퀴닌산

Quinic acid
퀴닌산
Quinic acid
Quinic acid
이름
선호 IUPAC 이름
(1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-테트라히드록시사이클로헥산-1-카르복실산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.000.976 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4-4(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-4,5-,5-,7+/m1/s1 checkY
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  • O[C@]1(C[C@H](O)[C@H](O)][C@H](O)C(O)=O
특성.
C7H12O6
어금질량 192.17 g/192
밀도 1.35 g/cm3
녹는점 168°C(334°F, 441K)
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
0
0
0
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

Quinic acid는 사이클리톨, 순환 폴리올, 사이클로헥사네카르복실산이다. 식물원으로부터 추출할 수 있는 무색 고체다. 퀴닉산은 커피의 산성으로 인식되는 것에 관여한다.

발생 및 준비

이 화합물은 신초나 껍질, 커피콩, 유칼립투스 구상나무 껍질에서 얻는다.[1] 그것은 타라 타닌의 구성원이다.

Urtica dioica는 또 다른 흔한 공급원이다.

클로로젠산을 가수분해하여 합성하여 만든다. 퀴닉산은 또한 커피의 산성으로 인식되는 것과 관련이 있다.

역사와 생합성

방향족 아미노산의 생합성 전구체인 시킴산은 퀸산(Quinic acid)과 가까운 친척이다.

이 물질은 1806년 프랑스의 약사 니콜라스 바우켈린에[2] 의해 처음으로 격리되었고, 동물대사에 의한 히프산으로의 변형은 1863년 독일의 화학자 에두아르 라우테만에 의해 연구되었다.[3]

그것의 생합성은 포도당이 에리트로스 4인산염으로 변하는 것에서 시작된다. 이 4탄소 기질에는 인산염 피루바이트가 응축되어 신타아제의 작용에 의해 7탄소 3데옥시-D-아라비노헵토산염 7-인산염(DAHP)을 부여한다. 탈수소산 신타아제와 탈수소효소를 포함하는 후속 두 가지 단계는 화합물을 제공한다.[4]

파생 자전거 유당은 키니데스라고 불린다. 한 예로 4-카펠-1,5-퀴니드가 있다.

퀸산의 탈수 및 산화는 갈산을 제공한다.[4]

응용 및 약용 활동

퀸산은 아스트링겐트로 사용된다.

이 산은 의약품의 합성을 위한 다용도 치랄 시동 물질이다.[4] 독감 A와 B를 치료하는 데 쓰이는 오셀타미비르 합성의 건물 블록이다.

참조

  1. ^ Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). "Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 59 (17): 9386–93. doi:10.1021/jf201801q. PMID 21761864.
  2. ^ L. N. Vauquelin (1806) "Expéries surs espéce de Quenina"(Ququinina의 다양한 종에 대한 실험), 안날레스 드 치미 (59 : 113-169) 퀴닉산은 167페이지에 이름이 붙여졌다. From p. 167: "Concluons donc que cet acide est véritablement différent de tous ceux qui sont connus maintenant, et donnons-lui le nom d'acide kinique du mot quinquina, … " (Let us thus conclude that this acid is truly different from all those that are now known, and let us give it the name of quinic acid from the word quinquina, … )
  3. ^ Lautemann, E. (1863) "Ueber die Reduction der Chinasäure zu Benzoësäure und die Verwandlung derselben in Hippursäure im thierischen Organismus" (On the reduction of quinic acid to benzoic acid and its transformation into hippuric acid in the animal organism), Annalen der Chemie, 125 : 9–13.
  4. ^ a b c Barco, Achille; Benetti, Simonetta; De Risi, Carmela; Marchetti, Paolo; Pollini, Gian P.; Zanirato, Vinicio (1997). "D(-)-Quinic Acid: a Chiron Store for Natural Product Synthesis". Tetrahedron: Asymmetry. 8: 3515–3545. doi:10.1016/S0957-4166(97)00471-0.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)

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