프로필렌

Propylene
프로판이나 프로핀과 혼동하지 말 것.
"프로폴렌"이라고 하는 관련 없는 화합물에 대해서는 글루코만난을 참조한다.
프로필렌
Skeletal formula of propene
Propene-2D-flat.svg
Propylene-3D-vdW.png
Propylene
이름
우선 IUPAC 이름
프로펜[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
1696878
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.003.693 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 204-062-1
852
케그
RTECS 번호
  • UC6740000
유니
UN 번호 1077
액화석유가스:1075
  • InChI=1S/C3H6/c1-3-2/h3H, 1H2, 2H3 checkY
    키: QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C3H6/c1-3-2/h3H, 1H2, 2H3
    키 : QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYA
  • C=CC
  • CC=C
특성.
C3H6
몰 질량 42.081 g/120−1
외모 무색 가스
밀도 1.81 kg/m3, 가스 (1.013 bar, 15 °C
1.745 kg/m3, 가스 (1.013 bar, 25 °C)
613.9 kg/m3, 액체
녹는점 -185.2°C(-301.4°F, 88.0K)
비등점 -47.6°C(-53.7°F, 225.6K)
0.61 g/m3
- 31.5 · 10−6 cm3 / 세로
점성 16.7 °C에서 8.34 µPa·s
구조.
0.366 D(가스)
위험 요소
GHS [2]라벨링:
GHS02: FlammableGHS04: Compressed Gas
위험.
H220
P210, P377, P381, P403
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
4
1
플래시 포인트 - 108 °C (-162 °F, 165 K)
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
관련 화합물
관련 연금
관련 그룹
 에틸렌, 부틸렌의 이성질체
알릴, 프로페닐
관련 화합물
 프로판, 프로핀
프로파디엔, 1-프로판올
2-프로판올
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

프로필렌()은 이 3 = CH 2 {CH2})인 불포화 유기 화합물로, 이중 결합이 하나이며 탄화수소 알켄 등급 중 두 번째로 단순합니다.희미한 석유 냄새가 [3]나는 무색의 가스입니다.

생산.

증기 균열

주요 기사:증기 균열

프로필렌을 생산하는 주요 기술은 증기 균열입니다.에탄에도 에틸렌에도 같은 기술이 에틸렌에도 적용된다.이 두 가지 전환은 [4]그 규모에 따라 화학 산업에서 2위와 1위의 공정입니다.이 과정에서 프로판은 탈수소 과정을 거친다.부산물은 수소입니다.

CHCH323 → CHCH3 → CH2 + H2

프로펜의 수율은 약 85 m%입니다.부산물은 보통 프로판 탈수소 반응의 연료로 사용된다.증기 균열은 가장 에너지 집약적인 산업 공정 중 하나입니다.

공급 원료는 나프타 또는 프로판이며, 특히 중동에서는 석유/[5]가스 작업에서 프로판이 풍부합니다.프로펜은 균열 및 기타 정제 공정에서 얻은 탄화수소 혼합물에서 추출하여 분리할 수 있습니다. 정제용 프로펜은 약 50~70%[6]입니다.미국에서 셰일가스는 프로판의 주요 공급원이다.

올레핀 변환 기술

필립스 트리올레핀 또는 올레핀 변환 기술에서 프로필렌은 에틸렌 및 2-부텐과 상호 변환된다.레늄 및 몰리브덴 촉매는 다음과 같이 사용됩니다.[7]

CH2 = CH2 + CHCH33 → CHCH → 2 CH2 → CHCH3

이 기술은 Phillips Petalium Company에서 [8][9]발견된 올레핀 메타제스 반응에 기초하고 있습니다.프로펜 수율은 약 90 중량%입니다.

주요 기사:Singas에서 가솔린 플러스로

관련된 것은 메탄올-올레핀/메탄올-프로펜 공정이다.합성 가스(syngas)를 메탄올로 변환한 다음 메탄올을 에틸렌 및/또는 프로펜으로 변환합니다.그 공정은 물을 부산물로 생산한다.합성가스는 천연가스의 개질이나 나프타 등의 석유제품의 증기에 의한 개질 또는 석탄의 가스화에 의해 생산된다.

유체 촉매 균열

고심도 유체 촉매 균열(FCC)은 프로펜 및 기타 경량 제품의 양을 최대화하기 위해 가혹한 조건(촉매 대 오일 비율, 증기 분사 속도, 고온 등)에서 기존의 FCC 기술을 사용합니다.고중도 FCC 장치는 보통 가스 오일(파라핀)과 잔류물로 공급되며, 더 많은 양의 모터 가솔린 및 증류 부산물과 함께 공급 원료에서 약 20-25m%의 프로펜을 생산합니다.이러한 고온 공정은 비용이 많이 들고 탄소 배출량이 높습니다.이러한 이유로 프로필렌 대체 경로가 계속해서 관심을 [10]끌고 있습니다.

시장 및 조사

프로펜 생산량은 2000년부터 2008년까지 약 3500만 톤(유럽과 북미만 해당)으로 제자리걸음을 했지만 동아시아, 특히 싱가포르와 [11]중국에서 증가하고 있다.현재 전 세계 프로펜 생산량은 에틸렌의 절반 수준이다.

공학적 효소의 사용은 연구되어 왔지만 상업적 [12]가치는 없다.

사용하다

프로펜은 석유화학 산업에서 에틸렌 다음으로 중요한 시작 제품이다.다양한 제품의 원료입니다.폴리프로필렌 제조업체는 전 세계 [13]생산량의 3분의 2를 소비하고 있다.폴리프로필렌 최종 용도에는 필름, 섬유, 용기, 포장 및 캡과 클로저가 포함됩니다.프로펜은 또한 프로필렌 옥사이드, 아크릴로니트릴, 쿠멘, 부티랄알데히드, 아크릴산과 같은 중요한 화학물질의 생산에도 사용된다.2013년에는 [13]전 세계에서 약 8500만 톤의 프로펜이 처리되었습니다.

프로펜과 벤젠은 쿠멘 공정을 통해 아세톤과 페놀로 변환된다.

Overview of the cumene process

프로펜은 또한 이소프로판올(프로판-2-ol), 아크릴로니트릴, 프로필렌옥사이드 및 에피클로로히드린 [14]제조에도 사용된다.아크릴산의 산업 생산은 프로펜의 촉매 [15]부분 산화를 포함한다.프로펜은 또한 아크릴산으로의 [16][17][18][19]1단계 프로판 선택 산화의 중간체이다.산업 및 작업장에서 프로펜은 굽힘을 목적으로 금속을 용접하고 절단, 브레이징 및 가열할 때 아세틸렌의 대체 연료로 사용됩니다.BernzOmatic 제품 및 기타 MAPP [20]대체 제품에서 표준으로 채택되었으며, 이제 진정한 MAPP 가스를 더 이상 사용할 수 없습니다.

반응

프로펜은 상온에서 비교적 쉽게 추가 반응을 일으킨다는 점에서 다른 알켄과 유사하다.이중 결합의 상대적 약점은 이러한 변화를 달성할 수 있는 물질과 반응하는 경향을 설명한다.알켄 반응은 1)중합, 2)산화, 3)할로겐화 및 할로겐화, 4)알킬화, 5)수화, 6)올리고머화, 7)히드로포르밀화를 포함한다.

전이 금속 복합체

하이드로포르밀화, 알켄 메타제스 및 중합에 기초하는 것이 금속-프로필렌 복합체이며, 이러한 과정들의 중간체이다.프로필렌은 프로키랄로, 시약(예: 금속 전자 친필)이 C=C 그룹에 결합하면 두 개의 에난티오머 중 하나가 생성됩니다.

중합

다음 항목도 참조하십시오.폴리프로필렌

대부분의 프로펜은 사슬 성장 [13]중합 과정을 통해 매우 중요한 상품 열가소성 수지인 폴리프로필렌을 형성하는 데 사용됩니다.적절한 촉매(일반적으로 지글러-나타 촉매)가 있는 경우 프로펜은 중합됩니다.이를 위해서는 고압을 사용하여 액상 프로펜 용액에 촉매를 현탁시키거나 유동층 [21]원자로를 통해 가스 프로펜을 구동하는 등 여러 가지 방법이 있습니다.

Polypropylène.png

연소

프로펜은 다른 알켄과 비슷한 방식으로 연소한다.충분한 산소 또는 과잉 산소가 존재하는 경우 프로펜은 연소하여 물과 이산화탄소를 형성합니다.

236 CH + 9 O2 → 6 CO2 + 6 HO2

환경 안전

프로펜은 산불, 담배 연기, 자동차와 항공기 배기가스로 인한 연소의 산물이다.그것은 일부 난방 가스의 불순물이다.관측된 농도는 시골 공기에서 0.1-4.8ppb(ppb), 도시 공기에서 4-10.5ppb, 산업 공기 샘플에서 [6]7-260ppb의 범위에 있었다.

미국과 일부 유럽 국가에서는 직업적(8시간 가중 평균) 피폭에 대해 500ppm(ppm)의 한계값이 설정되었다.휘발성 유기화합물(VOC)로 간주되어 많은 정부가 배출량을 규제하고 있지만 미국 환경보호청(EPA)은 청정대기법에 따라 유해대기오염물질로 기재되어 있지 않습니다.반감기가 비교적 짧기 때문에 생물 [6]축적이 예상되지 않는다.

프로펜은 흡입으로 인한 급성 독성이 낮으며 발암성 물질로 간주되지 않는다.생쥐의 만성 독성 연구는 부작용을 시사하는 유의한 증거를 제시하지 않았다.4,000ppm에 잠깐 노출된 사람은 눈에 띄는 효과를 [22]경험하지 못했다.프로펜은 질식성 기체로 산소를 대체할 수 있는 잠재력과 높은 가연성/폭발 위험 때문에 위험하다.

바이오프로필렌은 바이오 기반의 프로필렌이다.[23][24]탄소 발자국과 같은 다양한 관심사에 의해 동기가 부여되어 검토되었다.포도당 생산량이 [25]고려되었다.이러한 문제를 해결하는 보다 발전된 방법은 증기 균열에 대한 전기화 대안에 초점을 맞춘다.

보관 및 취급

프로펜은 인화성이 있다.프로펜은 일반적으로 압력에 의해 액체로 저장되지만, 승인된 [26]용기에 외부 온도의 기체로 안전하게 저장할 수도 있습니다.

자연발생

프로펜은 마이크로파 분광법을 [27]통해 성간 매질에서 검출된다.2013년 9월 30일, NASA는 또한 카시니-호이겐스 임무의 일부인 카시니 궤도선이 분광학을 [28][29]이용하여 타이탄의 대기에서 자연적으로 발생하는 프로펜을 소량 발견했다고 발표했다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 31. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ "Propylene". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 14 December 2021.
  3. ^ "Propylene".
  4. ^ Giovanni Maggini (2013-04-17). "Technology Economics: Propylene via Propane Dehydrogenation, Part 3". Slideshare.net. Retrieved 2013-11-12.
  5. ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, 제3판, 2011년, ISBN 978-0-9522674-3-0, 7766-9페이지
  6. ^ a b c "Product Safety Assessment(PSA): Propylene". Dow Chemical Co. Archived from the original on 2013-08-28. Retrieved 2011-07-11.
  7. ^ Ghashghaee, Mohammad (2018). "Heterogeneous catalysts for gas-phase conversion of ethylene to higher olefins". Rev. Chem. Eng. 34 (5): 595–655. doi:10.1515/revce-2017-0003. S2CID 103664623.
  8. ^ Banks, R. L.; Bailey, G. C. (1964). "Olefin Disproportionation. A New Catalytic Process". Industrial & Engineering Chemistry Product Research and Development. 3 (3): 170–173. doi:10.1021/i360011a002.
  9. ^ Lionel Delaude, Alfred F. Noels (2005). "Metathesis". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/0471238961.metanoel.a01. ISBN 978-0471238966.{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  10. ^ Schiffer, Zachary J.; Manthiram, Karthish (2017). "Electrification and Decarbonization of the Chemical Industry". Joule. 1: 10–14. doi:10.1016/j.joule.2017.07.008. hdl:1721.1/124019.
  11. ^ Amghizar, Ismaël; Vandewalle, Laurien A.; Van Geem, Kevin M.; Marin, Guy B. (2017). "New Trends in Olefin Production". Engineering. 3 (2): 171–178. doi:10.1016/J.ENG.2017.02.006.
  12. ^ de Guzman, Doris (October 12, 2012). "Global Bioenergies in bio-propylene". Green Chemicals Blog.
  13. ^ a b c "Market Study: Propylene (2nd edition), Ceresana, December 2014". ceresana.com. Retrieved 2015-02-03.
  14. ^ Budavari, Susan, ed. (1996). "8034. Propylene". The Merck Index, Twelfth Edition. New Jersey: Merck & Co. pp. 1348–1349.
  15. ^ J.G.L., Fierro (Ed.) (2006). Metal Oxides, Chemistry and Applications. CRC Press. pp. 414–455.
  16. ^ Naumann d'Alnoncourt, Raoul; Csepei, Lénárd-István; Hävecker, Michael; et al. (March 2014). "The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts". Journal of Catalysis. 311: 369–385. doi:10.1016/j.jcat.2013.12.008. hdl:11858/00-001M-0000-0014-F434-5.
  17. ^ Amakawa, Kazuhiko; Kolen'Ko, Yury V.; Villa, Alberto; et al. (7 June 2013). "Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol". ACS Catalysis. 3 (6): 1103–1113. doi:10.1021/cs400010q. hdl:11858/00-001M-0000-000E-FA39-1.
  18. ^ Hävecker, Michael; Wrabetz, Sabine; Kröhnert, Jutta; et al. (January 2012). "Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid". Journal of Catalysis. 285 (1): 48–60. doi:10.1016/j.jcat.2011.09.012. hdl:11858/00-001M-0000-0012-1BEB-F.
  19. ^ Csepei, Lénárd-István (2011). Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts. pp. 3–24, 93. doi:10.14279/depositonce-2972.
  20. ^ 예를 들어 "MAPP-Pro"와 같이 입력합니다.
  21. ^ Heggs, T. Geoffrey (2011-10-15), "Polypropylene", in Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.), Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, pp. o21_o04, doi:10.1002/14356007.o21_o04, ISBN 978-3-527-30673-2, retrieved 2021-07-09
  22. ^ PubChem. "Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 175". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 2021-07-09.
  23. ^ 바이오 기반 드롭인, 스마트 드롭인 및 전용 화학물질
  24. ^ 듀르자메바이오플라스틱Opbasis van hernieuwbare grondstoffen
  25. ^ Guzman, Doris de (12 October 2012). "Global Bioenergies in bio-propylene". Green Chemicals Blog. Retrieved 2021-07-09.
  26. ^ 화학기술 백과사전, 제4판, 1996년, ISBN 0471-52689-4 (v.20), 261페이지
  27. ^ Marcelino, N.; Cernicharo, J.; Agúndez, M.; et al. (2007-08-10). "Discovery of Interstellar Propylene (CH2CHCH3): Missing Links in Interstellar Gas-Phase Chemistry". The Astrophysical Journal. IOP. 665 (2): L127–L130. arXiv:0707.1308. Bibcode:2007ApJ...665L.127M. doi:10.1086/521398. S2CID 15832967.
  28. ^ "Spacecraft finds propylene on Saturn moon, Titan". UPI.com. 2013-09-30. Retrieved 2013-11-12.
  29. ^ "Cassini finds ingredient of household plastic on Saturn moon". Spacedaily.com. Retrieved 2013-11-12.