테부펜피라드
Tebufenpyrad | |
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| 이름 | |
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| 선호 IUPAC 이름 N-[(4-테르트-부틸페닐)메틸]-4-클로로-3-에틸-1-메틸-1-H-피라졸-5-카복사미드 | |
| 기타 이름 4-클로로-N-[4-(1,1-디메틸틸틸)페닐]]메틸]-3-에틸-1-메틸-1H-피라졸-5-카르박스아미드 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.122.745  |
| 케그 |
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펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C18H24CLN3O | |
| 어금질량 | 333.86 g·190−1 |
| 외관 | 흰색, 결정성 고체 |
| 밀도 | 24.1°C에서 0.5 g/mL |
| 녹는점 | 64~66°C(147~151°F, 337~339K) |
| pH 5.9에서 2.61ppm pH 4에서 3.21ppm pH 7에서 2.39ppm pH 10에서 2.32ppm | |
| 산도(pKa) | 물속 5.9 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란  ? | |
| Infobox 참조 자료 | |
테부펜피라드는 온실에서 널리 사용되는 살충제 및 아카리아제다. 약간 향기로운 냄새가 나는 흰색 고체 화학 물질이다. 그것은 물과 유기 용매에도 용해된다.[2]
행동 방식
테부펜피라드는 강력한 미토콘드리아 콤플렉스 1호 억제제다. 로테노네와 마찬가지로 미토콘드리아의 복합 I 효소를 억제하여 전자전달 체인을 억제하여 궁극적으로 ATP생산의 부족과 최종적으로 세포사멸을 초래한다.
사용하다
테부펜피라드는 전세계 온실들에서 주로 사용된다. 다양한 상명(즉, 상명)으로 등록되어 있다.마사이, 피라니카([3]Masai, Pyranica)는 호주, 중국 및 특정 남미 국가의 경우. 그것은 상업용 그린 하우스의 장식용 식물에 사용하기 위해 미국에 등록되어 있다.[1]: 1 이용 가능한 데이터는 온실의 장식용 식물에서 사용할 수 있는 테부펜피라드의 무조건적인 등록을 뒷받침할 수 있는 충분한 증거를 제시하였다.[1]: 13
노출 및 독성
주로 온실에서 사용되며 주요 노출 형태는 이 화학물질이 광범위하게 제조되거나 사용되는 직업상 노출을 통한 것이다. 가능한 노출 경로는 흡입 또는 피부 노출이다.[2] 장식용 식물에 사용되기 때문에 음식을 통한 노출은 제한적이다. 다양한 실험실 동물의 LD50 값은 다음과 같다: LD50 래트(남성) 경구 595mg/kg LD50 래트(여자) 경구 997mg/kg LD50 마우스(남성) 경구 224mg/kg LD50 마우스(여성) 경구 210mg/kg LD50 래트 피부 >2000mg/kg[4]
바이오트랜스폼
히드록실화는 체내와 체외 모두에서 보고된 테부펜피라드의 주요 및 1차 생물학적 형성이다. 에틸과 테트라 부틸 그룹은 히드록실화의 대상이다. 알코올 그룹은 카르복실 그룹으로 산화되어 체내 다른 그룹과 결합될 수 있다.[5] 설치류 연구에서 농약의 80%가 24시간 이내에 주로 소화기관에 흡수되었고, 주요 대사물은 히드록실화 형태인 것으로 나타났다. 대부분의 화합물과 그 대사물들은 대변과 소변을 통해 배설되었다. 설치류의 몸에는 축적된 흔적이 없었다.[1]: 11 배설된 신진대사는 설치류에서 수컷에서 암컷까지 차이를 보였다. 수컷이 모화합물의 카르복실성 유도체를 배설하는 동안 암컷 쥐는 카복실산의 황산염 결합체를 배설했다. 수컷 쥐와 암컷 쥐의 LD50 값은 매우 달랐다. 암컷 쥐의 LD50 값은 997mg/kg인 반면 수컷 쥐의 LD50은 595mg/kg에 불과했다.[4] LD 50 값의 이 큰 차이는 이 생물학적 변성 때문이라고 할 수 있다.
노출의 결과
테부펜피라드 피폭은 암과 연관되어 있지만 현재까지 이 둘을 연관시킬 만큼 결정적인 인적 자료는 없다.[6] 최근 이 농약은 미토콘드리아 역학을 교란시켜 도파민성 뉴런 세포선 N27에 영향을 미치는 것으로 나타났다. 도파민성 세포의 상실은 뉴런 미토콘드리아가 영향을 받는 파킨슨병과 연관되어 있다.[7] 이 발견들은 테부펜피라드가 뉴런에도 영향을 줄 수 있다는 것을 보여줄 수 있다. 농약의 과다 노출은 또한 다른 대상 유기체들 간의 저항력 발달로 이어졌다.[8] 최근 연구는 호주 서부의 사과나무에서 두 종의 거미 진드기 종에서 테부펜피라드의 저항성을 발견했다.[9]
참조
- ^ a b c d 미국 환경보호청 웨이백머신에 보관된 테부펜피라드 농약 팩트시트 2017-09-10
- ^ a b http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+7271[데드링크]
- ^ Richard T. Meister, Ed. (January 2012). Crop Protection Handbook 2012: The Essential Desktop Reference for Plant Health Experts. Vol. 98. Meister Publishing Company. p. 665. ISBN 978-1-892829-25-2.
- ^ a b 맥빈 C, 에드. 테부펜피라드(119168-77-3) 인: e-Pesticide Manual, 15번째 Edition, Version 5.0.1(2011–2012) 서리 영국, 영국 곡물 보호 위원회
- ^ Casarett, Louis; Doull, John; Klaassen, Curtis (2001). Casarett and Doull's Toxicology: The Basic Science of Poisons (6th ed.). McGraw Hill Professional. p. 1193. ISBN 978-0-07-112453-9.
- ^ USEPA Office of 농약 프로그램 사무소, 건강 영향 부서, 과학 정보 관리 부서: "발암 잠재력에 대해 평가된 화학 물질" (2006년 4월)
- ^ Charli, Adhithiya; Jin, Huajun; Anantharam, Vellareddy; Kanthasamy, Arthi; Kanthasamy, Anumantha G. (2015). "Alterations in mitochondrial dynamics induced by tebufenpyrad and pyridaben in a dopaminergic neuronal cell culture model". NeuroToxicology. 53: 302–313. doi:10.1016/j.neuro.2015.06.007. ISSN 0161-813X. PMC 4698251. PMID 26141520.
- ^ Auger, Philippe; Bonafos, Romain; Guichou, Sabine; Kreiter, Serge (2003). "Resistance to fenazaquin and tebufenpyrad in Panonychus ulmi Koch (Acari: Tetranychidae) populations from South of France apple orchards". Crop Protection. 22 (8): 1039–1044. doi:10.1016/S0261-2194(03)00136-4. ISSN 0261-2194.
- ^ Herron, G.A.; Rophail, J. (1998). "Tebufenpyrad (Pyranica®) resistance detected in two-spotted spider mite Tetranychus urticae Koch (Acari: Tetranychidae) from apples in Western Australia". Experimental & Applied Acarology. 22 (11): 633–641. doi:10.1023/A:1006058705429. ISSN 0168-8162. S2CID 24115663.
