDAC)[30][31] 이와 유사한 연계가 간호사들에게서 잠정적으로 확인되었다.[32] 이 연구는 미국 환경보호국(미국 EPA)과 EU 위원회가 검토한 이전의 독성학 데이터와 상반된다.[33]

수량화

환경 및 생물 검체에서 2차 암모늄 화합물의 정량화는 기존 크로마토그래피 기법을 사용하는데 이 화합물이 물에 잘 녹기 때문에 문제가 있다. 액체 크로마토그래피 결합 탠덤 질량 분석법으로 분석하는 과정에서 예외 규정을 따르는 것으로 밝혀졌다. 표준 electrospray 이온화(ESI)조건에서, mono-과di-quaternary 암모늄 화합물 분자 이온.mw-parser-output .sfrac{white-space:nowrap}.mw-parser-output.sfrac.tion,.mw-parser-output.sfrac .tion{디스플레이:inline-block, vertical-align:-0.5em, font-size:85%;text-align:센터}.mw-parser-output.sfrac .num,은 공식에..mw-parser-output.sfrac .den{디스플레이:블록, line-height:1em, 마진:00.1em}.mw-parser-output.sfrac .den{border-top:1px 고체}.mw-parser-output .sr-only{국경:0;클립:rect(0,0,0,0), 높이:1px, 마진:-1px, 오버 플로: 숨어 있었다. 패딩:0;위치:절대, 너비:1px}mq/zq보다는 m+z/z.[해명 필요한] CID 중 2분기 전하 중 하나가 손실되어 2분기 암모늄 화합물(예: 디쿼트)은 전구이온으로, mq/1은 제품이온으로 mq/2 형성이 관찰된다. 2분위 암모늄 화합물에서, 이 과정은 또한 그들의 전구 이온에 비해 더 높은 질량의 조각 이온을 형성하는 결과를 초래할 수 있다. 친수성 상호작용 액체 크로마토그래픽 분리는 ESI-MS/MS에서 정량화를 위한 2분위 암모늄 화합물의 분리에 성공했음을 입증하는 것으로 보고되었다.[34]

참고 항목

참조

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외부 링크