세바시산

Sebacic acid
세바시산
Skeletal formula of sebacic acid
Ball-and-stick model of the sebacic acid molecule
이름
우선 IUPAC 이름
데카네디오산
기타 이름
1,8-옥탄디카르본산
데칸-1,10-디온산
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.003.496 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-845-5
메쉬 C011107
유니
  • InChI=1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13,14) ☒N
    키: CXMXRPHNROMY-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13,14)
    키: CXMXRPHNROMY-UHFFFAOYAE
  • OC(=O)CCCCCC(=O)o
특성.
C10H18O4
몰 질량 202.250 g/g−1/g
밀도 1.120g/cm3
녹는점 131 ~ 134.5 °C (267.8 ~274.1 °F, 404.1 ~407.6 K)
비등점 100mmHg에서 294.4°C(561.9°F, 567.5K)
0.25g/L[1]
산도(pKa) 4.140, 5.450[1]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

세바시산은 화학식을 가진 자연적으로 발생하는 디카르본산이다.(CH2)8(CO2H)2.그것은 하얀 조각이나 가루로 된 고체입니다.세바세우스는 라틴어로 양초, 피지는 라틴어로 양초 제조에 사용된다.세바시산은 피마자유의 [2]유도체이다.

본 발명은 나일론 610, 가소제, 윤활제, 유압유체, 화장품, 촛불 등의 모노머로서 세바시산 및 그 호몰로지를 사용할 수 있다.

생산.

피마자유에서 얻은 리시놀산을 분해하여 피마자유에서 세바시산을 생성한다.옥탄올과 글리세린은 [2]부산물이다.

그것은 또한 세바시산의 [3]전구체인 사이클로데세논을 제공하는 3차 하이드로페옥시드를 통해 데칼린으로부터 얻어질 수 있다.

잠재적인 의학적 중요성

피지는 피부 피지선에서 분비되는 물질이다.그것은 중성지방(%41%), 왁스에스테르(%26%), 스쿠알렌(%12%), 유리지방산(%[4][5]16%)으로 이루어진 왁스성 지질 세트이다.피지의 유리지방산 분비물에는 세바시산이 주성분인 다불포화지방산이 포함된다.세바시산은 또한 피부 표면을 코팅하는 다른 지질에서도 발견된다.사람의 호중구는 세바시산을 5-옥소 유사체, 즉 5-옥소-6E, 8Z-옥타데카에노산으로 전환할 수 있다. 5-옥소-에코사테트라엔산의 구조적 유사체이며 이 옥소-에코사테트라엔산과 마찬가지로 호산구, 기타 단염증의 예외적으로 강력한 활성제이다.이 작용은 이 세포들의 OXER1 수용체에 의해 매개된다.세바시산이 5-옥소 유사체로 전환되어 염증 세포를 자극하여 다양한 염증 피부 상태를 악화시키는 [6]것을 권장한다.

레퍼런스

  1. ^ a b Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 °C". J. Chem. Eng. Data. 51 (5): 1660–1667. doi:10.1021/je060132t.
  2. ^ a b Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). "Dicarboxylic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_523.
  3. ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2000). "Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_227.
  4. ^ Thody, A. J.; Shuster, S. (1989). "Control and Function of Sebaceous Glands". Physiological Reviews. 69 (2): 383–416. doi:10.1152/physrev.1989.69.2.383. PMID 2648418.
  5. ^ Cheng JB, Russell DW (September 2004). "Mammalian Wax Biosynthesis II: Expression cloning of wax synthase cDNAs encoding a member of the acyltransferase enzyme family" (PDF). The Journal of Biological Chemistry. 279 (36): 37798–807. doi:10.1074/jbc.M406226200. PMC 2743083. PMID 15220349.
  6. ^ Powell WS, Rokach J (March 2020). "Targeting the OXE receptor as a potential novel therapy for asthma". Biochemical Pharmacology. 179: 113930. doi:10.1016/j.bcp.2020.113930. PMID 32240653. S2CID 214768793.