트리에틸알루미늄

Triethylaluminium
트리에틸알루미늄
Skeletal formula of triethylaluminium dimer
Ball-and-stick model of the triethylaluminium dimer molecule
이름
IUPAC 이름
트리에틸알루만
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 차,[1] 차,[2] 차, 차[3]
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.002.382 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 202-619-3
유니
UN 번호 3051
  • InChI=1S/3C2H5.Al/c3*1-2;/h3*1H2,2H3; checkY
    키: VOITXYakouiba-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/3C2H5.Al/c3*1-2;/h3*1H2,2H3,/rC6H15Al/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
    키: VOITXYakouiba-DValisxar
  • CC[Al](CC)참조
  • 조광기: CC[Al-](CC)([CH2+]1C)[CH2+](C)[Al-] 1(CC)참조
특성.
C12H30알2
몰 질량 228.335 g/120−1
외모 무색 액체
밀도 25 °C에서 0.8324 g/mL
녹는점 -46 °C (-51 °F, 227 K)
비등점 128 ~ 130 °C (50 mmHg에서 262 ~266 °F, 401 ~403 K)
반응
용해성 에테르, 탄화수소, THF
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 발열성의
GHS 라벨링:
GHS02: FlammableGHS05: Corrosive
위험.
H250, H260, H314
P210, , , , , , , , , , , , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
3
4
3
플래시 포인트 - 18 °C (0 °F, 255 K)
관련 화합물
관련 화합물
 트리메틸알루미늄
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

트리에틸 알루미늄은 유기 알루미늄 화합물의 가장 단순한 예 중 하나이다.이름에도 불구하고 이합체로 존재하기 때문에 Al2(CH25)6 공식(약칭26 AlEt 또는 TEA)을 가지고 있다.이 무색의 액체는 발화성이다.그것은 트리메틸알루미늄과 [4]밀접한 관련이 있는 산업적으로 중요한 화합물이다.

구조 및 본딩

AlR과26 디보란의 구조와 결합은 유사하다(R = 알킬).AlMe를 기준으로26 Al-C(단말기)와 Al-C(브릿지) 거리는 각각 1.97, 2.14Ω이다.Al 중심은 사면체이다.[5]가교 에틸 그룹의 탄소 원자는 각각 탄소, 수소 원자 2개 및 알루미늄 원자 2개로 둘러싸여 있습니다.에틸기는 분자 내에서 쉽게 교환된다.고온에서는 이합체가 단량체 AlEt로3 [6]균열됩니다.

합성 및 반응

트리에틸 알루미늄은 여러 경로를 통해 형성될 수 있습니다.효율적인 경로의 발견은 중요한 기술적 성과였다.다단계 공정은 알루미늄 금속, 수소 가스 및 에틸렌을 사용하며,[4] 다음과 같이 요약됩니다.

2 Al + 32 H + 6 CH24 → AlEt26

이러한 효율적인 합성 때문에, 트리에틸 알루미늄은 가장 이용 가능한 유기 알루미늄 화합물 중 하나입니다.

트리에틸알루미늄은 알루미늄 분말을 클로로에탄으로 처리하여 발생하는 세스키클로화 에틸알루미늄(AlClet233)에서도 발생할 수 있습니다.나트륨과 같은 알칼리 금속으로 에틸알루미늄 세스키클로라이드를 환원하면 트리에틸알루미늄이 [7]생성됩니다.

6233 AlClet + 18 Na → 3 AlEt26 + 6 Al + 18 NaCl

반응성

트리에틸알루미늄의 Al-C 결합은 탄소가 쉽게 양성자화될 정도로 분극되어 에탄을 [8]방출한다.

AlEt26 + 6 HX → 2 AlX3 + 6 EtH

이 반응에는 말단 아세틸렌이나 알코올 등 약산도 사용할 수 있다.

한 쌍의 알루미늄 중심 간 연결은 상대적으로 약하며, Lewis 염기(L)에 의해 분해되어 다음 공식의3 AlEtL:

Alet26 + 2 L → 2 LALet3

적용들

지방 알코올의 전구체

트리에틸알루미늄은 공업적으로 지방 알코올의 제조 중간체로 사용되며, 지방 알코올은 세제로 변환됩니다.첫 번째 단계는 Aufbau 반응에 의한 에틸렌의 올리고머화를 수반하며, 이 반응은 트리알킬 알루미늄 화합물(여기서는 옥틸기로 단순화됨)[4]의 혼합물을 생성한다.

Al2(CH25)6 + 18CH24 → Al2(CH817)6

그 후, 이러한 트리알킬 화합물은 알루미늄 알콕시드로 산화되어 가수 분해됩니다.

Al2(CH817)6 + 3O2 → Al2(OCH817)6
Al2(OCH817)6 + 62 HO → 6 CHOH817 + 2 "Al(OH)"3

올레핀 중합 시 공촉매

많은 양의 TEAL 및 관련 알루미늄 알킬이 지글러-나타 촉매 작용에 사용됩니다.환원제 및 알킬화제로서 전이 금속 촉매를 활성화하는 역할을 합니다.TEAL은 물과 [9]산소를 청소하는 기능도 합니다.

유기금속화학 및 유기금속화학 시약

트리에틸 알루미늄은 디에틸 알루미늄 [10]시안화물과 같은 다른 유기 알루미늄 화합물의 전구체로 틈새에 사용됩니다.

발열제

트리에틸 알루미늄은 공기와 접촉하면 발화하며 물 및 기타 산화제와[11] 접촉하면 발화 및/또는 분해됩니다. 극저온 액체 산소와 접촉하면 발화할 수 있는 몇 안 되는 물질 중 하나입니다.연소 엔탈피 δHc°는 –5105.70 ± 2.90 kJ/mol[12] (-22.36 kJ/g)이다.점화도 용이하여 로켓 엔진 점화 장치로서 특히 적합합니다.SpaceX Falcon 9 로켓은 1단 점화기로 [1]트리에틸알루미늄-트리에틸보란 혼합물을 사용한다.

폴리이소부틸렌으로 증점된 트리에틸 알루미늄은 네이팜의 발화성 대체 무기로 사용됩니다. 예를 들어 M202A1 발사대용 [13]4개의 로켓이 장착된 M74 클립에서 그렇습니다.이 용도에서는 농후화약 또는 농후화약으로 TPA로 알려져 있습니다.보통 증점제의 양은 6%입니다.다른 희석제를 첨가하면 증점제의 양을 1%까지 줄일 수 있다.예를 들어 n-헥산은 희석액이 증발할 때까지 비발광성화합물을 만들어 안전성을 높여 사용할 수 있으며, 이때 트리에틸알루미늄과 헥산증기 [14]양쪽에서 복합화구가 생성된다.M202는 안전, 운송 및 저장 문제로 인해 1980년대 중반에 퇴역했습니다.일부는 아프가니스탄 전쟁에서 동굴과 요새화된 화합물에 대한 제한적인 사용을 보았다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b 2010년 6월 2일, 1905 GMT, SpaceflightNow는 2010-06-02에 접속했다: "플랜지는 액체 산소, 등유 연료, 헬륨, 가스성 질소 및 TEA-B로 더 잘 알려진 1단 점화기 소스로 불리는 지상 저장 탱크와 로켓을 연결할 것이다."
  2. ^ "Gulbrandsen Chemicals, Metal Alkyls: Triethylaluminum (TEAl)". Gulbrandsen. Archived from the original on December 13, 2017. Retrieved December 12, 2017. Triethylaluminum (TEAl) is a pyrophoric liquid...
  3. ^ Malpass, Dennis B.; Band, Elliot (2012). Introduction to Industrial Polypropylene: Properties, Catalysts Processes. John Wiley & Sons. ISBN 9781118463208.
  4. ^ a b c Krause, Michael J.; Orlandi, Frank; Saurage, Alfred T.; Zietz, Joseph R. (2000). "Aluminum Compounds, Organic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_543.
  5. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5.
  6. ^ Vass, Gábor; Tarczay, György; Magyarfalvi, Gábor; Bödi, András; Szepes, László (2002). "HeI Photoelectron Spectroscopy of Trialkylaluminum and Dialkylaluminum Hydride Compounds and Their Oligomers". Organometallics. 21 (13): 2751–2757. doi:10.1021/om010994h.
  7. ^ Krause, M. J., Orlandi, F., Saurage, A., Zietz, JR, "유기 알루미늄 화합물" Wiley-Science 2002.
  8. ^ Elscenbroich, C. "Organmetallics" (2006) Wiley-VCH: 와인하임.ISBN 978-3-527-29390-2
  9. ^ Dennis B. Malpass (2010). "Commercially Available Metal Alkyls and Their Use in Polyolefin Catalysts". In Ray Hoff; Robert T. Mathers (eds.). Handbook of Transition Metal Polymerization Catalysts. John Wiley & Sons, Inc. pp. 1–28. doi:10.1002/9780470504437.ch1. ISBN 9780470504437.
  10. ^ Wataru Nagata and Yoshioka Mitsuru (1988). "Diethylaluminum Cyanides". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 6, p. 436
  11. ^ TEA Material Safety Data Sheet 2006-11-14 Wayback Machine에 아카이브되어 2007년 3월 27일에 접속
  12. ^ "Triethylaluminum (CAS 97-93-8) - Chemical & Physical Properties by Cheméo".
  13. ^ M202A1 Flame Attack Shoulder Weapon (플래시), inetres.com
  14. ^ 폭발물 및 관련 항목 백과사전, 제8권, 미군