시안

시안
이름
	우선 IUPAC 이름 옥살로니트릴
	시스템 IUPAC 이름 에단디니트릴
	기타 이름 시안; 비스(니트리도카본)(C-C); 다이시안; 질화탄소; 옥살산디니트릴; 디시아노겐; 니트릴로아세토니트릴; CY
식별자
CAS 번호	460-19-5 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
Beilstein 레퍼런스	1732464
체비	CHEBI: 29308 ;
켐스파이더	9605 ;
ECHA 정보 카드	100.006.643
EC 번호	207-306-5;
Gmelin 레퍼런스	1090
메쉬	시안
PubChem CID	9999;
RTECS 번호	GT1925000;
유니	534Q0F66RK ;
UN 번호	1026
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID1023992 ;
	인치 InChI=1S/C2N2/c3-1-2-4 키: JMANVNJQLATNU-UHFFFAOYSA-N ;
	미소 N#CC#N;
특성.
화학식	(CN)2
몰 질량	52.034 g/g
외모	무색 가스
냄새	톡 쏘는 듯한 아몬드 같은
밀도	950 mg−1 mL (-21 °C에서)
녹는점	-28 °C (-18 °F, 245 K)
비등점	-21.1°C, -6.1°F, 252.0K
물에 녹는 정도	45 g/100 mL (20 °C에서)
용해성	에탄올, 에틸에테르에 녹는
증기압	5.1 atm (21 °C)
헨리의 법칙; 상수(kH)	1.9μmol−1/kg−1
자화율(δ)	-21.6/10cm−63/수직선
굴절률(nD)	1.327(18°C)
열화학
표준 어금니; 엔트로피 (So298)	241.57 J K−1−1 몰
표준 엔탈피/; 형성 (δHf⦵298)	309.07kJ몰−1
표준 엔탈피/; 연소 (δHc⦵298)	- 1.0978–-1.0942 MJ−1 몰
위험 요소
	산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소	체내에서 시안화물을 형성한다; 인화성
	GHS 라벨링:
픽토그램
신호어	위험.
위험 경고문	H220, H331, H410
주의사항	P210, , , , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)	4 4 2
폭발 한계	6.6 ~ 32 %
	NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)	없음
REL(권장)	TWA 10ppm (20mg/m3)
IDLH(즉시 위험)	N.D.
안전 데이터 시트(SDS)	inchem.org
관련 화합물
관련 알칸나이트릴	시안화수소; 티오시안산; 요오드화 시안; 브롬화 시안; 염화 시안; 플루오르화 시안; 시안 아지드화물; 아세토니트릴; 아미노아세토니트릴; 글리콜로니트릴; 프로피오니트릴; 아미노프로피오니트릴; 말로니트릴; 피발로니트릴; 아세톤시아노히드린;
관련 화합물	DBNPA
	달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Yverify(이란?) 정보 상자 참조

시안화합물은 다음 식(₂CN)을 가진 화합물이다.그것은 톡 쏘는 냄새를 가진 무색하고 독성이 강한 가스이다.그 분자는 가짜 할로겐이다.시안 분자는 Cl과 같은₂ 이원자 할로겐 분자와 비슷하지만 산화가 훨씬 덜한 두 개의 CN 그룹으로 구성됩니다.두 개의 시아노 그룹은 탄소 원자에서 함께 결합됩니다.NcCcCnN, 그러나 다른 이성질체가 ^[6]검출되었다.CN ^[7]라디칼에도 이 이름이 사용되므로 시안 브롬화물(NCBr)^[8]과 같은 화합물에도 사용됩니다(Cyano 라디칼 참조).

시아노겐은 옥사미드의 무수물이다.

H₂NC(O)C(O)NH₂ → NCCN + 2₂ HO

옥사미드는 가수 ^[9]분해에 의해 시안으로부터 제조된다.

NCCN + 2₂ HO → HNC₂(O)C(O)NH₂

준비

시안화합물은 일반적으로 시안화합물로부터 생성된다.실험실 방법 중 하나는 시안화수은의 열분해입니다.

2 Hg(CN)₂ → (CN)₂ + Hg₂(CN)₂

또는 구리 용액을 조합할 수 있다.II) 소금(구리 등)II) 시안화물을 함유한 황산염(불안정 구리)II) 시안화구리(I)와 ^[10]시안화물로 급속히 분해되는 시안화물을 생성한다.

2₄ CuSO + 4 KCN → (CN)₂ + 2 CuCN + 2 KSO₂₄

산업적으로는 시안화수소의 산화에 의해 생성되며, 일반적으로 활성 이산화규소 촉매 위에 염소를 사용하거나 구리 소금 위에 이산화질소를 사용합니다.또한 질소와 아세틸렌이 전기 스파크 또는 ^[11]방전에 의해 반응할 때 형성됩니다.

이성질체

시안원은 NCCN.원자의 순서가 다른 안정성이 낮은 이성질체가 있다.이소시아노겐(또는 시아노이소시아노겐)은 NCNC, 디이소시아노겐은 CNNC, 디아조디카본은^{[citation needed]} CCNN이다.

파라시아노겐

cyanogen의 Paracyanogen은 중합체입니다.제일 수은 시안화 가열하여 준비될 수 있다.그것은 또한, 은 시안화 은 시안산, 시안 CNCl:무색·유독 기체 요오드 또는 시아누르산의 요오드화 가열하여 준비될 수 있다.[12]그것은 또한 cyanogen의 불순물 앞에서 3억에서 5°C(572에 932화씨 온도)에서 중합에 의해 준비될 수 있다.Paracyanogen 또한 cyanogen에 800°C(1,470 화씨 온도)로 가열하여 변환될 수 있다.[9]실험적 증거에 기초해서, 이 고분자 물질의 구조 아니라 탄소 원자sp2 형식과 π 활용의 지역화된 도메인의 대부분과 불규칙한 것으로 여겨진다.[13]

역사

시아노 겐이요 처음은 1815년에 루이 조제프 게뤼사크고 이름의 실험식 결정에 의해 합성되었다.게이뤼삭은 그리스의 언어 κυανός(kyanos, 파란)과γεννάω(gennao, 나는 만드), 때문에 시안화 처음 스웨덴의 화학자 칼 빌헬름 셸레에 의해 색소로부터 격리되었다"프러시안 블루"은 단어"cyanogène"것입니다.[14]1850년대까지, 시안 CNCl:무색·유독 기체 비누 사진 작가들에 의해 그들의 손에서 은 얼룩을 지우는 데 사용되었다.[15]그것은 또한 비료 산업의 19세기 후반의 성장과 그리고 많은 비료의 생산에서 여전히 중요한 intermediate 중요성을 달성하다.그것은 또한 안정화시키는 nitrocellulose의 생산에 이용된다.

1910년 핼리 혜성의 분광 분석이 대중의 공포로 꼬리 속을 지나갔다 지구가 독살될 거라고 유도한 혜성의 꼬리에서 cyanogen을 발견했다.그 행성이 지나가는 꼬리의 극도로 확산 자연 때문에, 영향이 없었다.[16][17]

안전.

로 쉽게, 따라서 미토콘드리아 전자 전달 사슬이 시토 크롬 c산화 효소 복합체에게 독이 되감소 청산가리에, 겪게 다른 시안화물처럼, cyanogen 매우 유독하다.시아노 겐이요 가스는 눈과 호흡기 계통에 자극을 준다.흡입 두통, 현기증, 빠른 맥박, 메스꺼움, 구토, 의식, 경련을 일으키며 죽음의 노출에 따라 손실을 일으킬 수 있다.[18]흡입을 통한 치사량은 일반적으로 100 - 150 밀리그램(1.5 - 2.3 알갱이)이다.

시아노겐은 ^[19]^[20]산소에서 연소할 때 4,525°C(8,177°F) 이상의 온도에서 두 번째로 뜨거운 자연 불꽃(카본 아질화물 다음으로)을 생성합니다.

대중문화에서

닥터후 시리즈 '모비우스의 뇌'(시즌 13의 5번째 시리즈)에서 닥터는 시안화수소를 원료로 시안화물을 합성해 파이프를 통해 배출해 솔론이 모비우스의 신체 뇌를 수술하는 것을 막지만 시안 중독으로 사망했다.

Dragnet (1987년) 금요일 (Dan Aykroyd)과 Streebek (Tom Hanks)는 "의도할로겐 화합물 시안"^[21]을 훔친 악당을 추적하고 있다.

「」를 참조해 주세요.

의사할로겐

레퍼런스

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외부 링크

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[15] Crookes, William, ed. (1859). "Photographic News: A Weekly Record of the Process of the Photography": 11. {{cite journal}}:Cite 저널 요구 사항 journal=(도움말)

[16] 혜성의 독성 꼬리.

[17] 100년 전 핼리 혜성.

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[19] Thomas, N.; Gaydon, A. G.; Brewer, L. (1952). "Cyanogen Flames and the Dissociation Energy of N₂". The Journal of Chemical Physics. 20 (3): 369–374. Bibcode:1952JChPh..20..369T. doi:10.1063/1.1700426.

[20] J. B. Conway; R. H. Wilson Jr.; A. V. Grosse (1953). "The Temperature of the Cyanogen-Oxygen Flame". Journal of the American Chemical Society. 75 (2): 499. doi:10.1021/ja01098a517.

[21] "The trichlornitromethane and the pseudo-halogenic compound cyanogen". Retrieved August 18, 2021.

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v t 질소종
하이드라이드	NH₃ NH₄⁺ NH₂⁻ N³⁻ 하지₂ 않다 N₂H₄ HN₃ N₃⁻
유기농	NR₃ >C=오디오 -콘₂ (CN) HCN CN⁻ (CN)₂ H₂NCN 채널₂₂ -아니요 -아니요₂
산화물	아니요₂ 아니요. (아니오)₂ 아니요₂ (아니오₂)₂ 아니요₃ 아니요₂₃ 아니요₂₅ H₄N₂O₄ H₂N₂O₂ 아니요₂₂²⁻ HNO₂ 아니요₂⁻ HNO₃ 아니요₃⁻ 호노₂ 온우⁻ 호노₃ 온우₂⁻ 아니요₄³⁻ HNO 아니요⁺ 아니요₂⁺
할로겐화물	NF NF₂ NF₃ NF₅(?) NCL₃ NBr₃ NI₃ FN₃ 씨엔₃ 브론₃ 입력₃ NH₂F N₂F₂ NH₂Cl NHCl₂
산화 상태	-3, -2, -1, 0, +1, +2, +3, +4, +5(강산성 산화물)
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