다불포화지방산

Polyunsaturated fatty acid

다불포화 지방산(, PUFAs)은 [1][2]등뼈에 2개 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 지방산의 하위 부류입니다.일부 다불포화 지방산은 필수적인 것입니다.다불포화 지방산은 건조 기름을 [3]포함하는 다불포화 지방의 전구체이며 이로부터 유래됩니다.

다불포화 지방산 리놀레산의 화학 구조
구부러진 형태리놀레산의 3차원 표현.
필수 오메가-3 지방산인 α-리놀렌산(ALA)의 화학 구조

명명법

지방의 카르복실산 사슬에서 탄소-탄소 이중 결합의 위치는 그리스 [1]문자로 지정됩니다.카르복실에 가장 가까운 탄소 원자는 알파 탄소이고, 다음 탄소는 베타 탄소 등입니다.지방산에서 탄화수소 사슬의 끝에 있는 메틸기의 탄소 원자는 오메가 탄소라고 불리는데, 는 오메가가 그리스 알파벳의 마지막 글자이기 때문입니다.오메가-3 지방산은 메틸 탄소로부터 3개의 탄소가 떨어져 있는 이중 결합을 가지고 있는 반면, 오메가-6 지방산은 메틸 탄소로부터 6개의 탄소가 떨어져 있는 이중 결합을 가지고 있습니다.아래 그림은 오메가-6 지방산인 리놀레산을 보여줍니다.

다불포화 지방산은 화학적 구조에 따라 다양한 그룹으로 분류될 수 있습니다.

탄소 골격의 길이에 따라 두 [4]그룹으로 분류되기도 합니다.

  • 탄소 원자수 18개의 짧은 사슬 다불포화 지방산(SC-PUFA)
  • 탄소수 20 이상의 긴 사슬형 다불포화 지방산(LC-PUFA)

생산.

가장 흔한 품종인 18개의 탄소 원자를 가진 PUFA는 포유류에 의해 생산되지 않습니다.그들은 중요한 식이 기능을 가지고 있기 때문에, 그들의 생합성은 많은 관심을 받아왔습니다.식물은 올레산으로부터 PUFA를 생산합니다.주요 효소는 지방산 분해 효소라고 불리는데, 이것은 추가적인 이중 결합을 도입합니다.데사투라아제는 올레산을 리놀렌산으로 전환시켜 알파-리놀렌산, 감마-리놀렌산,[5] 에이코사트리에논산으로 전환시킵니다.

산업용 PUFA는 일반적으로 PUFA를 포함하는 지방의 가수분해에 의해 얻어집니다.PUFA의 민감한 특성으로 인해 공정이 복잡해져 부작용과 착색을 초래합니다.따라서 증기 가수분해는 이러한 이유로 종종 실패합니다.지방의 알칼리 가수분해와 산성화는 비용이 많이 듭니다.효소 계열인 리파아제는 중성지방으로부터 [3]PUFA를 생성하는 마일드 및 그린 촉매로서의 가능성을 보여줍니다.

일반적으로, PUFA는 식물성 오일의 바람직하지 않은 성분이므로, 예를 들어, 올리브 오일로부터의 제거에 큰 관심이 있습니다.PUFA 접촉을 감소시키기 위한 하나의 기술은 우레아[3]유도체를 선택적으로 형성하는 것입니다.

반응

분석의 관점에서 PUFA는 요오드 수치가 높습니다.

PUFA는 단일불포화 또는 포화 유사체에 비해 반응성이 높습니다.하나의 실질적인 결과는 다불포화 지방산이 자동 산화 경향 때문에 유통기한이 좋지 않다는 것입니다.금속은 열화를 가속화시킵니다.

PUFA의 수소화는 포화 유도체를 덜 제공합니다.부분 수소화로 인한 불포화 제품의 경우 일부 트랜스 이성질체를 포함하는 경우가 많습니다.트랜스모노 불포화 C20 종의 엘라이드산은 이러한 [3]방법으로 제조될 수 있습니다.

열분해

요리용 기름의 다불포화 지방산은 150 °C (302 °F)의 온도에서 산화적 열화를 겪습니다.가열은 자유 라디칼 연쇄 반응을 일으켜 PUFA를 수소 과산화물로 산화시켜 2차 [6]생성물의 복잡한 혼합물로 분해합니다.

종류들

메틸렌절연폴리엔

이 지방산들은 하나의 메틸렌 브릿지(-CH-
2
)에 의해 서로 분리된 2개 이상의 시스 이중 결합을 가지고 있습니다.
이 형태는 디비닐메탄 [7]패턴이라고도 불립니다.

메틸렌이 중단된 이중 결합
-C-C=C-C-C=C-

필수 지방산은 모두 오메가-3와 -6 메틸렌이 중단된 지방산입니다.필수 지방산에서 보기—명칭[8]

오메가-3

오메가-3 지방산, 다불포화
통칭 지질명 화학명
헥사데카트리에노산(HTA) 16:3 (n-3) 알루미늄 7,10,13-헥사데카트리에노산
알파-리놀렌산(ALA) 18:3 (n-3) 전염기-9,12,15 옥타데카트리에노산
스테아리돈산(SDA) 18:4 (n-3) 전염기-6,9,12,15,옥타데카테트라에노산
에이코사트리에논산(ETE) 20:3(n-3) 올알킬-11,14,17-에코사트리에노산
에이코사테트라에노산(ETA) 20:4(n-3) 올알킬-8,11,14,17-에코사테트라에노산
에이코사펜타에노산(EPA, 팀노돈산) 20:5(n-3) 올알킬-5,8,11,14,17-에코사펜타에노산
헤네이코사펜타에노산(HPA) 21:5(n-3) 올알킬-6,9,12,15,18-헤네이코사펜타에노산
도코사펜타엔산(DPA, 클루파노돈산) 22:5 (n-3) 올알킬-7,10,13,16,19-도코사펜타엔산
도코사헥사엔산(DHA, 세르본산) 22:6 (n-3) 올-도코사헥사엔산 4,7,10,13,16,19-도코사헥사엔산
테트라코사펜타엔산 24:5 (n-3) 전염기-9,12,15,18,21-테트라코사펜타에노산
테트라코사헥사엔산(니신산) 24:6 (n-3) 전염기-6,9,12,15,18,21-테트라코사헥사엔산

오메가-6

오메가-6 지방산, 다불포화
통칭 지질명 화학명
리놀레산 (LA) 18:2(n-6) 올-아미노-9,12옥타데카디에노산
감마리놀렌산(GLA) 18:3(n-6) 올-아미노-6,9,12옥타데카트리에노산
에이코사디엔산 20:2(n-6) 올알킬-11,14-에코사디엔산
디호모감마리놀렌산(DGLA) 20:3(n-6) 올알킬-8,11,14-에코사트리에노산
아라키돈산(AA) 20:4(n-6) 올알킬-5,8,11,14-에이코사테트라에노산
도코사디엔산 22:2 (n-6) 전염기-13,16-도코사디엔산
아드레날린산(AdA) 22:4(n-6) 전염기-7,10,13,16-도코사테트라에노산
도코사펜타에노산(DPA) 22:5(n-6) 올알킬-4,7,10,13,16-도코사펜타엔산
테트라코사테트라에노산 24:4 (n-6) 전염기-9,12,15,18-테트라코사테트라에노산
테트라코사펜타엔산 24:5 (n-6) 전염기-6,9,12,15,18-테트라코사펜타엔산

공액지방산

공액이중결합
-C=C-C=C-
공액 지방산은 2개 이상의 공액 이중 결합을 갖습니다.
통칭 지질명 화학명
공액 리놀레산(공액 이중 결합 2개)
루멘산 18:2 (n-7) 9Z,11E-옥타데카-9,11-디에노산
18:2(n-6) 10E,12Z-옥타데카-10,12-디에노산
공액 리놀렌산(3개의 공액 이중 결합)
α-칼렌산 18:3(n-6) 8E,10E,12Z-옥타데카트리에노산
β-칼렌산 18:3(n-6) 8E,10E,12E-옥타데카트리에노산
자카르산 18:3(n-6) 8Z,10E,12Z-옥타데카트리에노산
α-레오스테아린산 18:3(n-5) 9Z,11E,13E-옥타데카-9,11,13-트리에노산
β-레오스테아린산 18:3(n-5) 9E,11E,13E-옥타데카-9,11,13-트리에노산
카탈루냐산 18:3(n-5) 9Z,11Z,13E-옥타데카-9,11,13-트리에노산
포니산 18:3(n-5) 9Z,11E,13Z-옥타데카-9,11,13-트리에노산
다른.
루멜렌산 18:3 (n-3) 9E,11Z,15E-옥타데카-9,11,15-트리에노산
α-파리나르산 18:4 (n-3) 9E,11Z,13Z,15E-옥타데카-9,11,13,15-테트라에노산
β-파리나산 18:4 (n-3) 모든 트랜스 옥타데카-9,11,13,15-카베노산
보섭펜타엔산 20:5(n-6) 5Z,8Z,10E,12E,14Z-에코사펜타엔산

기타다불포화지방산

통칭 지질명 화학명
피놀렌산 18:3(n-6) (5Z,9Z,12Z)-옥타데카-5,9,12-트리에노산
스키돈산 20:3(n-6) (5Z,11Z,14Z)-에이코사-5,11,14-트리에노산

기능 및 효과

γ-3 및 γ-6 지방산의 생물학적 효과는 주로 상호작용에 의해 매개됩니다. 자세한 내용은 필수 지방산 상호작용을 참조하십시오.

헬스

잠재적 이점

식단에서의 효과 때문에, 불포화 지방(단불포화 지방과 다불포화 지방)은 종종 좋은 지방으로 언급되는 반면 포화 지방은 때때로 나쁜 지방으로 언급됩니다.식단에는 지방이 필요하지만, 보통 지방을 과도하게 섭취해서는 안 되고, 불포화 지방을 선호하며, 특히 포화 지방은 [9][10][11][12]제한적으로 섭취해야 한다고 생각됩니다.

예비 연구에서, 조류 기름, 생선 기름, 생선 그리고 해산물에 들어있는 오메가-3 지방산[13]심장마비의 위험을 낮추는 것으로 나타났습니다.다른 예비 연구는 해바라기유와 홍화유들어있는 오메가-6 지방산이 심혈관 [14]질환의 위험을 줄일 수도 있다는 것을 보여줍니다.

오메가-3 지방산 중에서 긴 사슬 형태나 짧은 사슬 형태 모두 유방암 위험과 지속적으로 연관되지 않았습니다.그러나 적혈구 막에서 가장 풍부한 오메가-3 다불포화 지방산도코사헥사엔산(DHA)의 높은 수준은 유방암의 [15]위험 감소와 관련이 있었습니다.DHA는 망막 자극과 신경 [1]전달뿐만 아니라 인간 뇌의 회백질 구조에 중요합니다.

기존의 조언과는 달리, 식이 포화 지방을 리놀레산으로 대체하는 것의 건강 영향과 관련된 1966-1973년의 증거를 평가한 결과, 그렇게 한 그룹의 참가자들은 모든 원인, 관상 동맥 심장 질환, 심혈관 [16]질환으로 인한 사망률이 증가했습니다.비록 이 평가가 많은 [17]과학자들에 의해 논란이 되었지만, 이것은 포화 [18]지방 대신에 다불포화 지방을 대체하라는 전세계적인 식이 조언에 대한 논쟁을 부추겼습니다.

임신

다불포화지방 보충은 고혈압이나 전폐증과 같은 임신 관련 질환의 발생을 감소시키지는 않지만 임신 기간을 약간 증가시키고 [1]조기 조산의 발생을 감소시킬 수 있습니다.

미국과 유럽의 전문가 패널들은 태아와 [1]신생아의 DHA 상태를 향상시키기 위해 임산부와 수유부가 일반인보다 더 많은 양의 다불포화지방을 섭취할 것을 권고하고 있습니다.

다불포화 지방 섭취 및 암에 대한 관찰 임상 시험 결과는 일관성이 없으며 성별 및 유전적 [13]위험을 포함한 암 발생 요인에 따라 다양합니다.일부 연구들은 다불포화 지방 오메가3의 높은 섭취량과 혈액 수준과 유방암대장암을 포함한 특정 암의 위험 감소 사이의 연관성을 보여준 반면, 다른 연구들은 암의 [13][19]위험과 연관성을 발견하지 못했습니다.

식원

식물성[20][21] 유지의 특성
영양 값은 총 지방 질량으로 백분율(%)로 표시됩니다.
유형 처리.
대우[22]
포화상태
지방산
단불포화
지방산
다불포화
지방산
스모크 포인트
토탈[20] 올레인식
산성의
(178-9)
토탈[20] α-리놀렌식
산성의
(315-3)
리놀레익
산성의
(680-6)
◦-6:3
비율을
아보카도[23] 11.6 70.6 52–66
[24]
13.5 1 12.5 12.5:1 250°C(482°F)[25]
브라질너트[26] 24.8 32.7 31.3 42.0 0.1 41.9 419:1 208°C(406°F)[27]
카놀라[28] 7.4 63.3 61.8 28.1 9.1 18.6 2:1 204°C(400°F)[29]
코코넛[30] 82.5 6.3 6 1.7 175°C(347°F)[27]
옥수수[31] 12.9 27.6 27.3 54.7 1 58 58:1 232°C (450°F)[29]
목화씨[32] 25.9 17.8 19 51.9 1 54 54:1 216°C(420°F)[29]
목화씨[33] 수소 첨가의 93.6 1.5 0.6 0.2 0.3 1.5:1
아마씨/ 아마씨[34] 9.0 18.4 18 67.8 53 13 0.2:1 107°C(225°F)
포도씨 10.4 14.8 14.3 74.9 0.15 74.7 아주 높은 216°C(421°F)[35]
삼베씨[36] 7.0 9.0 9.0 82.0 22.0 54.0 2.5:1 166°C(330°F)[37]
고올레산 홍화유[38] 7.5 75.2 75.2 12.8 0 12.8 아주 높은 212°C(414°F)[27]
올리브, 엑스트라[39] 버진 13.8 73.0 71.3 10.5 0.7 9.8 14:1 193°C(380°F)[27]
손바닥[40] 49.3 37.0 40 9.3 0.2 9.1 45.5:1 235°C(455°F)
손바닥[41] 수소 첨가의 88.2 5.7 0
땅콩[42] 16.2 57.1 55.4 19.9 0.318 19.6 61.6:1 232°C (450°F)[29]
쌀겨기름 25 38.4 38.4 36.6 2.2 34.4[43] 15.6:1 232°C (450°F)[44]
참깨[45] 14.2 39.7 39.3 41.7 0.3 41.3 138:1
[46] 15.6 22.8 22.6 57.7 7 51 7.3:1 238°C(460°F)[29]
[47] 부분적으로 수소화된 14.9 43.0 42.5 37.6 2.6 34.9 13.4:1
해바라기[48] 8.99 63.4 62.9 20.7 0.16 20.5 128:1 227°C(440°F)[29]
호두기름[49] 정제되지 않은 9.1 22.8 22.2 63.3 10.4 52.9 5:1 160°C(320°F)[50]

다불포화 지방은 주로 견과류, 씨앗, 생선, 씨앗 기름 그리고 [1]굴에서 발견됩니다."불포화"는 분자들이 (이중 결합이 없는 경우) 최대 수소량보다 적은 양을 포함하고 있다는 사실을 말합니다.이 물질들은 이중 결합의 기하학적 형태에 따라 시스 또는 트랜스 이성질체로 존재합니다.

음식. 포화상태 모노-
불포화의
폴리-
불포화의
총 지방의 중량 백분율(%)로서
식용유
녹조유[51] 4 92 4
카놀라[52] 8 64 28
코코넛 오일 87 13 0
옥수수기름 13 24 59
면실유[52] 27 19 54
올리브유[53] 14 73 11
팜 알맹이 기름[52] 86 12 2
팜유[52] 51 39 10
땅콩기름[54] 17 46 32
쌀겨기름 25 38 37
홍화유, 고올레산[55] 6 75 14
홍화유, 리놀릭[52][56] 6 14 75
콩기름 15 24 58
해바라기유[57] 11 20 69
겨자기름 11 59 21
유제품
버터지방[52] 66 30 4
치즈, 레귤러 64 29 3
치즈,라이트 60 30 0
아이스크림, 미식가 62 29 4
아이스크림,라이트 62 29 4
우유, 통 62 28 4
우유, 2% 62 30 0
휘핑크림[58]* 66 26 5
미트
쇠고기 33 38 5
등심 38 44 4
돼지갈비 35 44 8
35 49 16
닭가슴살 29 34 21
치킨. 34 23 30
터키가슴 30 20 30
터키드럼스틱 32 22 30
생선, 오렌지 러프 23 15 46
연어 28 33 28
핫도그, 소고기 42 48 5
핫도그, 칠면조 28 40 22
햄버거,패스트푸드 36 44 6
치즈버거,패스트푸드 43 40 7
치킨샌드위치 20 39 32
그릴드 치킨 샌드위치 26 42 20
소시지,폴란드어 37 46 11
소시지, 칠면조 28 40 22
피자,소시지 41 32 20
피자,치즈 60 28 5
견과류
아몬드 드라이 로스팅 9 65 21
캐슈 드라이 로스팅 20 59 17
마카다미아 드라이 로스팅 15 79 2
땅콩 드라이 로스팅 14 50 31
피칸 드라이 로스팅 8 62 25
아마씨, 접지 8 23 65
참깨 14 38 44
14 22 57
해바라기씨 11 19 66
호두 드라이 로스팅 9 23 63
과자류와 제빵류
캔디,초콜릿바 59 33 3
사탕, 과일 츄 14 44 38
쿠키, 오트밀 건포도 22 47 27
쿠키,초콜릿칩 35 42 18
케이크,노란색 60 25 10
패스트리, 덴마크어 50 31 14
조리 중 또는 식탁에서 첨가되는 지방
버터, 스틱 63 29 3
버터, 휘핑 62 29 4
마가린, 스틱 18 39 39
마가린, 욕조 16 33 49
마가린, 광통 19 46 33
라드 39 45 11
단축 25 45 26
닭살 30 45 21
육계 41 43 3
거위지방[59] 33 55 11
드레싱,블루치즈 16 54 25
드레싱, 가벼운 이탈리안 14 24 58
다른.
난황지방[60] 36 44 16
아보카도[61] 16 71 13
상자에 별도로 명시되지 않는 한 참조 사항은 다음과 같습니다.[필요에 따라]
* 3%는 트랜스지방입니다.

비다이어트 애플리케이션

PUFA는 [3]코팅에 사용되는 알키드 수지의 중요한 성분입니다.

참고 항목

참고문헌

인용문

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일반 참고문헌