TPPTS

TPPTS
TPPTS
TPPTS.png
이름
우선 IUPAC 이름
트리소듐 3,3μ,3μ-포스파네트릴트리(벤젠-1-술폰산)
기타 이름
  • 3-비스(3-술포나토페닐)포스파닐벤젠술폰산트리소듐
  • 3,3μ,3μ-포스파네트릴트리스(벤젠술폰산)트리소듐염
  • 트리스(3-술포페닐)포스핀트리소듐염
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.058.706 Edit this at Wikidata
  • InChI=1S/C18H15O9PS3.3Na/c19-29(20,21)16-7-1-4-13(10-16)28(14-5-2-8-17(11-14)30(22,23)15-6-3-9-18(12-15)31(25,26)27;;;h1-12H,H21,20)
    키: MYAJTCUQMQREFZ-UHFFFAOYSA-K ☒N
  • c1cc(cc(c1)S(=O)(=O)[O-])P(c2cc(c2)S(=O)(=O)[O-])c3ccc(c3)S(=O)(=O)[O-][Na+] [Na+][Na+]
특성.
C18H12나3O9PS3
몰 질량 568.41 g/g−1/g
외모 백색 미결정 고체
용해성
위험 요소
GHS [1]라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H319, H335
P280, , , , , , ,
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

3,3μ,3μ-포스파네트릴트리스(벤젠술폰산) 트리소듐염(TPPTS)은 트리페닐포스핀트리술폰산나트륨이라고도 하는 유기화합물이다.이 화합물은 P(CHSONa643)3라는 식이다.이 하얀 고체는 수용성 포스핀의 특이한 예이다.복합체도 [2]수용성이다.로듐과의 복합체는 부티랄알데히드의 [3]산업 생산에 사용된다.

합성

TPPTS는 트리페닐포스핀의 술폰화에 의해 합성된다.술폰화는 3개의 페닐 고리 각각에 대해 하나의 메타 위치에서 발생합니다.술폰화제는 황산에 함유된 삼산화황 용액인 올륨이다.장에서 용해되는 즉시 포스핀이 양성자화된다.메타 선택성을 설명하는 황화 과정을 거치는 것은 포스포늄 소금입니다.

HP(CH65)3+ + 3 SO3 → [HP(CHSOH643)]3+

루이스 베이스로서 tppts는 트리페닐포스핀보다 강하다.

2상 균질 촉매의 원점에서의 TPPTS

TPPTS는 Ronne-Poulanc의 엔지니어였던 E.G Kuntz에 의해 1975년에 처음 합성되었는데, 이는 수상 촉매를 반응 생성물에서 쉽게 분리하여 [4]재활용할 수 있는 2상 균질 촉매 작용을 수행하기 위한 것이었다.TPPTS를 사용하여 Rh(I), Ni(0), Pd(0). E.G. Kuntz는 다음과 같은 여러 2상 균질 촉매 반응 특허를 얻었다.

  • Rh(I) TPPTS에 [5]의한 프로필렌의 하이드로포름화, 나중에 Ruhhhhchemie/Ronne-Poulenc 프로세스로 이어진다.
  • Ni(0) TPPTS에 [6]의한 올레핀 및 디엔의 히드로시안화.
  • 부타디엔의 2.7 옥타디엔-1-ol로의 텔로머라이즈(Pd(0) TPPTS).[7]
  • Rh(I) TPPTS 촉매는 이후 D에 의해 사용되었습니다.Morel은 myrcene의 geranylacetone과 비타민 E의 [8]합성 중간물인 β-farnesene의 farnylacetone을 합성한다.이 과정은 1988년 론-풀랑에 의해 산업화 되었다.

TPPTS와 균질 이상 촉매의 산업적 용도는 [9][10][11][12]검토되었다.

하이드로포름에 사용

TPPTS의 복합체는 물에 매우 잘 녹으며, 이것이 TPPTS의 산업적 응용의 기초이다.Tppts 기반 로듐 촉매는 1984년 루르케미/론-풀랑 프로세스에 의한 프로펜의 2상 하이드로포름화를 위해 도입되었다.옥소 합성으로도 알려진 하이드로포르밀화는 알켄과 일산화탄소 및 수소의 반응이다.전통적으로, 하이드로포밀화는 비수성[13] 용액에서 로듐 또는 코발트 복합체에 의해 촉매된다. Tppts와 균질 바이염기 촉매의 산업적 사용은 1987년 E.G. 쿤츠가 이전 [14]연구에 대한 리뷰를 발표하기 전까지 학술 연구에서 대부분 무시되었다.그 후, 1990년부터 TPPTS의 사용이 급속히 보급되어 2004년에는 수천개의 인용문이 게재되었다.

레퍼런스

  1. ^ GHS: Alfa Aesar 039538 (2021년 2월 18일)
  2. ^ Papadogianakis, G.; Maat, L.; Sheldon, R. A. (1998). "Tris[tris(Sodium m-Sulfonatophenyl)Phosphino]Palladium(0) Enneahydrate". Inorganic Syntheses. 32: 25–29. doi:10.1002/9780470132630.ch3.
  3. ^ Herrmann, W.A.; Kohlpaintner, C.W. (1998). "Synthesis of Water-Soluble Phosphines and Their Transition Metal Complexes". Inorganic Syntheses. 32: 8–25. doi:10.1002/9780470132630.ch2. ISBN 0-471-24921-1.
  4. ^ E. Kuntz Procédé d'hydroformation d'hydroformation des oléfines FR 2 314 910 (2006 1975) 및 FR 2 349 562 (2904 1976)도 US 4,248,802로 발행되었습니다.
  5. ^ E. Kuntz Procédé d'hydroformation d'hydroformation des oléfines FR 2 314 910 (2006 1975) 및 FR 2 349 562 (2904 1976)도 US 4,248,802로 발행되었습니다.
  6. ^ E. Kuntz, Procédé d'hydrocyanation de composetes organiques inspatuatores au moines un 이중 연락 에틸레니케 FR 2 338 253 (1301976) US 4087,452로도 발행됨
  7. ^ E. Kuntz Procédé de Télomérisation de diénes FR 2 366 237 (27076) US 4,142,060으로도 발행
  8. ^ D. Morel, Procédé d'addition sélective d'un composé mé méthylén sur un diéne contué suberué et nouveaux composents FR2 486 525 (107 1980) 또한 US 4,460,786으로 발행되었다.
  9. ^ 보이 코닐스, 리처드 W.2000년 울만의 산업화학 백과사전, Wiley-VCH, Weinheim의 Christian Kohlpaintner "Butanals"의 피셔.doi: 10.1002/14356007.a04_447
  10. ^ (en) B. Cornils et E.G. Kuntz, yl 하이드로포름화.상업용 2상 옥소 합성 §, 수상 유기 금속 촉매, 1998, 페이지 271–282.
  11. ^ (en) E.G. 쿤츠, 【신기술을 위한 수용성 리간드】, 1995년, 수성 유기 금속 화학 및 촉매 작용, 페이지 177-181.
  12. ^ Cornils, Boy; Kuntz, Emile G. (1995). "Introducing TPPTS and related ligands for industrial biphasic processes". Journal of Organometallic Chemistry: 177-186. doi:10.1016/0022-328X(95)05820-Fvolume=502.
  13. ^ 보이 코닐스, 리처드 W.2000년 울만의 산업화학 백과사전, Wiley-VCH, Weinheim의 Christian Kohlpaintner "Butanals"의 피셔.doi: 10.1002/14356007.a04_447
  14. ^ E.G. Kuntz, § 물 속 균질 촉매 작용 §, Chemtech, 1987, 페이지 570-575