사이클로데카펜타인

Cyclodecapentaene
사이클로데카펜타인
All-cis-cyclodecapentaene.svg
사이클로데카펜타인 만능 이성질체
이름
선호 IUPAC 이름
사이클로데카-1,3,5,7,9-펜타인
기타 이름
[10]아눌렌
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
펍켐 CID
  • InCHI=1S/C10H10/c1-2-4-8-8-8-10-9-7-5-3-1/h1-10H/b2-1-,3-1-1,4-1,4-2-,5-3+,6-4+,7-5+,8-6+,9-6+,10-8-8-7,10-8-10-9-9-9
    키: ZYRKBGIIBMTQHN-HGJACCJQSA-N
  • C1=C\C=C\C=C/C=C/C=C=C/1
특성.
C10H10
어금질량 130.106 g·message−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

Cyclodecapentaene 또는 [10]annulene은 분자 공식 CH를1010 갖는 무효화합물이다. 이 유기 화합물은 10 pi 전자 순환계통으로 허클의 규칙에 따라 방향성을 표시해야 한다. 그러나 다양한 유형의 링 스트레인이 전체 평면 형상을 불안정하게 만들기 때문에 방향성은 높지 않다. 완전 볼록형 데카곤인 올시사 이성질체(1)는 144°의 결합 각도를 가지며, 이는 sp2 원자 혼합에 이상적인 120°에 비해 많은 양의 각도 변형을 생성한다. 대신 올시사 이소머는 평면보트 같은 순응(2)을 채택해 각도의 긴장을 완화시킬 수 있다.[citation needed] 이는 다음 평면 트랜스, 시스, 트랜스, 시스, 시스 이소머(3)에 비해 상대적으로[why?] 높은 형태의 보트 변형률 때문에 여전히 불안정하다. 그러나 이 이성질체조차도 불안정한 상태여서, 두 개의 내부 수소 원자 사이의 강직된 반발에 시달리고 있다. 비 평면 트랜스, 시스, 시스, 시스 이소머(4)는 가능한 모든 이소머 중에서 가장 안정적이다.

[10]annulenes

[10]안눌렌 화합물은 cis-9,10-디히드로나프탈렌을 이소머 혼합물로 광분해하여 얻을 수 있다. 저온에서도 안정성이 떨어지기 때문에 반응 제품은 원래의 디히드로나프탈렌으로 되돌아간다.[citation needed]

평면 기하학적 구조를 고정하여 [10]안눌렌형 코어를 가진 화합물에서 방향성을 유도할 수 있다. 그것을 이끌어내는 방법에는 두 가지가 있다. 한 가지 방법은 두 개의 수소 원자를 메틸렌 브리지(-CH-
2)로 대체하는 것이다. (10)안눌렌(5)은 평면자전거를 제공한다. 이 화합물은 X선 구조에서 볼 수 있는 결합 길이 교대 부족과 NMR 스펙트럼에서 지시할 수 있는 직경 링 전류의 증거에서 알 수 있듯이 방향성이 좋다.

synthetic route to 1,6-methanonapthalene

이 compound[1]의 고전 합성 나프탈렌의 버치 환원 tetrahydronaphthalene(또는 isotetralin)에서, dichlorocarbene(준비 현장에서 클로로포름과 칼륨 소금의 tert-butanol)의carbene 추가 법안은 염화 substituents 제거하는 두번째 유기적인 감소로 폐이고 co.되기 시작하ncl유기 산화 2,3-디클로로-5,6-디차노-1,4-벤조퀴논(DDQ)에 의해 첨가되었다.

[10]annulene 고리의 평면성, 즉 방향성을 회복하는 또 다른 방법은 메틴 브릿지를 트리사이클릭[10]annulene 코어 구조물(6)에 통합하는 것이다.[2] 음이온을 형성하기 위해 감압했을 때 이 종류의 화합물은 훨씬 더 안정된다. 중심 카르바니온은 분자를 더욱 평면적으로 만들고 그릴 수 있는 공명 구조는 7개로 확대되며 완전한 벤젠 고리로 두 개의 공명 형태를 포함하고 있다. 연산 화학에 의해, 연환 벤젠 링과 완전한 시아노 대체 물질(7)이 있는 트리사이클릭[10]안눌렌 파생물이 -30.4의 DMSO에서 계산된 pK로a 알려진 가장 산성 화합물 중 하나임을 입증한다(예: 매직 산의 경우 -20과 비교).[3]

아줄렌은 또한 7-5 자전거 분자를 융합하기 위해 직접적인 연간 결합에 의해 방향성이 유지되는 10㎛ 전자 시스템이다.

참조

  1. ^ Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1974). "1,6-Methano[10]annulene". Organic Syntheses. 54: 11.; Collective Volume, vol. 6, p. 731
  2. ^ Gilchrist, Thomas L.; Rees, Charles W.; Tuddenham, David; Williams, David J. (1980). "7b-Methyl-7bH-cyclopent[cd]indene-1,2-dicarboxylic acid, a new 10-electron aromatic system; X-ray crystal structure". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (15): 691–692. doi:10.1039/C39800000691.
  3. ^ Vianello, Robert; Maksi, Zvonimir B. (2005). "Extremal acidity of Rees polycyanated hydrocarbons in the gas phase and DMSO—a density functional study". Chemical Communications (27): 3412–3414. doi:10.1039/B502006A. PMID 15997281.