일산화탄소

Tricarbon monoxide
일산화탄소
Tricarbon-monoxide-2D.svg
Tricarbon-monoxide-3D-vdW.png
이름
선호 IUPAC 이름
3-옥소프로파-1,2-dien-1-ylidene
기타 이름
3-옥소프로파디엔아닐리딘
식별자
3D 모델(JSmol)
펍켐 CID
특성.
C3O
어금질량 52.032 g·192−1
외관 가스
관련 화합물
관련 산화물
 일산화탄소
일산화탄소
일산화탄소 사타탄소
관련 화합물
 트리카본 단황화
아니트라이드 탄소
HCCCO[2]
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

트리카본 일산화탄소(Tricarbon Ilcorn CO)는3 우주에서 발견되는 반응성 급진적인 옥소카본 분자로, 실험실에서 과도 물질로 만들 수 있다. 불활성 기체 매트릭스에 갇히거나 단발성 기체로 만들 수 있다. CO는3 일종의 헤테로쿠물렌의 일종인 케틴이나 옥소쿠물렌으로 분류할 수 있다.[3]

자연발생

CO는3 어둡고 차가운 황소 분자 구름 원과[4] 원생 엘리아스 18에서 마이크로파 스펙트럼에 의해 검출되었다.[5]

이를 생산하기 위한 [6]경로는 다음과 같은 것으로 추측된다.

HC+
3 + CO2 → HC3O+ + CO
HC3O+ → C3O + H+

또는[5]

낮은2 온도에서 더 유리한 C + CO → CO3.

관련 CS는3 산소가 황보다 20배 이상 흔하지만 어두운 분자구름에서는 더욱 풍부하다. 차이점은 형성률이 높고 CS는3 극성이 낮기 때문이다.[5]

생산

Meldrum의 산을 가열하면 CO가3 생성될 수 있다. 이것은 또한 아세톤, 일산화탄소, 이산화탄소를 발생시킨다.[7]

R. L. DeKock과 W. W. Waltner는 원자 탄소와 일산화탄소를 아르곤 매트릭스에서 반응시켜 CO를3 가장 먼저 식별했다. 그들은 2241cm의−1 적외선 흡수선을 관측했다.[7] 그들은 얇은 탄탈룸 관 안에서 흑연을 가열하여 탄소 원자를 생성했다.[8]

M. E. Jacox는 2244 cm의−1 IR 흡수선으로 CO를3 생성하기 위해 아르곤 매트릭스에 CO를32 광학 처리했지만, 그는 무엇이 생성되었는지 인식하지 못했다.[8]

diazocyclopentanetrione 또는 이와 유사한 산 무수화물(2,4-azo-3-oxo-dipentanoic 무수화물)을 가열하여 CO를3 생성한다. 또한 이산화 테트라카본에 대한 빛의 작용은 CO와3 CO를 산출한다.[9]

염화 후마릴을 가열하면 CO도3 발생한다.[3] 히팅 리드 2,4-디니트로레소르카네이트도 CO2, CO, 아산화 탄소 등과 함께 CO를3 생성한다.[10] 아산화 탄소의 전기는 약 11ppm의 CO를3 생성한다.[11]

로저 브라운은 3,5-디메틸-1-프로피놀피라졸을 700 °[12]C 이상으로 가열하여 CO를3 만들었다. 또한 5,5'-bis(2,2-dimethyl-4,6-dioxanylidene 또는 di-isopropylidene ethylenetracarboxylate)의 열분해효소는 CO를3 산출한다.[12]

일산화탄소 얼음을 전자로 조사하면 CO를3 포함한 탄소산화물이 혼합된다. 이 과정은 우주에 있는 얼음 덩어리들에게 일어날 수 있다.[13]

반응

CO는3 Cr(CO)5CCO에서와 같이 그룹 6 원소의 오타카르보닐에서 리간드로 안정화할 수 있다. 이것은 [n-BuN4][CrI(CO)]5와 프로피올산나트륨(AgC≡CCONA)의 은 아세틸라이드 유도체, 그리고 티오포스겐으로 형성된다. AgC≡CCONA는 은이온과 프로피올산나트륨으로 만들어진다.[14] 청색 흑색 고체 콤플렉스는 펜타카르보니1(3-oxopropadienylidene)크롬(0)이라고 불린다. 상당히 휘발성이 강하며 32 °C에서 분해된다. 그것의 적외선 스펙트럼은 CCCO로 인해 2028−1 cm의 밴드를 보여준다. 이 콤플렉스는 헥산느로 용해될 수 있지만 천천히 분해되어 용매에서 아세틸렌과 큐룰렌을 형성하는 디카본(C2)이 손실된다. 황산화 디메틸은 CCCO 리간드를 아산화 탄소까지 산화시킨다./[15]

CO는3 유리에 적갈색 필름을 침전시킨다.[12]

CO와3 요인의 반응은 요람을 형성할 것으로 예측된다.[16] 이를 위한 길은 우선 두 분자가 이소시아누르산과 프로피올라미드를 형성하기 위해 반응하고, NH가 삼중결합과 결합에 반응하며, NH2 그룹은 뒤로 이동한다. 그리고 나서 요강을 만들기 위해 최종 사이클화가 일어난다.[17]

특성.

이산화탄소3 분자는 오래가지 못한다. 1파스칼의 저기압에서 1초 정도 살아남는다.[18] 결합에 대한 힘 상수는:C1-O 14.94, C1-C2 1.39 C2-C3 6.02 mdyn/RW이다.[8] 결합 길이는 C-O 1.149, C1-C2 1.300, C2-C3 1.273 3이다. 분자는 선형이다.[6]

본드를 붙이다 원자 1 원자 2 길이
Å[6] 		강제 상수
mdyn/TDIN[8] 		IR 밴드
cm−1
CCC-O C1 O 1.149 14.94
CC-CO C2 C1 1.300 1.39
C-CCO C3 C2 1.273 6.02

양성자 친화력은 885 kJmol이다−1.[6] 쌍극자 모멘트는 2.391 D이다.[14] 산소 끝은 양전하를 가지며, 탄소는 음전하를 끝낸다.[6] 이 분자는 마치 각 끝에는 삼중 결합이 있고, 가운데에는 단일 결합이 있는 것처럼 작용한다. 이것은 시아노겐에 대한 등전자의 것이다.[19]

마이크로파 스펙트럼 결정에 사용되는 분자 상수는 회전 상수 B0=4810.8862MHz 원심 왜곡 상수0 D=0.00077MHz이다. 알려진 마이크로파 스펙트럼 라인은 J=1←0의 경우 9621.76부터 J=19←18의 경우 182792.35MHz까지 다양하다.[11]

참조

  1. ^ Brown, Ronald D.; Rice, E. H. (October 1984). "Tricarbon monoxide - a theoretical study". Journal of the American Chemical Society. 106 (22): 6475–6478. doi:10.1021/ja00334a002.
  2. ^ Cooksy, A. L.; Watson, J. K. G.; Gottlieb, C. A.; Thaddeus, P. (February 1992). "The rotational spectrum of the carbon chain radical HCCCO". The Astrophysical Journal. 386: L27. Bibcode:1992ApJ...386L..27C. doi:10.1086/186284.
  3. ^ Jump up to: a b Ruppel, Raimund (1999). "Neue Heterokumulene und Carbene" (PDF) (in German). Gießen: Justus-Liebig-Universität: 13. Retrieved 10 November 2016. Cite 저널은 필요로 한다. journal= (도움말)
  4. ^ Matthews, H. E.; Irvine, W. M.; Friberg, P; Brown, R. D.; Godfrey, P. D. (12 July 1984). "A new interstellar molecule: tricarbon monoxide". Nature. 310 (5973): 125–126. Bibcode:1984Natur.310..125M. doi:10.1038/310125a0. PMID 11541993. S2CID 4335136.
  5. ^ Jump up to: a b c Abbas, Haider (6 February 2014). "Neutral-neutral reactions for the formation of C3O and C3S". Astrophysics and Space Science. 351 (1): 53–57. Bibcode:2014Ap&SS.351...53A. doi:10.1007/s10509-014-1809-y. S2CID 124813337.
  6. ^ Jump up to: a b c d e Botschwina, Peter (1989). "A theoretical investigation of the astrophysically important molecules C3O and HC3O+". The Journal of Chemical Physics. 90 (8): 4301–4313. Bibcode:1989JChPh..90.4301B. doi:10.1063/1.455787.
  7. ^ Jump up to: a b Brown, Ronald D.; Eastwood, Frank W.; Elmes, Patricia S.; Godfrey, Peter D. (October 1983). "Tricarbon monoxide". Journal of the American Chemical Society. 105 (21): 6496–6497. doi:10.1021/ja00359a026. 삼탄 일산화탄소 연구팀의 이미지
  8. ^ Jump up to: a b c d DeKock, R. L.; Weltner, W. (December 1971). "C2O, CN2, and C3O molecules". Journal of the American Chemical Society. 93 (25): 7106–7107. doi:10.1021/ja00754a081.
  9. ^ Maier, Günther; Reisenauer, Hans Peter; Balli, Heinz; Brandt, Willy; Janoschek, Rudolf (August 1990). "C4O2(1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms". Angewandte Chemie International Edition in English. 29 (8): 905–908. doi:10.1002/anie.199009051.
  10. ^ Tang T.B. (1 February 1985). "Tricarbon monoxide and dicarbon monoxide: Addendum to "decomposition of lead (ii) 2,4-dinitroresorcinate"". Thermochimica Acta. 83 (2): 397–398. doi:10.1016/0040-6031(85)87024-6.
  11. ^ Jump up to: a b Tang, Tong B.; Inokuchi, Hiroo; Saito, Shuji; Yamada, Chikashi; Hirota, Eizi (April 1985). "CCCO: Generation by dc glow discharge in carbon suboxide, and microwave spectrum". Chemical Physics Letters. 116 (1): 83–85. Bibcode:1985CPL...116...83T. doi:10.1016/0009-2614(85)80130-5.
  12. ^ Jump up to: a b c Brown, Roger F.C.; Godfrey, Peter D.; Lee, Swee Choo (1985). "Flash vacuum pyrolysis of 1-propynoylpyrazoles: a new precursor of tricarbon monoxide". Tetrahedron Letters. 26 (51): 6373–6376. doi:10.1016/S0040-4039(01)84602-5.
  13. ^ Jamieson, Corey S.; Mebel, Alexander M.; Kaiser, Ralf I. (March 2006). "Understanding the Kinetics and Dynamics of Radiation‐induced Reaction Pathways in Carbon Monoxide Ice at 10 K". The Astrophysical Journal Supplement Series. 163 (1): 184–206. Bibcode:2006ApJS..163..184J. CiteSeerX 10.1.1.515.8473. doi:10.1086/499245.
  14. ^ Jump up to: a b Baceiredo, Antoine (2010). Transition Metal Complexes of Neutral Eta1-Carbon Ligands. Springer Science & Business Media. pp. 247–248. ISBN 9783642047213.
  15. ^ Berke, Heinz; Härter, Peter (March 1980). "Complex Stabilization of 3-Oxopropadienylidene(C3O) with Pentacarbonylchromium(0)". Angewandte Chemie International Edition in English. 19 (3): 225–226. doi:10.1002/anie.198002251.
  16. ^ Wang, Tianfang; Bowie, John H. (November 2011). "Studies of cyclization reactions of linear cumulenes and heterocumulenes using the neutralization-reionization procedure and/or ab initio calculations". Mass Spectrometry Reviews. 30 (6): 1225–1241. Bibcode:2011MSRv...30.1225W. doi:10.1002/mas.20328. PMID 21400561.
  17. ^ Wang, Tianfang; Bowie, John H. (2012). "Can cytosine, thymine and uracil be formed in interstellar regions? A theoretical study". Org. Biomol. Chem. 10 (3): 652–662. doi:10.1039/C1OB06352A. PMID 22120518.
  18. ^ Information, Reed Business (9 May 1985). "Theory predicts a new oxide of carbon". New Scientist (1455): 21. Retrieved 10 November 2016.
  19. ^ Brown, Ronald D.; Pullin, David E.; Rice, Edward H. N.; Rodler, Martin (December 1985). "The infrared spectrum and force field of tricarbon monoxide". Journal of the American Chemical Society. 107 (26): 7877–7880. doi:10.1021/ja00312a013.