시드노

Sydnone
시드노
Sydnone parent compound.png
이름
IUPAC 이름
2-H-옥사디아졸-5-온
기타 이름
1,2,3-옥사디아졸-5(2H)-1
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
  • InChI=1S/C2H2N2O2/c5-2-1-3-4-6-2/h1,4H
    키: BIGWXAGEQONZGD-UHFFFAOYSA-N
  • C1=NNOC1=o
특성.
C2H2N2O2
몰 질량 86.050g/표준−1
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

시드논은 케토기가 5위치에 [1][2][3]있는 1,2,3-옥사디아졸 코어를 가진 메소이온 복소환 화합물이다.다른 메소이온 화합물과 마찬가지로 이들은 다이폴라이며, 고리 전체에 걸쳐 비국재화된 양전하와 음전하를 모두 가지고 있습니다.최근의 컴퓨터 연구는 시드논과 다른 유사한 메소이온 화합물이 "전자 및 전하 비국재화에 [4]의해 두 개의 분리된 영역에서 잘 안정되어 있지만" 방향족 화합물이 아닌 것으로 나타났다.시드논은 호주 시드니 시의 이름을 딴 복소환 화합물이다.

각성제 페프로시드닌메소카르브의 서브구조로서 시드논(=O)의 케토기이미노(=NH)기로 치환된 시드논 이미인을 찾을 수 있다.

검출

시드노네는 1935년 얼앤맥니에 의해 [5]초산 무수물로 N-니트로소-N-페닐글리신을 시클로데히드화하여 처음 제조되었다.이후 연구결과 N-치환 [2]아미노산의 니트로사민에 상당히 일반적으로 적용될 수 있는 것으로 나타났다.

화학 구조

Sydnone structures.png

  • 세파논(세파논)
  • 이프라미딜
  • 3-티오모르폴리노-시드노니민 미국 특허 4,332,801
  • 메틸 3-벤질-시드논-4-아세테이트와 디페닐아세틸렌 사이의 반응은 다음 중 Ex1에 설명되어 있다.GB 1387306Bufezolac과 유사합니다.
  • 쿠마리닐 시드논 [6]유도체의 합성 및 생물학적 평가.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "sydnones" . doi : 10.1351 / goldbook . S05990
  2. ^ a b Stewart, F. H. C. (1 April 1964). "The Chemistry of the Sydnones". Chemical Reviews. 64 (2): 129–147. doi:10.1021/cr60228a004.
  3. ^ Browne, Duncan L.; Harrity, Joseph P.A. (January 2010). "Recent developments in the chemistry of sydnones". Tetrahedron. 66 (3): 553–568. doi:10.1016/j.tet.2009.10.085.
  4. ^ Simas, Alfredo (1998). "Are mesoionic compounds aromatic?". Canadian Journal of Chemistry. 76 (6): 869–872. doi:10.1139/v98-065.
  5. ^ Earl, J. Campbell; Mackney, Alan W. (1935). "204. The action of acetic anhydride on N-nitrosophenylglycine and some of its derivatives". Journal of the Chemical Society (Resumed): 899. doi:10.1039/jr9350000899.
  6. ^ Patel, Keshav C.; Patel, Himanshu D. (2011). "Synthesis and Biological Evaluation of Coumarinyl Sydnone Derivatives". e-Journal of Chemistry. 8 (1): 113–118. doi:10.1155/2011/705856. ISSN 0973-4945.

외부 링크