테트라키스(히드록시메틸)인산염화물
Tetrakis(hydroxymethyl)phosphonium chloridephosphonium_chloride.png) | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 테트라키스(히드록시메틸)인산염화물 | |
| 기타 이름 염화 테트라하이드록시메틸인스포늄, THPC | |
| 식별자 | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.004.280 |
| EC 번호 |
|
펍켐 CID | |
| RTECS 번호 |
|
| 유니 | |
| UN 번호 | 2810 |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
| 특성. | |
| (호치2)4PCL | |
| 어금질량 | 190.56 g·190−1 |
| 외관 | 결정성의 |
| 밀도 | 1.341 g/cm3 |
| 녹는점 | 150 °C(302 °F, 423 K |
| 위험 | |
| GHS 라벨 표시: | |
     | |
| 위험 | |
| H301, H302, H311, H312, H314, H315, H330, H334, H411 | |
| P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P285, P301+P310, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P304+P341, P305+P351+P338, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P332+P313, P342+P311, P361, P362, P363, P391, P403+P233, P405, P501 | |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
테트라키스(Hydroxymethyl)phosphonium 염화물(THPC)은 화학식[P(CHOH2)]4Cl을 함유한 유기인산 화합물이다.양이온 P(CHOH2)4+는 인산염의 전형적인 경우처럼 네 개의 좌표로 되어 있다.THPC는 상업용 및 공업용수 시스템에서 마이크로바이오시드뿐만 아니라 내화성 물질의 전구체로 응용된다.[1]
합성 및 반응
THPC는 염산이 있는 곳에서 포름알데히드로 인산을 처리하면 높은 수율과 합성할 수 있다.[1]
- PH3 + 4 H2C=O + HCl → [P(CH2OH)4]Cl
THPC는 수산화나트륨으로 처리하면 트리스(히드록시메틸)인산염으로 전환된다.[2]
- [P(CHOH2)]4Cl + NaOH → P(CHOH2)3 + HO2 + HC2=O + NaCl + NaCl
직물 응용
THPC는 면직물 및 기타 셀룰로오스 직물의 주름 방지 및 내화성 마감재 생산에 있어 산업적 중요성이 있다.[3]불꽃 방지 마감은 THPC가 요소 처리되는 Provan 프로세스에 의해 THPC에서 준비할 수 있다.[4]요인은 THPC의 히드록시메틸 그룹과 응축된다.인산염 구조는 이 반응의 결과로 인산염 산화물로 변환된다.[5]
- [P(CHOH2)]4Cl + NHCONH22 → (HOCH2)2POCHNHCONH22 + HCL + HCHO + H+H22 + HO
이러한 반응은 빠르게 진행되며 불용성 고분자 중합체를 형성한다.결과물은 "패드 드라이 공정"으로 원단에 적용된다.이 처리된 물질은 암모니아와 암모니아 수산화물로 처리되어 불꽃을 방지하는 섬유를 생산한다.
THPC는 요소 외에도 많은 다른 종류의 단조기로 응축할 수 있다.이러한 단량체에는 아민, 페놀, 폴리기초산과 무수화물 등이 포함된다.
트리스(히드록시메틸)인산염 및 그 용법
테트라키스(hydroxymethyl)염화인산염화인산염(phosphonium chloride)은 수용성 리간드 1,3,5-트리자-7-인산아다만탄(PTA)의 조제의 중간이다.헥사메틸네테트라민에 포름알데히드와 트리스(히드록시메틸)인산염을 치료함으로써 이러한 전환이 이루어진다.[6]
트리스(히드록시메틸)인산염은 그루브스의 촉매(bis(cycycloxylphosine) 벤질리디네리누테늄 디클로로이드)를 이용한 링 클로징 메타트릭에 의해 헤테로사이클, N-boc-3-pyrline을 합성하는 데도 사용될 수 있다.N-보크-다이얼릴아민은 그루브스의 촉매로 처리되며, 트리스(히드록시메틸)인산염이 그 뒤를 잇는다.탄소-탄소 이중 결합은 고리 폐쇄를 거치며 에테인 가스를 방출하여 N-boc-3-pyrline을 발생시킨다.[7]THPC의 히드록시메틸 그룹은 THPC를 α, β-불포화 니트리얼, 산, 아미드, 에폭시이드로 처리하면 대체 반응을 겪는다.예를 들어 베이스는 히드록시메틸 그룹의 변위와 함께 THPC와 아크릴아미드 사이에 응결을 유도한다.(Z = CONH2)
- [P(CH2OH)4]Cl + NaOH + 3CH2=CHZ → P(CH2CH2Z)3 + 4CH2O + H2O + NaCl
THPC를 아크릴산으로 처리했을 때 비슷한 반응이 일어난다. 그러나 오직 하나의 히드록시메틸 그룹만 교체된다.[8]
참조
- ^ a b 스바라, 위르겐, 웨페링, 노르베르트, 호프만, 토마스.인화 화합물, 유기체.울만의 산업 화학 백과사전John Wiley & Sons, Inc., 2008Svara, Jürgen; Weferling, Norbert; Hofmann, Thomas (2006). "Phosphorus Compounds, Organic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2.
- ^ M. 카포랄리, L. 곤살비, F. 자노비니, M. 페루찌니 "수용성 비덴테이트 (P,N) 리간드 PTN (Me)의 합성" 이노르그"합성, 2011년, 35권 페이지 92–108. doi:10.1002/9780470651568.ch5
- ^ Weil, Edward D.; Levchik, Sergei V. (2008). "Flame Retardants in Commercial Use or Development for Textiles". J. Fire Sci. 26 (3): 243–281. doi:10.1177/0734904108089485. S2CID 98355305.
- ^ "Frequently asked questions: What is the PROBAN® process?". Rhodia Proban. Retrieved February 25, 2013.
- ^ Reeves, Wilson A.; Guthrie, John D. (1956). "Intermediate for Flame-Resistant Polymers-Reactions of Tetrakis(hydroxymethyl)phosphonium Chloride". Industrial and Engineering Chemistry. 48 (1): 64–67. doi:10.1021/ie50553a021.
- ^ Daigel, Donald J.; Decuir, Tara J.; Robertson, Jeffrey B.; Darensbourg, Donald J. (1998). 1,3,5-triaza-7phosphatricyclo[3.3.1.13.7]decane and derivatives. Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. Vol. 32. pp. 40–42. doi:10.1002/9780470132630.ch6. ISBN 978-0-470-13263-0.
- ^ Ferguson, Marcelle L.; O’Leary, Daniel J.; Grubbs, Robert H. (2003). "Ring-Closing Metathesis Synthesis Of N-Boc-3-Pyrroline". Organic Syntheses. 80: 85. doi:10.15227/orgsyn.080.0085.
{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크) - ^ Vullo, W. J. (1966). "Hydroxymethyl Replacement Reactions of Tetrakis(hydroxymethyl)phosphonium Chloride". Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 58 (4): 346–349. doi:10.1021/i360020a011.
